Неговите постижения през Втората световна война са толкова известни, че почти са засенчили приноса му като социален реформатор: един принос, който заслужава да бъде прославян и повтарян и в днешно време. Чърчил е силно повлиян от Лойд Джордж — всъщност този адвокат от Уелс е едно от малкото човешки същества, на които той е готов да свали шапка — но мерките, които въвежда, са си негови лични, задвижени от собствената му неукротима енергия.
Първата стъпка е през 1908 г. със законопроекта му за Занаятчийския съвет (Trades Board Bill), предназначен да помогне на нископлатените работници — предимно жени — които са заети в трудоемки професии. Те са наети в шивашките работилници в Ийст Енд в Лондон, в Лийдс и в Манчестър. Заплатите им в онзи период се подбиват от имигранти, особено от Източна Европа, а Занаятчийските съвети са създадени, за да определят правно обвързващи минимални работни заплати за определени работни места. Тази концепция е съвсем чужда на теориите на класическите либерали — последователите на Гладстон, които все още присъстват в кабинета. Но Чърчил и Лойд Джордж са "нови либерали" — или радикали.
Обяснявайки защо тази мярка е била необходима, Чърчил казва:
Зло е за нацията, че която и да било класа от поданиците на Нейно Величество може да получава по-малко от екзистенцминимума в замяна на тежкия си труд. Там, където имаме така наречените "тежки професии", там няма организация, няма паритет на договаряне, добрият работодател бива подрязан от лошия, а лошият — от най-лошия; заплатата на работника, чието препитание зависи от този бранш, се подбива от работник, който се захваща с този занаят като допълнителна дейност… там, където преобладават тези случаи, имаме условия не за прогрес, а условия за прогресивна дегенерация.
Това са аргументите, които и до днес се изтъкват в полза на осигуряването на заплата, достатъчна за препитание.
За да подпомогне в борбата с безработицата (по онова време тя е около 8 на сто — като няма почти никакви обезщетения за подпомагане на останалите без работа), той играе основна роля за създаване на първите борси по труда; в началото на 1910 г. двамата с Клементин посещават седемнадесет такива борси. Следващия път, когато видите офис на Jobcentre Plus, не забравяйте: Уинстън Чърчил даде началото на тези служби.
Той е човекът, който пръв нае на работа Уилям Бевъридж — автора на следвоенната "социална държава" през 40-те години на XX век; а самият Бевъридж отдаде почит на силата, с която Чърчил движи нещата в тази ранна епоха на реформи. Пишейки за първите борси по труда, Бевъридж заявява, че те са "поразителна илюстрация на това доколко личността на министъра в рамките на няколко критични месеца може да промени хода на социалното законодателство".
Освен това Чърчил е и родоначалник на осигуряването за безработица — предшественик на днешните социални помощи. Това е осигурителна схема, при която работникът внася 2.5 пени на седмица, работодателят също внася 2.5 пени на седмица, а данъкоплатецът додава по 3 пени на седмица. Резултатът е, че ако човек остане без работа или се разболее, а преди това е правил редовни вноски, той има право на обезщетение, което в днешни пари би било около 20 лири на седмица — не е много, но все пак е някакво начало. "Осигуряването впряга чудото на средните стойности в помощ на масите", казва той.
В дългосрочен план, разбира се, тези средни стойности не донасят никакво чудо. В днешно време данъкоплатецът се бръква дълбоко в джоба си, за да плаща социални помощи. Солидарният принцип е почти забравен, но днешната помощ за търсещи си работа безработни (Jobseeker's Allowance) е пряк потомък на схемата на Чърчил.
Всичко това е много спорна тема навремето и сериозно вбесява торите — но то не е нищо в сравнение с ролята му през Великата война за бюджета от 1909 до 1910 г. Т.нар. "Народен бюджет" на Дейвид Лойд Джордж е едно от най-значимите събития в съвременната британска история.
Той представлява открит опит за преразпределение на богатството. Той е агресивна атака срещу неравенството; ето защо неизбежно се тълкува като атака точно срещу благородниците и класата на земевладелците, от която произлиза самият Чърчил. Лойд Джордж иска да осигури парите за различните либерални схеми за социална защита, като повиши данъците на богатите и най-вече като наложи поземлен данък. Той настоява за данък от 20 на сто от печалбата при продажба на земя.
Торите реагират с дълбока враждебност, перовете от Консервативната партия заплашват да блокират бюджета. Чърчил обаче застава изцяло зад искането и двамата с Лойд Джордж решават да си партнират, кръстосвайки страната като участници в някакъв панаирджийски водевил.