После развода с Сусаниным Ольга познакомилась с русско-еврейским миллионером Ричардом Дейвисом, уроженцем Киева. Он был моложе Ольги, но боготворил ее невероятно. Пережил в России еврейские погромы — лицо Дейвиса было навсегда рассечено нагайкой. В Нью-Йорке этот предприниматель начал торговать фильмами и стал владельцем театра «Файн Артс» на Манхэттене. Дома у Дейвиса была замечательная коллекция живописи. В те годы в ней были Рембрандт, ван Гог, Модильяни, Врубель и масса других драгоценных полотен. В его лице Ольга нашла верного человека, влюбленного в искусство. С 1938 года Ольга начала выступать по радио, где на английском языке вела собственную программу — «Континентальное ревю Ольги Баклановой», в котором часто исполняла песни. По свидетельству Бароновой, кроме русского, Бакланова хорошо говорила по-немецки, по-французски и, конечно, по-английски, хотя русский акцент присутствовал во всех иностранных языках.
В 1941 году Бакланова вновь вернулась на Бродвей, получив там небольшую роль оперной певицы Дарушки в мюзикле «Медиум и Телефон» Карла Менотти. Партнерами Баклановой по мюзиклу были известные американские звезды Дороти Маквайер и Джейн Говард. Постановка имела шумный успех и повторялась неоднократно. В Нью-Йорке, в 40-е годы, Ольга продолжала петь в кабаре, но более для собственного удовлетворения, так как финансово в то время не нуждалась. В 1943 году она была вновь приглашена в Голливуд и снялась там в своей последней картине «Клоди», но это была уже небольшая эпизодическая роль…
Шла Вторая мировая война. СССР был союзником США, и это вселило в Ольгу надежду связаться с семьей, оставленной в Москве. К сожалению, Бакланова не понимала многого. Для сестры и брата ее карьера и шумный успех в Америке были опаснейшей помехой в сталинское время. Об Ольге дома не говорили. Ее фотографии были порваны, и сам факт ее существования отрицался семьей. На это были особые причины. Брат Ольги, Глеб Владимирович Бакланов, пошел в армию и ко времени Второй мировой войны дослужился до чина генерал-полковника. Пути Господни неисповедимы. Брат беглой кинозвезды стал Героем Советского Союза и командиром стрелкового корпуса. Через американское посольство в Москве Ольга тщетно пыталась наладить контакт с семьей. Она писала и присылала посылки, но семья упорно от них отказывалась, утверждая, что никакой Ольги Баклановой они не знают.
Во время войны сестра жены Глеба Бакланова Софья Рахманова попала в Нью-Йорк в составе правительственной советской делегации. В гостинице ее разыскала Ольга. Красивая, стройная, скромная и элегантная, она произвела большое впечатление на Софью. Как вспоминает Е. Г. Бакланова, от Рахмановой Ольга узнала правду о семье и причины их отказа от переписки. Все ведь тогда боялись иметь родственников за границей.
25 апреля 1945 года части корпуса под командованием брата Ольги Баклановой продвинулись к Эльбе и встретились на ее берегу с американскими войсками. Впоследствии генерал-полковник Глеб Владимирович Бакланов опубликовал две книги: «Точка опоры» в 1974 году, и «Ветер военных лет» в 1977-м. Но в них речь вовсе не об Ольге. Скончавшись в 1976 году, он был похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище. С сестрой он так никогда и не встретился.
Прошло много лет. Ольга продолжала жить в Нью-Йорке, иногда навещала сына в Коннектикуте или летала в Лондон. Но больше ни на сцене, ни на экране не показывалась.
Интереснейшее свидетельство о жизни Ольги в начале 1960-х годов мы нашли в книге воспоминаний Сергея Образцова «По ступенькам памяти», опубликованной в Москве в 1987 году. «Великий советский кукольник» в детстве жил в Москве на Новой Басманной, в одном дворе с семьей Баклановых. Гастролируя со своим кукольным театром в Нью-Йорке, Образцов как-то встретил там Ольгу Бакланову и описал следующий эпизод: «Как-то смотрю, стоит женщина, красивая, странная. Пережидает. Явно хочет, чтобы разошлись любопытные. «Ольга Владимировна, это вы?» — «Я». Бакланова. Мало изменилась, хотя в последний раз мы с ней виделись в двадцать шестом, а сейчас шестьдесят третий — почти сорок лет. Ей, значит, за шестьдесят. Строгая, подтянутая. «С Натальей Владимировной переписываетесь?» (Это ее младшая сестра, скрипачка.) — «Нет, от этого ей плохо будет». — «Да не будет плохо, вы ошибаетесь». — «Не ошибаюсь, у вас напечатали, что я продалась капиталу». Она действительно за очень богатого человека замуж вышла. И все равно не будет плохо. «Она не пишет, и я не пишу. Смотрела ваш спектакль. Очень понравилось. Передайте привет Москве». — «Скучаете?» — «Да нет, не очень». Думаю, это она из гордости говорит. Попрощались, и она ушла».