Эстин-младший, несмотря на дипломы бакалавра Калифорнийского университета по английской литературе и истории, трилогии о Кольце не читал. Впрочем, он был не один такой в актерской команде. Например, Вигго Мортенсен (вне съемочных павильонов - художник и поэт) тоже узнал, кто такой Арагорн, только от собственного сына, когда уже получил приглашение на пробы. Эстин рассказал в интервью, что услышал о грядущих съемках «Властелина Колец» по мобильному звонку от своего агента, когда ехал в машине. И тут же помчался в книжный магазин - покупать и читать Толкина. А уже после кинопроб написал письмо Джексону и высказался в том духе, что такое приключение случается в жизни только раз, и он горит желанием в нем участвовать. Джексон его утвердил.
О роли Эстина в то время, когда трилогия победно шествовала по экранам, не упомянул разве что самый ленивый кинокритик или рецензент. Для героического образа актеру пришлось и усилия приложить героические. Например, известный факт, что Эстин, человек отнюдь не хрупкого телосложения, ради набора фактуры прибавил еще около 18 килограммов. И... приобрел комплекс по поводу лишнего веса, с которым затем вынужден был постоянно бороться.
Съемки были чреваты и физическими травмами. Мортенсену по-настоящему выбили зуб в экранной драке, Элайджа Вуд получил реальное ранение, сражаясь с бутафорской Шелоб, а Эстин располосовал ногу осколком стекла на дне реки, когда прыгал в воду в финальной сцене «Братства Кольца».
Наряду с Вудом Эстину досталась одна из наиболее сложных партий в трилогии - как по хронометражу, так и по степени изменения характера по ходу действия. Причем всю логику развития приходилось держать в голове, потому что съемки эпизодов целых 18 месяцев велись в свободном порядке, в зависимости от локаций и погодных условий. Например, одна из сцен диалога между Фродо и Сэмом была снята с годовым разрывом между дублями. Правда, Эстин успел все свои реплики сказать в начале.
Другая сложность была в дистанции. Сэм не должен был ни слишком выходить на первый план, ни слишком отходить на задний. И Эстину удалось составить гармонично спаянный дуэт с Вудом: худой и большеглазый Фродо и грузный основательный Сэм, ставший для кольценосца кем-то вроде Санчо Пансы. Он - ходячий здравый смысл и совесть Фродо Бэггинса. К финалу они становятся абсолютно равновеликими персонажами.
С Питером Джексоном актеру один раз даже удалось ненадолго поменяться местами: во время съемок он успел поставить пятиминутный короткометражный фильм, а режиссер - сыграть в нем небольшую роль водителя автобуса.
В Новой Зеландии Эстин жил со своей семьей, в отличие от троих других холостых «хоббитов». Он даже нашел способ продолжить актерскую династию: семилетняя дочь Александра появилась в роли старшей дочери Сэма - Эланор. Впоследствии бойкая девочка не стеснялась раздавать автографы на книге своего отца о съемках трилогии, которую тот выпустил в соавторстве Джо Лейденом. Между выходом на экраны «Братства Кольца» и «Двух башен» у Эстина родилась вторая дочь. Символичен в этом плане финальный кадр всей трилогии - закрывающаяся дверь норы хоббитов, куда только что вошел Сэм вместе с женой и детьми.
После «Властелина Колец» в жанровом кино Эстин почти не играл героических ролей. Хотя в эпической фэнтези все-таки появился, правда, в телеформате. Вероятно, именно для того, чтобы провести для зрителя параллель с трилогией Джексона, Эстина пригласили сняться в мини-сериале «Геркулес» (2005) от компании Hallmark. Ему досталась роль, по сюжетной функции очень похожая на Сэма Гэмджи. Эстин играет поэта (если точнее - аэда) по имени Лин, сопровождающего легендарного Геркулеса во всех подвигах. Опять-таки как верный оруженосец он даже носит за героем его дубину.
Для телевизионного проекта «Геркулес» выглядел не менее богато, чем «Властелин...» для кинофильма: массовки, декорации, схватки с чудовищами. Хотя компьютерная графика, разумеется, на порядок грубее, чем в экранизации Толкина или «Хрониках Нарнии», вышедших в том же году. Съемки проходили тоже в Новой Зеландии, а эпизод, когда герои путешествуют к вратам Аида, явно отсылает к моменту приближения Фродо и Сэма к Ородруину.
Любопытно, что персонаж Эстина внешне практически не меняется (кроме прически), хотя мы знакомимся с ним задолго до рождения Геракла, а расстаемся перед финальными титрами, когда подвиги зрелого героя уже завершены. Здесь дает себя знать «мифологическое» время. Однако внутренне Лин развивается ничуть не меньше, чем Сэм Гэмджи. В начале это комический тип, тот же «балбес» из ранних фильмов Эстина, разве что с лирой, которую он держит как современную гитару. Зато к финалу он вырастает до цельной личности и даже принимает участие в батальных сценах, орудуя той же геркулесовой дубиной. И последняя сцена снова семейная: на свадебной церемонии Лин соединяет героя с его возлюбленной.