Изглеждат просто смъртоносни. И наистина са такива. Изчислено е, че през 1912 г. един от пет хиляди полета приключва със смърт. По съвременните стандарти това е безумно. Нека ги сравним с друг вид транспорт, който — понякога ирационално — се счита за опасен, например да караш велосипед в Лондон, където едно от около 14 милиона пътувания завършва смъртоносно, и ще видите какъв е бил рискът за Чърчил.
В днешно време не биха позволили да лети с един от тези самолети на никого, да не говорим на високопоставен член на правителството. Един от първите инструктори на Чърчил бил двадесет и три годишният потомък на аристократично семейство на име Спенсър Грей — докато не се налага Спенсър да се оттегли след преживяна тежка катастрофа и наранявания, които обръщат живота му наопаки.
Приятелите на Чърчил го молят да се откаже. Неговият братовчед Съни, херцог на Марлборо, казва: "Предполагам, че няма да мога да ти пиша още много писма, ако продължаваш с тези въздушни пътувания. Наистина смятам, че дължиш на съпругата си, на семейството и на приятелите да се откажеш от това занимание или хоби, както и да го наричаме, което крие толкова много опасности за живота. Наистина не ти подхожда!".
Ф. Е. Смит пък открито му казва, че е "глупав" и "несправедлив към семейството си".
Братовчедка му, лейди Лондъндери, го нарича даже "зъл". Съпругата му Клементин също е много притеснена и понякога Чърчил отива да лети, без дори да й каже. "Днес бях много непослушен с летенето", признава той на 29 ноември 1913 г., все едно тайно е мишкувал из шкафовете, за да изяде сладкишите на децата.
Следващият му инструктор е друг елегантен млад капитан, Гилбърт Уайлдмън-Лъшингтън. 30 ноември — рождения си ден — Чърчил прекарва целия ден с Лъшингтън, голяма част от него — във въздуха. Капитанът пише на своята годеница, мис Еърли Хайнс, за този си невъздържан ученик. "Урокът с Уинстън започнахме около 12.15 и той толкова се запали, че просто не можех да го измъкна от машината! Ако не броим 45-те минути, които отделихме за обяд, в машината прекарахме цялото време до 3.30. Показа се много обещаващ ученик и смята да продължи с тренировките."
Краткият обяд се състои в къщичката на Лъшингтън, където Чърчил забелязва снимка на младата жена. "Кога ще бъде сватбата", пита той. Капитан Лъшингтън отговаря, че в момента пести за събитието. А услугите му като инструктор на Чърчил сигурно са носили полезен страничен доход. Уви, сватбата така и не се състои. Три дни по-късно Лъшингтън загива при инцидент със същия самолет, който е използвал за урока с Чърчил.
Има едно писмо от Чърчил до Лъшингтън, съдържащо мрачно пророчество, което най-вероятно е написано вечерта на същия ден, който двамата мъже прекарват заедно. В него Чърчил пита защо не успява да работи правилно с руля и защо придвижването му е толкова трудно. "Сигурно обяснението е в това, че съм дърпал прекалено, отдалечавайки го от себе си", загадъчно пише Чърчил. Лъшингтън отговаря на писмото и потвърждава, че и според него това е причината. Потвърждава, че е изпробвал руля и всичко изглежда наред. "Дърпали сте прекалено, отдалечавайки го от себе си", пише Лъшингтън, преди да потегли за последния си, обречен полет.
Бихме могли да се попитаме: как човек може да дърпа, отдалечавайки нещо от себе си? Какво изобщо означава това? Дали Чърчил наистина е разбирал какво точно се случва с тези примитивни клапани и лостчета? Дали изобщо някой е разбирал?
След смъртта на Лъшингтън той се кълне пред Клементин, че ще се откаже от летенето. След това през 1914 г. отново се кълне, че ще го направи, след като кани френския въздушен ас Гюстав Амел да прелети над Ламанша от Париж и да направи "показно" пред Кралския въздушен корпус.
Амел излита от Париж и повече никой не го вижда. И въпреки това Чърчил не се отказва от летенето. Той непрекъснато "отскача" до Франция, не може да се нахвали какво чувство на щастие му носят висините, превъзнася скоростта и удобството на придвижването по въздуха. През 1919 г. обаче той отново се занимава с летене и точно в навечерието на този съдбовен епизод в Кройдън получава различни предчувствия за гибел.
При един случай той се губи по време на буря над Северна Франция и му се налага да снижи самолета опасно ниско, за да види железопътна линия, по която да ориентира курса си. Едва предишния месец е претърпял сериозен сблъсък на летище "Бюк", близо до Париж. Високата трева забавя излитането, така че ските на самолета удрят ръба на един скрит бетониран път в края на пистата.
Самолетът прави салто — като ударен заек, както го описва Чърчил — и той се озовава да виси с главата надолу, държан само от предпазния колан. И сега, когато е напът насилствено и принудително да влезе в съприкосновение със земята на Кройдън, ако животът му е преминал като на лента пред очите, сигурно си е помислил, че от години прави безразсъдни неща.