В Москве у Успенского были друзья, которым он помогал делать карьеру. Теперь он надеялся на их помощь, может, спрячут где-нибудь на время. Там жила его бывшая любовница — врач Мариса Матсон, жена арестованного в 1937 году высокопоставленного чекиста с Урала. Она, опасаясь ареста, самовольно оставила работу в Кировской области и переехала в Москву. Успенскому удалось быстро найти ее. Матсон, будучи женой репрессированного, с пониманием отнеслась к рассказу Успенского о том, что он оставил постылую семью и опасную работу и решил скрыться, используя фальшивые документы. Он клянется ей в любви и верности, просит оставить его у себя. Но все же она не рекомендует ему оставаться в Москве, советует снова вернуться в Калугу и пробыть там некоторое время. За нее сейчас хлопочут в Наркомздраве, скоро она должна получить назначение на работу. Наверное, во Владимирскую область, и тогда она сразу же возьмет Успенского к себе.
Матсон сдержала обещание. Вскоре Успенский переехал из Калуги в Муром, где Матсон стала работать заведующей родильным отделением городской больницы. Успенского она выдала за своего мужа — литератора, работающего на дому.
Перед переездом в Муром Успенский побывал в Туле, где пытался разыскать, но безуспешно, свояченицу. Он хотел узнать у нее о судьбе жены. Ведь если жену арестовали, значит, разыскивают и его.
Неизвестность действовала ему на нервы, он не мог спать ночами, постоянно ждал ареста. Деньги у него кончились, Матсон стала скандалить с ним, упрекать в иждивенчестве. Вскоре она уезжает в Москву и пишет оттуда Успенскому о полном разрыве с ним и своем нежелании возвращаться в Муром.
Успенский мчится в столицу в надежде образумить любовницу, которая в последнее время являлась для него надежным прикрытием. Но она неумолима и гонит его прочь. Тогда он решается пойти к своему давнишнему приятелю Дмитрию Виноградову, с которым он в начале тридцатых работал в полномочном представительстве ОГПУ в Московской области. Здесь Успенского ждал новый удар. По словам Виноградова, тот сам уже год как не работает в органах, около трех месяцев отсидел на Лубянке и совсем недавно его освободили под подписку о невыезде. Там его допрашивали и интересовались Успенским. Виноградов случайно узнал, что жена Успенского арестована и находится во внутренней тюрьме НКВД.
Теперь у Успенского уже не было сомнений, что он находится в розыске. Он решил как можно быстрее покинуть Москву и спрятаться в Казани, где у него нет и не было знакомых. Но там он нигде не смог устроиться даже на ночлег: кроме паспорта требовали командировочное удостоверение.
Словно загнанный зверь метался по стране бывший первый чекист Украины в надежде найти для себя хоть какое-то пристанище. Побывал в Арзамасе, Свердловске. Потом поехал в Челябинск, думая устроиться на Миасских золотых приисках.
Успенский конечно же не мог знать, что на одном из допросов его жена вспомнила, что видела дома паспорт с его фотографией на имя Шмаковского И.Л. По всему Союзу тут же пошла команда задерживать лиц с такой фамилией.
На Миасские прииски Успенский тоже не смог устроиться: требовался военный билет, а он побоялся предъявить документ, по которому значился командиром запаса.
Четырнадцатого апреля 1939 года на станции Миасс Южно-Уральской железной дороги он сдал в камеру хранения чемодан, указав в квитанции фамилию Шмаковский. Туда уже дошла ориентировка из Москвы, и персонал станции был оповещен об этой фамилии.
Шестнадцатого апреля, получив чемодан, Успенский был тут же арестован.
Его поместили в секретную Сухановскую тюрьму под Москвой, где содержались наиболее опасные государственные преступники. Там уже молился бывший нарком внутренних дел СССР Н.И. Ежов.
Шансов на жизнь у Успенского не было, и он это прекрасно понимал. Но, чтобы не били, на следствии был очень сговорчив. Признал все, что ему хотели приписать: и шпионаж, и участие в возглавляемой Ежовым террористической группе, и многое другое. В деталях рассказал о беседе с Ежовым на даче. Он сообщил также, что 14 ноября 1938 года Ежов позвонил ему в Киев и фактически предупредил об аресте, сказав: «Тебя вызывают в Москву — плохи твои дела. А в общем, ты сам смотри, как тебе ехать и куда именно ехать».