Преддверием пострига в обители стали события, о которых мы немного уже рассказали. Остановимся на них более подробно. Вот как их изложил тот же И. К. Кондратьев. Первая история нам уже известна, мы о ней рассказывали выше:
«После смерти супруга она отреклась от мира, изнуряя тело своё постом и молитвой и посвящая себя на дела благочестия и благотворения. Подвизаясь таким образом для единого Бога, она, однако же, старалась скрыть от людей свои добродетели. Следуя заповеди Спасителя «ты же, егда постишися, помажи главу твою и лицо твоё умый» (Матфей. 6, 17), преподобная всюду являлась с весёлым лицом, одевалась в великолепные одежды и даже носила по нескольку одежд, чтобы казаться тучной. Это было поводом к тому, что её стали обвинять в тщеславии, в любви к пышности и даже не пощадили её добродетели. Слухи эти дошли до неё, но она решилась перенести до конца жизни неправду клеветников и воздавать им за зло добром. Но клевета эта сделалась известна сыновьям… Призвав их к себе, она сказала им: «Не смущайтесь, любезные дети мои! Я с радостию хотела претерпеть Христа ради всякое уничижение и людское злословие; но, увидев одного из вас смутившимся, решилась открыть вам то, чего не открыла бы никогда и никому в мире. Узнайте, дети мои, истину, и да не смущают вас несправедливые обо мне клеветы». Тут она открыла часть своей одежды на груди, и сыновья увидели, что от чрезмерного воздержания, от усиленных трудов и подвигов тело её иссохло, почернело и плоть прильнула к костям. Братья, её дети, ужаснулись и стали просить у неё прощения».
Но непосредственно перед пострижением в монахини с княгиней Евдокией произошло несколько очень знаменательных событий. Одно из них связано с тем, как уверяет повесть «В мале сказание», что она сподобилась видеть явление ангела, возвещавшего ей о близком её конце.
«Когда она увидала небесного вестника, — пишет Кондратьев, — то так поражена была пресветлым его видом, что не могла говорить и несколько дней пребывала в молчании. Только знаками она показывала, чтобы призвали иконописца, который бы изобразил на доске виденного ею ангела. Когда образ был написан и принесён к Евдокии, она поклонилась изображённому на нём ангелу, но не могла сказать ни одного слова и знаками показывала, чтобы написали икону ангела другим образом. Вновь написанное изображение также представляло не того ангела, который являлся ей в видении. Она воздала Богу поклонение, но язык оставался нем. Наконец иконописец изобразил на иконе архистратига Михаила. Едва принесён был этот образ, как Евдокия, воздав ему поклонение, заговорила».
«Степенная книга» заканчивает этот рассказ такими словами: «Сего же образа наипаче любезно почиташе, ему же покланяяся и целуя, и постави его в церкви своей Рождества Пресвятыя Богородица, идеже и доныне стоит». Речь, как принято считать, идёт об иконе «Архангел Михаил с деяниями ангелов» конца XIV века (около 1399 года). Именно её заказала написать сама Евдокия. Икона сохранилась, хотя история образа была продолжительной. Документы показывали, что она находилась ещё при жизни княгини Евдокии в храме Рождества Богородицы (на Сенях), куда она, по преданию, её отнесла сама, и уже после её кончины, позднее — в Архангельском соборе Московского Кремля. После XVIII столетия располагалась там по правую сторону от Царских врат, в местном ряду. Считается, что икону подносили к смертному ложу княгини. Со временем лик изменился, но в 1946 году был заново раскрыт. Это одна из древнейших икон в иконостасе Архангельского собора.
Другая история также связана с предвидением княгиней близости предвозвещённой кончины, когда Евдокия решила исполнить своё желание вступить в монастырь, отлучиться от временного царства и облечься в иноческий образ. Повесть «В мале сказание» указывает на несколько чудес, произошедших в тот день, когда Евдокия решила отправиться в монастырь. Дорога была короткой — от княжеского терема у Соборной площади до обители у Фроловской (Спасской) башни. По-современному — 10 минут ходьбы. Но именно за это короткое время случилось многое.
По «Степенной книге» (глава «О прозрении слепаго, и о исцелении недужных») произошло следующее. Сначала — исцеление слепца. «И поиде из царскаго дому своего в монастырь, его же сама создала во имя Христова Вознесения. Идущи же ей от великия соборныя церкви Пречистыя Богоматери, и се некто слепец на пути слыша, яко Великая Княгиня грядёт, в монастырь, и возопи гласом великим, глаголя: о госпоже боголюбивая Великая Княгиня наша! Нищих питательница, мы нищи всегда всяк довод пищи и одёжи имехом от тебе, и ныне мене слепотою многа лета стражущаго не презри, но сотвори со мною милость, якоже обещася дата ми прозрение. Ибо видех тя в нощи сей во сне глаголющу ми: заутра дам ти прозрение. И се ныне время ти есть исполнит обещание своё. Блаженная же идый яко не внимаше глаголанным от него, и яко некоея ради потребы сверже с руки своея на землю рукав срачицы своея; слепый же ощути рукав ея в руку свою, и трепетом одержим бе, но обаче верою и любовию побежашеся, дерзну утерти рукавом ея слепоту-ющая своея очёса, и абие прозре, и славяше Бога».