Тогда будущему настоятелю большой обители было 23 года. Прошли один за другим 1330-е, 1340-е. Брат оставил его, уехав в Москву. Он станет затем духовником князя Дмитрия Донского и его жены, княгини Евдокии.
Можно представить себе, сколь непроста и даже опасна была жизнь в одиночестве, в лесу, в окружении диких зверей, в годы, когда битвы, моры и пожары просто сметали большую часть окружающего населения. Выживание становилось настоящей наукой, в том числе и духовной.
Однако в жизни всё так и происходит. Если слух пошёл — то его уже никак не остановишь. Окрестные жители прознали о поселившемся в лесу подвижнике. Сюда стали изредка приходить люди, знакомиться, разговаривать. Некоторые решили селиться неподалёку. Стали строить такие же кельи из дерева. Так поселение разрасталось.
В итоге получился новый монастырь, в котором братия уговорила Сергия принять настоятельство над ними. Он был рукоположен в священники, и епископ Афанасий из Переяславля назначил его игуменом. То были уже 1353—1354 годы.
В монастыре Сергия было принято решение, что иноков будет только двенадцать (видимо, по числу апостолов, хотя теперь предполагают даже некое ирландское влияние, где в обителях определялось наличие только такого количества монахов). И включить в число братии кого-то нового можно было только при условии, что их станет меньше двенадцати по той или иной причине.
Первое время жизнь монастыря была устроена по очень строгому уставу. Сергий постановил, что получать всё необходимое для существования монахи могли только в результате собственного труда (в первую очередь — физического). Не возбранялось также приятие добровольно принесённых кем-то даяний. Однако прошение милостыни в любой форме пресекалось на корню.
Постепенно Сергий стал принимать в монастырь всех желающих, правда, только после определённых испытаний. Среди таких новых обитателей могли оказаться и малоизвестные люди, но также и состоятельные вельможи, включая бояр, воевод и даже князей.
Слава и почитание Сергия росли. Однако в это время он предпринял свою знаменитую реформу монастырской жизни, которая чуть не повлекла для него потерю игуменства в основанной им обители.
К этому времени слух о подвижнике Сергии дошёл до Константинополя. Патриарх Филофей, активный сторонник распространения «общежительного» устава в жизни православных монастырей, как мы уже говорили, предложил игумену Троицы ввести новый порядок у себя в обители. Для подтверждения своего участия и внимания к преподобному патриарх прислал ему крест с мощами, а также письмо-грамоту, в котором благословил его на введение новшества. «Совет добрый даю вам, — так писал первосвятитель Вселенской церкви Сергию, — чтобы вы устроили общежительство». Неожиданно было и то, что патриарх не отправил такой же совет в уже известные и давно существующие монастыри на Руси. Он обратил внимание на нового игумена и его братию, предполагая, что они смогут стать проводниками нового византийского влияния на Москву. И, как мы увидим далее, патриарх не ошибся.
Что значило введение общежития для тех, кто, собственно, жил в монастыре? Формула была проста: «Ничто же особь стяжевати кому, ни своим что звати, но вся обща имети». По сути — происходила полная перемена в жизни каждого инока. Если до этого он имел какое-то собственное личное имущество (пусть даже и минимальное), какое-то собственное жильё (те самые домики-келейки вокруг деревянного храма Троицы), то теперь он должен был отказаться от всего. Имущество монастыря и каждого в отдельности становилось общим, как и становились общими — трапеза, ведение хозяйства и многое другое.
Митрополит Алексий, как мы уже знаем, предполагал передать Московскую кафедру Сергию, не видя иного преемника на важнейшем для того времени посту. Известно, что Троицкий игумен отказался и от перемены чёрных монашеских одеяний на богато украшенные митрополичьи, и от подаренного ему Алексием золотого креста, объявив: «Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете».
В наступившем к тому времени 1374 году произошла очередная важнейшая для преподобного Сергия и князя Дмитрия Донского с женой Евдокией встреча на съезде в Переяславле. Можно быть уверенным в том, что участие Троицкого игумена и позднее митрополита Алексия не ограничивалось только церковными проблемами (в первую очередь — вопросом преемственности в митрополии), а также крещением младенца Юрия. Конечно, они участвовали в главных переговорах по стратегическим вопросам единения русских княжеств перед лицом новых угроз, в частности возможного карательного похода на Русь темника Мамая после убийства его посольства в Нижнем Новгороде — городе отца Евдокии.