Що се отнася до отношението му към стачките и бунтовете, които предшестват Първата световна война, той е грубо нападан от съвременната Лейбъристка партия. През 1978 г. министър-председателят от лейбъристите, Джим Калахан, заявява, че семейство Чърчил било повело вендета срещу миньорите от Тонъпанди. Съвсем наскоро, през 2010 г., един градски съвет в Южен Уелс се опита да спре решението местната военна база да бъде кръстена на него, а и все още има лейбъристи в парламента, които ще ви кажат, че през 1910 г. Чърчил брутално е хвърлил армията срещу беззащитните работници. Това обаче са абсолютни нелепици.
Историческите данни показват ясно, че военните при Тонъпанди са действали с голяма въздържаност. Чърчил дори попада под приятелския огън на торите, задето бил твърде "мек" и не пускал военните да действат с подобаваща сила. Вярно е, че изпраща войски, за да овладее вилнеещите из Ливърпул докери през 1911 г., вярно е също, че срещу протестиращите се стреля. Но причиненото от тях унищожение е огромно: ситуацията е трябвало да бъде овладяна, макар че личните симпатии на Чърчил са на страната на стачкуващите, както и на страната на миньорите в Тонъпанди. "Те са много бедни, мизерно платени, а сега почти гладуват", казва той. По отношение на стачкуващите в Лондон докери той казва на краля, че "исканията им са съвсем реални и сериозното увеличение на заплатите, което са си осигурили, трябва да помогне за здравето им и удовлетвореността на една несправедливо потисната класа работници, натоварена, както се разбира, с жизненоважни функции в нашата цивилизация".
Нееднократно го виждаме в ситуации, при които все повече губи търпение от отношението на управляващата класа и застава на страната на синдикатите. По времето, когато е министър на боеприпасите през 1917 г., той е изправен пред стачка на работниците в оръжейните заводи на Клайд и реакцията му е да ги покани на чай и сладкиши в министерството. Решава проблема, като увеличава заплатите им с 12 процента. Внася в парламента Законопроект за боеприпасите, като целта е да се разрешат някои от наболелите проблеми на работниците, и заявява, че "нито един работник няма да бъде наказан за принадлежност към синдикат или участие в браншови спор".
Що се отнася до общата стачка от 1926 г., той със сигурност полага много усилия, за да разреши кризата, и то като основен участник в "помирителното крило" в подхода си към самия протест. През цялото лято и есента се опитва да накара собствениците на мини да приемат, че тяхната обедняла работна сила заслужава минимална заплата, като заявява, че капиталистите са "непокорни" и "неразумни". За пореден път си спечелва презрението на торите, които смятат, че той се опитва да попречи на правото на ръководствата на компаниите реално да управляват.
Примерите са толкова много. Ако искаме да оправдаем присъствието на Чърчил във великия пантеон на "левите" законодатели, бихме могли да добавим и намаляването на пенсионната възраст от 70 на 65 години (съвсем наскоро се наложи да се откажем от тази прекомерна щедрост), както и многократните му призиви за национализация на железниците, настояването му за еднократен огромен данък за военните спекуланти и въвеждането в британската индустрия на любимата за болшевишките профсъюзи от 70-те години на XX век "почивка за чай".
Добре, и какъв е той в крайна сметка? Време е истинският Уинстън Чърчил да блесне на сцената в цялото си достолепие. Дали е червен… или син? Има една строфа от Гилбърт и Съливан, в която се казва: "Всяко момче и всяко момиче, / родено на този свят, / е или малък либерал, / или пък малък консерватор". (Every boy and every gal / That's born into the world alive / Is either a little Liberal / Or a little Conservative.)
Фабианците Сидни и Беатрис Уеб го венцеславят като най-прогресивния политик от своята епоха. В същото време обаче неговият колега и либерален депутат Чарлз Мастерман го провъзгласява за "натурален и непроменим представител на торите". Няма как и двете становища да са верни, нали?
Разбира се, имало е и днес има много хора, които обясняват тази мистерия много простичко: че е бил "фурнаджийска лопата" и е казвал толкова много различни неща в различните моменти, че — по думите на Бийвърбрук — накрая е имал всякакви мнения по всеки отделен въпрос. Или както се изразява Аскуит: "Уинстън няма никакви убеждения".