Можно предположить, что от прежних князей Черниговско-Звенигородских, возможно, владевших здешними землями ещё давно, кое-что здесь должно было оставаться. Но вышло так — не сохранилось почти ничего. Ведь с тех пор, как Иван Калита прибрал эти угодья к своим рукам, прошло более полувека! Деревянные постройки обветшали, а то и вовсе превратились в ветхие полуразвалины. Многие были уничтожены при нашествиях и пожарах.
Холм Городка расположился на левом берегу Москвы-реки, где она прорезает пойму глубоких оврагов. Тут же протекала речка Жерновка. Почти неприступная возвышенность с той стороны, где не было оврагов, была окружена глубоким искусственным рвом. Рядом с самой крепостью есть площадка, где располагался посад. А ещё один посад разросся на другом берегу, в низине и на ближайшей возвышенности (ныне — Верхний Посад современного Звенигорода), и к этим временам уже был густо заселён. Именно вокруг главного холма современные археологи находят остатки древнейших укреплённых поселений с незапамятных времён.
Строительство князем Юрием дворца в Звенигородском Кремле — в столице удела — начинается почти сразу после получения земель по наследству, в начале 1390-х. Тогда у князя ещё не было серьёзных средств. Наследство от отца он получил, в основном, в виде недвижимости, а не в виде реальных «мешков с деньгами». Доказывает это и тот факт, что дворец заложен был деревянным, то есть более дешёвым, «экономичным». И до похода на булгар 1395 года он, скорее всего, был уже построен. Иначе бы его после победы возводили в камне. А теперь — не было смысла перестраивать уже сделанное. Как и в случае со стенами — укреплениями вокруг Звенигородского Кремля, их тоже тогда успели уже возвести из дерева.
Это и погубило дворец и крепостные стены. Сжечь такие постройки до основания первым же набегом любого сильного неприятеля (а войн будет ещё предостаточно) — дело обычное. Что позднее и произошло. Потому они и не сохранились, как, впрочем, и десятки великолепных княжеских дворцов той эпохи по всей Руси, которые по старой привычке складывали из брёвен. Жаль, что искусство миниатюры ещё не предполагало тогда необходимости точного копирования объектов человеческого труда. Никто не зарисовал этих красот. А мы можем только воображать — что там могло быть.
Камень же спасал реально, а не гипотетически. Из всего, что останется потомкам на Городке, до наших дней сохранится только Успенский собор. Каменный.
Одновременно Юрий начал и церковное обустройство удела.
Первоначально решено было возвести из камня собор Успения Пресвятой Богородицы. Исторические документы не сохранили сведений о времени его постройки, а пожар, случившийся в 1723 году и превративший в пепел все бумаги Звенигородской канцелярии, поставил в возможных поисках даты вполне вероятную точку. Однако косвенные данные и анализ других имеющихся источников позволяет высказать некоторые предположения.
По нашему мнению, решение о строительстве было принято сразу же после 1395 года, когда звенигородские дружины вернулись из похода с богатой добычей. В это время уже существовали два деревянных храма — прежний Успенский (на месте нового) и Рождественский — на горе Сторожи. Новый собор на Городке, в самом центре Кремля, был необходим по нескольким причинам.
Первая — присутствие новой епископской кафедры в Звенигороде. Необходимо было укрепить её важное положение, особенно в связи с предстоящим переездом сюда старца Саввы из Троицкого монастыря.
Вторая — престиж. Князю Юрию надо было показать Москве и старшему брату Василию свою мощь и умение заботиться о своём уделе. Ведь будущее было непредсказуемым. А Юрий оставался по завещанию отца официальным претендентом на великокняжеский престол, как говорится, под «номером один».
Третья — уже тогда могла зародиться идея династического брака с большими перспективами, дабы ещё более усилить и возвысить положение Юрия перед Москвой. Этому косвенно могла способствовать и матушка Юрия — княгиня Евдокия.
Литовцы изгоняют в 1395 году из Смоленска великого князя Юрия Святославича. Он вполне мог появиться со своими чадами, включая дочь Анастасию, в Москве или даже в Звенигороде (у бывшего епископа Смоленского, а теперь — владыки Звенигородского Даниила). Познакомившись в доме своей матери с юной невестой, Юрий мог уже тогда предположить будущий брак, который приносил фантастическую возможность претендовать на Великое княжество Смоленское, одно из самых важных и старейших в Руси.