Как и следует ожидать, правая и левая модификации любого органического соединения обладают абсолютно одинаковыми химическими свойствами во всех случаях, когда разница между правым и левым не играет большой роли. Они имеют одинаковый удельный вес, плавятся и замерзают при одинаковых температурах. А ожидать этого следует потому, что, во-первых, это действительно одни и те же вещества, а во-вторых, силы, воздействующие на них (теплота, гравитация и т. д.), не отличают правое от левого. Конечно, асимметрия химических соединений проявляет себя по-разному. Она приводит к вращению плоскости поляризации проходящего света, вызывает образование кристаллов, отличающихся по знаку асимметрии, может оказывать специфическое воздействие на живые организмы, когда асимметричное вещество поглощено или введено им в кровь. Поскольку любой живой организм состоит главным образом из асимметричных соединений, то понятно, что стереоизомеры противоположных типов по-разному влияют на организм. Белый рыцарь у Льюиса Кэрролла в его книжке «Алиса в Зазеркалье» поет песенку, в которой есть такие строчки:
И теперь, если когда-нибудь случайно я
Попаду пальцами в клей
Или безумно попытаюсь втиснуть правую ногу
В левый ботинок...
Последние две строчки отражают положение, напоминающее картину реакции асимметричных соединений. Легко надеть правый ботинок на правую ногу, а на левую трудно. По этой же причине стереоизомеры часто заметно различаются по вкусу и запаху. Химиорецепторы — первое звено в процессе распознавания вкуса и запаха — состоят из асимметричных веществ, которые по-разному могут реагировать на правые и левые соединения. Когда асимметричное вещество проглатывается или вводится в кровь путем инъекции, оно также вступает во взаимодействие с асимметричными соединениями, из которых состоит организм. Иногда стереоизомер определенного типа усваивается организмом, а его зеркальный двойник выделяется как отброс. В других случаях организм усваивает оба стереоизомера с разной скоростью, реагируя на них по-разному.
В сигаретах, например, содержится левоникотин — асимметричное углеродное соединение из семейства алкалоидов. (В этом смысле можно сказать, что наши сигареты «левые», хоть и имеют симметричную цилиндрическую форму!) Левоникотин встречается во всех сортах табака. Но есть и правая форма никотина — декстроникотин, который никогда не встречается в табаке. Он получен синтетически и значительно менее ядовит, чем левоникотин. Левохиосциамин приводит к сильному расширению зрачков; декстрохиосциамин действует очень слабо. Левоадреналин вызывает сжатие кровеносных сосудов в двенадцать раз сильнее, чем его зеркальный двойник. «Отраженная» форма витамина С не оказывает на организм практически никакого влияния. Гормон тироксин дают иногда сердечникам для снижения количества холестерола в крови. (Холестерол — жировое вещество, которое, как считают, способствует закупорке артерий и приводит к сердечным приступам.) Тироксин — асимметричная аминокислота. В натуральном виде он ускоряет реакции в человеческом организме, часто приводя к неврозам и потере веса. Синтетический тироксин — зеркальное отражение натурального — понижает содержание холестерина в крови не менее успешно, но уже без нежелательных побочных эффектов.
Почти все асимметричные углеродные соединения, входящие в состав живых организмов, — а таких соединений миллионы — существуют лишь в одной из двух возможных зеркальных модификаций. (Некоторые встречаются в обеих формах одновременно, но никогда как отдельные соединения.) Химикам удалось синтезировать лишь небольшое количество стереоизомеров, являющихся зеркальным отображением веществ, встречающихся в живой природе. О том, как реагировал бы человеческий организм (или любой другой организм) на эти вещества в их зеркальной форме, известно мало, поскольку большинство органических соединений доступно нам только в виде одной из двух возможных форм.
Алиса, перед тем как пройти сквозь зеркало в скрытый за ним странный мир, сказала своему котенку: «Понравится ли тебе в Зазеркалье, киска? Дадут ли тебе там молочка? Может быть, молоко в Зазеркалье не годится для питья...» Льюис Кэрролл вряд ли отдавал себе отчет в том, какой глубокий смысл имел вопрос Алисы. Правда, вода, из которой на 85 процентов состоит коровье молоко, имеет симметричную молекулу, и на нее отражение в зеркале не повлияет. Но молоко содержит также много асимметричных углеродных соединений: жир, лактозу (особый тип сахара, встречающийся только в молоке) и белки различных типов. Никто не знает, как подействует смесь зеркальных молекул этих же соединений, которую можно тоже назвать молоком, на ребенка или котенка, если они выпьют эту смесь. Так что никто в самом деле не знает, пригодно ли молоко Зазеркалья для питья или нет! Похоже, что ответ будет отрицательный. Конечно, зазеркальный кот счел бы его не менее вкусным и питательным, чем «неотраженный» кот — «неотраженное» молоко.