Если две молекулы имеют равное число атомов всех сортов, которые соединены между собой одинаково, могут ли такие молекулы все же оказаться «разными»? Да, при условии, что одна молекула будет зеркальным отражением другой. Такая форма изомерии называется стереоизомерией. (Приставка «стерео» — греческое слово, означающее «пространственный». Это значит, что для наличия стереоизомерии необходима трехмерная структура вроде тетраэдральных углеродных молекул, которые мы рассматривали в предыдущей главе.) Во всех случаях когда молекула имеет асимметричное строение, она должна существовать и в другой, зеркально-симметричной форме. Если, например, в соединение входят пять асимметричных углеродных атомов, то каждый из них может быть правым или левым, и полное число различных возможных стереоизомеров в этом случае велико. Гигантские углеродные молекулы сплошь и рядом имеют по нескольку миллионов изомерных разновидностей, из которых десятки тысяч являются стереоизомерами. Стереоизомерия — сложный научный вопрос; нам важно установить только один простой факт: у каждой асимметричной молекулы есть стереоизомер, который во всех отношениях является точным дубликатом этой молекулы, но имеет асимметрию «другого знака».
Если асимметричное соединение встречается в природе, но не является продуктом жизнедеятельности какого-нибудь организма, во всех таких случаях оно выступает в рацемической форме, то есть в виде смеси равных количеств правых и левых молекул. Легко понять, почему это так. У сил природы — гравитации, инерции и др. — нет различия между правым и левым. В процессе образования соединения обе разновидности молекул, подчиняясь законам случая, рождаются одинаково часто. Даже в лаборатории, синтезируя в симметричных условиях асимметричное соединение, мы получаем его в виде рацемически симметричной смеси, которая не вращает плоскость поляризации света.
Лапшу иногда вырезают в виде букв алфавита. Пусть перед вами стоит коробка, наполненная такой лапшой (не вареной, естественно), причем все лапшинки имеют вид одной и той же буковки R. В коробке помещается не одна тысяча таких букв. Поскольку каждая из них — материальное тело в 3-пространстве, а не буква, напечатанная на плоскости, то все они имеют плоскость симметрии и являются симметричными телами. Высыпем всю лапшу на стол тонким слоем, а затем обрызгаем сверху красной краской (все это, конечно, сделаем мысленно). Каждая буква из теста станет теперь асимметричным телом, поскольку одна из ее сторон будет выкрашена в красный цвет. Поскольку примерно одинаковое число лапшинок упало на стол левой и правой сторонами вверх, то и закрашенными у них окажутся соответственно левая и правая стороны с равной вероятностью. В итоге получится смесь, состоящая поровну из «левых» и «правых» лапшинок. Нечто вроде этого происходит и при образовании стереоизомеров в природных и в лабораторных условиях, когда не отдается предпочтения ни левой, ни правой стороне.
Ввести право-левую асимметрию с целью получения стереоизомера определенного типа можно различными путями. Мы узнали в предыдущей главе, как Пастер получил правую и левую формы винной кислоты, просто сортируя кристаллы рацемической смеси. Асимметрию в этом опыте создавал сам Пастер благодаря своему умению отличать правое от левого. Мы можем сделать то же самое с нашей рацемической смесью «правой» и «левой» R-лапши. Для этого просто нужно перебирать все лапшинки по одной и класть их в один ящик, если у буквы закрашена левая сторона, и в другой — если правая. Пастер обнаружил также, что можно создать стереоизомер определенного типа, используя для сортировки молекул «асимметричные наклонности» некоторых микроорганизмов, вроде бактерий и плесени. То же самое могли бы сделать и мы с нашей фигурной лапшой, если бы под рукой у нас было какое-нибудь животное, поглощающее только правые лапшинки, оставляя левые в нетронутом виде.
Третий метод синтеза стереоизомеров, открытый все тем же Пастером, состоит в использовании готовых асимметричных соединений, заранее изготовленных каким-нибудь живым организмом. Заставим, например, рацемическую смесь А реагировать с асимметричным, «правым» соединением Б. Два образующихся соединения не являются энантиоморфами, поскольку одно из них возникло при слиянии двух правых молекул, а второе — при слиянии правой и левой молекул. Раз они не энантиоморфны, то могут различаться каким-нибудь химическим свойством, например иметь разную растворимость, что и позволит отделить их друг от друга. На конечном этапе эксперимента, разложив полученные молекулы снова на А и Б, мы получим соединение А одного определенного типа асимметрии.