"Обсерватория"
Эдвард и Бартоломью Робертс в "Обсерватории"
Прибыв на место, Бартоломью Робертс привел Эдварда на остров, который охранялся Хранителями, воинами, которые охраняли "Обсерваторию". Туда направились Эдвард, Робертс и несколько членов его команды, которые несли ящики, где находились фиалы с кровью; Адевале вместе членами "Галки" остались на корабле. По дороге в "Обсерваторию" Эдвард расчищал путь от Хранителей, нападавших с разных сторон, пока не дошли до черного геометрического сооружения. Робертс идентифицировал это сооружение как "Обсерваторию"; подойдя к входу, Робертс убил членов своей команды, объяснив это тем, что "они не готовы это увидеть". Затем он заставил Эдварда нести ящики, где находились фиалы с кровью.
По дороге Робертс рассказывал о своих обычаях и кодексе, а также о том, зачем нужна "Обсерватория" и как работает устройство; с образцом крови цели, который находился в фиале, "Обсерватория" могла спроектировать то, что цель видит в режиме реального времени. Чтобы объяснить все это, Бартоломью вставил в хрустальный череп фиал с кровью Джека Рэкхема, который в это время подслушивал разговор Мэри Рид, которая все еще выдавала себя за Джеймса Кидда и которая рассказывала Энн Бонни о пиратской жизни. Затем он вставил фиал с кровью Вудса Роджерса, который в это время разговаривал с Лауреано Торресом об "Обсерватории".
Эдвард быстро понял истинную причину интереса тамплиеров к "Обсерватории": с помощью фиала с кровью от каждого члена Британского, Испанского и Французского правительств тамплиеры могли бы шпионить, шантажировать и эффективно управлять этими Империями из-за завесы. Однако интерес Эдварда все еще был и в финансовой выгоде, и он выражал уверенность в том, что он и Робертс станут хозяевами океана. После этого Бартоломью неожиданно скидывает Эдварда вниз в воду, сказав, что в его кодексе ничего нет про лояльность, и что Эдвард сыграл свою роли и их партнерство закончено. Затем, захватив с собой хрустальный череп, Бартоломью Робертс покинул "Обсерваторию" и запер выход.
Тяжело раненный Эдвард и Бартоломью Робертс
Эдварду в конечном счете удалось найти выход из "Обсерватории", но, падая вниз в водопад, в него случайно воткнулся нож. Достигнув пляжа, тяжело раненный Эдвард пошел на Робертса и его людей, но был слишком слаб, чтобы защитить себя. Удивленный Бартоломью сказал ему, что "Галка" уплыла, так и не дождавшись его, и что в своих интересах он передаст Эдварда испанцам за вознаграждение. После этого Эдвард потерял сознание.
Присоединение к Ордену Ассассинов
Заключение в Порт-Ройале
Эдвард в подвешенной клетке
Бартоломью Робертс все таки сдал Эдварда британцам; он был направлен в тюрьму в Порт-Ройал. В апреле 1720 года, после почти полугода пребывания в тюрьме, Эдвард стал свидетелем суда над Энн Бонни и Мэри Рид, которых также схватили британцы. Во время суда рядом с Эдвардом сели Вудс Роджерс и Лауреано Торрес вместе со своим телохранителем Эль Тибуроном; они предложили ему свободу в обмен на информацию о местоположении "Обсерватории", также они косвенно пригрозили жене Эдварда Кэролайн Скотт, но Эдвард отказывает им. Затем Энн Бонни и Мэри Рид был выдан смертный приговор, но он был отсрочен из-за беременности обоих. Эдварда же бросили в клетку.
Четыре месяца спустя, измученный и униженный, Эдвард сидел в клетке; там он подслушал разговор британских солдат, из которого узнал, что Рэкхема также схватили и казнили уже, а также, что схватили и капитана Вэйна. В это время их убивает А-Табай и освобождает Эдварда; наставник Карибских ассассинов предложил ему сделку: Эдвард помогает ему освободить Энн Бонни и Мэри Рид, а он поможет ему безопасно сбежать оттуда.
По дороге в тюрьму Эдвард в одной из висящих клеток находит останки Джека Рэкхема, которого повесили не так давно. Пробравшись в тюрьму, Эдвард находит там в одной из клеток и Чарльза Вэйна, который окончательно сошел с ума и уже никак не реагировал на происходящее; попрощавшись с другом, Эдвард продолжил поиски. Наконец, он находит Мэри и Энн и, убив охранников, освобождает их. Но Мэри была в тяжелом состоянии из-за рождения ребенка в антисанитарных условиях. А-Табай повел Энн Бонни к выходу, а Эдвард понес на руках Мэри. Но перед выходом Мэри стало хуже и она умерла на руках у Эдварда, сказав перед смертью, чтобы Эдвард исправил ошибки прошлого и изменился сам.
Эдвард и умирающая Мэри Рид