И така, през 1909 година Чърчил се оплаква от несправедливото деление на земята във Великобритания. Разбира се, че трябва да има поземлен данък, казва той. Наскоро е пътувал до Германия (за да види германската войска по време на маневри и да се срещне с кайзера). Остава силно впечатлен, че класовото неравенство там далеч не е толкова подчертано, колкото в родината му. Вижда безбройни малки германски ферми, но няма зидове, които да разделят парцелите. Разликата с Великобритания е огромна. "Цялата тази картина те кара да се замислиш с какъв ужасен бич и бреме трябва да се примиряват нашите бедни хора — с паркове и дворци на благородническите семейства, които почти се сливат едни с други, като задушават селата и индустрията…"
Огромни паркове, смачкващи селата на бедните! Огромни дворци! Не е ли малко смехотворно да чуем тези думи от потомъка на рода от двореца Бленхайм? Мнозина смятат така и когато Чърчил предупреждава, че неравенството ще доведе до класова борба, кралят кара личния си секретар да пише специално до редакцията на Таймс, за да протестира. Но Чърчил не мирясва. Когато лордовете в горната камара се опитват да отхвърлят бюджета, той насочва огъня към една институция, в която пребивава доста сериозна група от собствените му роднини. През януари 1910 г. бюджетната криза все още не е приключила, а той описва лордовете като "оцеляване на един феодален режим, който напълно се е разделил от първоначалното си значение, една сила, която отдавна се е споминала и която сега се нуждае от съкрушителен удар от избирателите, за да приключи завинаги".
Вече е минал повече от век, откакто Чърчил осъжда този позор — да станеш член на парламента по правото на наследствеността — и въпреки това все още има наследствени перове в Камарата на лордовете. Това показва, че той е бил или чудовищно радикален, или далеч изпреварил времето си.
В края на краищата бюджетът все пак е приет след интригуваща конституционна битка. Кралят се съгласява, че ако е необходимо, ще произведе достатъчно перове от либералите, за да запълни депутатските банки в Камарата на лордовете и гласовете им да натежат над реакционните тори; при това положение перовете земевладелци решават да отстъпят. Лойд Джордж и Чърчил получават своето. Великобритания тръгва към продължилото вече цял век преразпределение на богатството.
Чърчил е нищо по-малко от левичар — поне в очите на торите — когато стъпва в Министерството на вътрешните работи. Той съкращава затворническите присъди, докато повечето му предшественици се опитват да ги удължат. Намалява използването на строгия тъмничен затвор. Създава разграничение в британските затвори между политическите затворници и "обикновените" престъпници — разграничение, което и до днес е трън в очите на мнозина от десните. На думи той наистина напада остро болшевизма и содомията, но когато става дума за прилагането на закона, той е олицетворение на милостивия човек. През целия си живот Чърчил показва добродушно безразличие към сексуалните предпочитания на хората (всъщност Еди Марш, неговата дясна ръка, е гей, както Чърчил със сигурност е знаел) и се опитва да ограничи присъдите за деяния, които по онова време се наказват като престъпни. Когато научава, че един човек е бил осъден на десет години каторжен труд заради содомия, той пише на своите служители: "Затворникът вече е излежал две страшни присъди от седем години каторга, едната за кражба на лимонов сок, а другата за кражба на ябълки. Не е изключено да се е сдобил с неестествените си навици в затвора". Този протокол показва естествения му инстинкт към великодушието и в същото време — варварския характер на правосъдието в Англия от времето на крал Едуард.
Когато торите го нападат, че е твърде мек към малолетните престъпници, той даже разиграва картата против елитните студентски клубове. Един, известен с десните си убеждения, консерватор на име лорд Уинтъртън го напада в Камарата на общините заради отказа му да хвърли в затвора няколко млади престъпници, на което Чърчил отговаря: "Исках да обърна вниманието на нацията… към онова зло, заради което 7000 млади момчета от по-бедните класи биват изпращани в затвора всяка година за престъпления, за които, ако благородният лорд бе извършил през колежанските си години, нямаше дори да му направят забележка". Можете да си представите как са кипнали някои от членовете на парламента при самата мисъл, че техните добре напоени със скъпо шампанско пиянски подвизи в университета се сравняват с най-обикновена престъпност — и то от човек, който дори не е бил в университета, камо ли да е удостоен с честта да бъде избран в клуб "Бълингдън". Повечето разумни хора, естествено, биха се съгласили напълно с Чърчил.