«Балбесы» (есть несколько вариантов перевода названия на русский язык, и этот - канонический «видеосалонный» от знаменитого Леонида Володарского) задуманы как детский вариант фильмов об Индиане Джонсе. Спилберг даже сам поставил один из эпизодов. Герой Эстина, мечтатель Мики Уэлш, - это мозг разнохарактерной и разновозрастной команды тинейджеров, задумавшей отыскать в катакомбах пиратский клад. Самый сообразительный, он всегда на шаг опережает идущую по следу за компанией семейку гангстеров. Эстин вполне уверенно потянул центральную роль, несмотря на присутствие в кадре более опытных как взрослых, так и юных актеров. К слову, фильм прославил не только его, а например, и дебютанта Джоша Бролина, ныне широко востребованного после участия в оскароносной ленте «Старикам здесь не место». После съемок Шону подарили «пиратскую» карту, по ней герои искали сокровища. Но спустя несколько лет его именитая мать, не разобравшись, выбросила карту в мусор...
Амплуа «балбеса» - подростка-авантюриста, которого толкает на приключения собственный высокий интеллект, - закрепилось за начинающим актером надолго. По этой схеме строилось несколько ролей, сыгранных им в фантастических комедиях. В картине Рода Дэниела «Яблоко от яблони» («Каков отец, таков и сын») у его персонажа даже прозвище Триггер, или Курок. Он служит «спусковым крючком» всей истории, раздобыв индейское снадобье, меняющее сознаниями зрелого врача и его сына-школьника. Причем злоключения весельчака Триггера не смущают, и в финале он готов повторить эксперимент.
В комедийном хорроре Брайана Пека «Страшилки» хитрый персонаж Эстина выступает связующим звеном пугающих историй, рассказанных подростками ночью у костра. В конце он тоже приготовил для дружков сюрприз... В другой комедии, «Парень из Энсино» Леса Мэйфилда, его герой-старшеклассник с приятелем выкопал у себя во дворе замороженного пещерного человека. И не нашел ничего лучшего, как разморозить и привести в школу под видом «студента по обмену из Эстонии». Здесь рисунок роли несколько сложнее предыдущих, потому что демонстрирует внутренний конфликт незадачливого юного антрополога. Тот разрывается между желанием прославиться в своей среде и сочувствием к сверстнику из каменного века, а в итоге даже духовно взрослеет. Однако внимание зрителя перехватил эффектный Брэндан Фрэйзер в роли кроманьонца (а если бы не он, то Джим Кэрри или Николас Кейдж, которые тоже пробовались на эту роль). Вне фантастического жанра Эстин в это время играл достаточно разноплановые роли. Пулеметчик на тяжелом бомбардировщике из военной драмы «Мемфисская красотка», футболист в популярном спортивном фильме «Руди», подросток-«крепкий орешек» в боевике «Игрушечные солдатики».
Венцом линии «балбесов» в раннем творчестве Эстина стал Гаррисон Бержерон в экранизации рассказа Курта Воннегута7. Герой Эстина тоже обладает интеллектом значительно выше среднего и отличается «асоциальным» поведением, а в финале даже поднимает бунт против системы. В этом фильме в эпизодической роли вместе с Шоном сыграл его младший брат Маккензи, тоже довольно популярный теперь актер и тоже снимающийся с юных лет.
Помимо всех этих артистических работ Эстин с конца восьмидесятых годов пробовал себя в режиссуре. Первый короткий, но вполне профессиональный фильм он поставил в 17 лет. А уже следующая его режиссерская работа «Двор Кенгуру» в 1995 году была выдвинута на «Оскар» в номинации «Лучший короткометражный игровой фильм». Интересно, что один из четырех отцов номинанта - Джон Эстин тоже выдвигался на «Оскар» и в той же категории, но в 1969-м, то есть за четверть века до этого.
Следующим шагом были постановки на телевидении. Шон Эстин занялся фантастическими сериалами. Он поставил и сыграл в эпизоде НФ-хоррора «Извращение науки», а также отметился как один из режиссеров многосерийной комедии «100 добрых дел Эдди Макдауда» о подвигах тинейджера, превращенного в собаку.
С таким послужным списком он и отправился в Средиземье.
Там
На съемки главного (на данный момент!) фильма в своей биографии Шон Эстин тоже угодил «по семейным обстоятельствам».
Все началось с того, что его отчим Джон снялся у Питера Джексона в «Страшилах». Любитель киноцитат и аллюзий, Джексон пригласил его явно не без расчета на шлейф от роли Гомеса Аддамса. По возвращении Эстин-старший рассказал приемному сыну о своих впечатлениях от режиссера и от Новой Зеландии, которой был просто очарован.