В Ионическом море коринфяне и их союзники халкидяне еще до прихода к власти Кипсела захватили древнейшее пиратское гнездо - Коркиру, ставшую их главным опорным пунктом для плаваний в Адриатику и к Италии. Но удаленность острова от метрополии толкнула коркирян к шагу, какой за полтораста лет до этого сделал Карфаген. Они обзавелись собственным флотом и... в 665 году до н. э. обрели желанную самостоятельность. Это было первое боевое крещение триер, участвовавших в битве с обеих сторон. Периандру удалось вторично овладеть Коркирой, и Коринф стал господином вод по обе стороны перешейка.
Установив в ионических водах охрану своих торговых путей, коринфяне, однако, при случае не прочь были и сами выйти на большую дорогу моря. Геродот передает рассказ о музыканте, певце и хореге Арионе, долгое время подвизавшемся при дворе Периандра, а потом отправившемся на поиски счастья и богатства в Италию и Сицилию. Дольше всего он прожил в калабрийском Таренте, где была транзитная база товаров, следовавших из Иллирии к югу и обратно вплоть до Истрии. Сюда привозили драгоценные «слезы Севера»: «янтарные пути» заканчивались у нынешних Триеста и Сплита, затем этот груз доставлялся на островок Электриду (янтарь по-гречески - электрон) в дельте По, служивший перевалочным пунктом между Италией, Грецией и Иллирией,- наподобие того, как Бахрейнские острова выполняли такую же роль по отношению к Африке, Аравии, Индии и Месопотамии. Разбогатев, Арион отбыл из Тарента на коринфском корабле, «так как никому не доверял больше коринфян». Однако корабельщики, соблазнившись его богатством, ограбили певца и предложили ему покончить с собой. Арион бросился в море, но его подхватил на спину дельфин и доставил к южной оконечности Пелопоннеса, а оттуда певец добрался до Коринфа, где поведал Периандру о своих злоключениях. Мудрый тиран наказал разбойников, и все кончилось благополучно.
После смерти Периандра звезда Коринфа на короткое время померкла: ее затмила слава Афин, чей эффектный выход на морскую арену связан с именем тирана Писистрата (560-527 годы до н. э.), также фигурирующего в некоторых списках семи греческих мудрецов. Писистрат сочетал в себе дальновидность Миноса и мудрость Приама. Он обратил внимание афинян лишь на три пункта, но эти пункты были ключевыми для Эгейского моря.
Построив флот, он для начала захватил каналоподобный пролив Эврип между Эвбеей и Пелопоннесом, обеспечив этим при помощи наемных судов бесперебойную переброску товаров между Афинами и их владениями в Македонии. Легенды связывают Эврип с приключениями Эдипа, и в них мы находим упоминание о первой в истории женщине-пирате. Ее звали Сфинкс. В хрестоматийном варианте легенды Сфинкс задает путникам загадку и тех, кто не может решить ее, безжалостно убивает; когда Эдип находит решение, Сфинкс бросается со скалы и гибнет.
Но есть иной вариант мифа, его приводит Павсаний. Сфинкс имела войско и флот и с ними разбойничала на морях. Своей резиденцией она сделала неприступную гору близ города Анфедон, где море усеяно скалами. Вероятно, это окрестности Ливанатеса на берегу бухты Аталанди. Эдипу и его войску, приведенному из Коринфа, пришлось потрудиться в поте лица, чтобы избавить местных жителей от этого чудовища и обеспечить морякам относительно свободное плавание проливом. Эврип, по свидетельству Мелы, «отличается стремительным течением: семь раз в день и столько же раз ночью здесь чередуются приливы и отливы, сила которых так велика, что превосходит силу ветра и останавливает корабли, идущие на всех парусах», но это был, несмотря на все свои причуды, один из важнейших торговых путей.
Затем Писистрат подчинил Наксос - самый большой остров Киклад, центральную стоянку кораблей, плывущих с севера на юг и с запада на восток, снискав тем самым расположение дельфийских жрецов, благословивших его и на завоевание Делоса, дабы восстановить там поруганный культ Аполлона.