Одним из древнейших русских женских монастырей был Ирининский, упомянутый в Лаврентьевской летописи под 1037 годом. Построен он был киевским князем Ярославом Мудрым в честь святой покровительницы его супруги — княгини Ингергерды, которая приняла при крещении имя Ирина. Ктиторские монастыри были не в диковинку, то есть правители или члены великокняжеских семей могли вложить средства в постройку обители. Целью было оставить после себя молитвенников за свою душу, если не при жизни, то после кончины. В ктиторских монастырях особое внимание уделялось заупокойным службам, гробницы украшались покровами. Великая княгиня Евдокия Дмитриевна следовала старой традиции и устроила обитель, можно сказать, на своём дворе, заложив позднее каменный храм во имя Вознесения Господня.
В Москве или в непосредственной близости от Кремля уже существовали женские обители. Например, Алексеевский монастырь в Хамовниках, который иногда называют Стародевичьим (появился с 1360-х годов, основан митрополитом Алексием на митрополичьих землях). Его первая игумения Иулиания была в числе основательниц общежительства в московских женских монастырях.
Известна была Богородице-Рождественская обитель, созданная Марией, матерью князя Владимира Андреевича Храброго, предположительно в 1386 году. Именно княгиня Мария, по всей видимости, свела ещё в ранней молодости князя Дмитрия и его жену Евдокию с преподобным Сергием Радонежским, который основал свою обитель на землях серпуховского князя, к роду которого она принадлежала. Считается, что в создании монастыря принял участие князь Дмитрий Донской. Однако великая княгиня Евдокия также внесла вклад в появление и становление обители. При этом некоторые исследователи считают её в числе главных основателей. От преподобного Сергия Радонежского монастырь получил общежительный устав, а в 1390-х годах в нём короткое время проживал преподобный Кирилл Белозерский.
Княгиня Евдокия пошла по их стопам, фактически последовала благочестивому примеру Иулиании и Марии. Она решила обустроить новый общежительный женский монастырь в самом сердце великокняжеской столицы.
Летописные известия относительно основания женского Вознесенского монастыря очень кратки и довольно неопределённы. В них мы не найдём ни точных указаний — когда именно положено было основание обители, ни подробностей о её устройстве. Только под 1407 годом — годом кончины самой Евдокии — мы читаем в летописях, что великая княгиня заложила в Москве каменную церковь Вознесения.
В кратком сказании о жизни Евдокии, супруги великого князя Дмитрия Ивановича Донского, помещённом в «Степенной книге», в главе «О постановлении святых церквей, и начало Вознесенскаго монастыря», также говорится, что Евдокия много сделала добрых дел по устроению церквей:
«По отшествии же к Богу святаго и благороднаго супруга ея, вдоствуя бяше 18 лет, много подвизаяся добродетельными к Богу исправленными, и много святыя церкви постави, и монастыри возгради; на своём же царском дворе постави церковь каменну Рожество Святыя Богородица, идеже есть придел Лазарево Воскресение, иже преже бе древяна, юже всяческими добротами украси, и чудно подписаша славни живописцы Феофан Гречанин, да Симеон Чёрный; в Переяславле же постави церковь близь града у реки у Трубежа, Рожество Святаго Иоанна Предтечи, и монастыри устрой. В царствующем же граде Москве постави церковь каменну Вознесение Христово, и монастырь честен возгради, иже есть Девический общежительный монастырь. Прочая ж святыя церкви от благага ея произволения инде поставлены быша в славу Божию».
Это и есть почти все прямые указания об основании Евдокией Вознесенского монастыря.
Краткость и кажущаяся неопределённость указаний подали повод предполагать существование Вознесенского монастыря ещё прежде смерти Дмитрия Ивановича, а порой и приписывать Евдокии не основание, а только возобновление обители, существовавшей прежде. При таком предположении приведённое выражение «монастырь честен возгради» принимается в смысле возобновления монастыря после пожара при нашествии Тохтамыша, обнесения его оградой и тому подобное. «Старость» появления Вознесенского монастыря давала повод называть его Стародевичьим, в отличие от возникшего позднее — Новодевичьего, за пределами Кремля. «Стародевичьими» иногда величали и другие женские монастыри в Москве. Но по неписаному «праву» это «звание» проницательные люди относили всё же к обители, основанной великой княгиней Евдокией.