Нещо повече — той иска да подобри положението на бедните като политическа предпазна мярка, тъй като вижда, че ако бедните хора продължават да бъдат толкова унизени, те в един момент ще се вдигнат на бунт. Ранните години на XX век са период на тревожна политическа нестабилност. Провеждат се множество стачки, много от тях придружени с насилие, с непрекъснати битки между работниците и полицията.
Ленин казва, че през 1910–1914 г. духът на революцията броди из Англия. И той е напълно прав, а Чърчил е точно обратното на революционер. Той знае колко несигурна е позицията на малцинството, към което самият принадлежи. "Това беше светът на малцината — казва той за обществото, в което е израснал, — а те наистина бяха много малко на брой." Или както би се изразил самият той, никога в полето на социалния конфликт толкова малко хора не са дължали толкова много на толкова много.
Той е радикален именно защото е консервативен. Той знае онова, което знаят всички разумни тори: единственият начин да запазиш нещата същите, е да ги промениш; или ако цитираме Бърк, една държава без средствата за каквато и да било промяна няма и средства за опазването си. Той схваща това много добре. Той съзира, че единственият начин да бъде успешен и ефективен реакционер, е да бъде достатъчно либерален. Както казва Чарлз Мастерман: "Той искаше в Британия да се постигне състояние, в което добронамерените висши класи отпускат блага на здравомислещата и благодарна работническа класа". Което, между другото, и до днес е неизказаната позиция на доста от добродушните съвременни либерали.
А ето я и последната причина Чърчил да подкрепя социалната реформа. Той не го прави само в интерес на икономиката и армията, и империята, и разбира се, в интерес на самите бедни. Той го прави, защото това е в интерес на Уинстън Ленърд Спенсър-Чърчил. От самото начало на политическата си кариера той непрекъснато "триангулира" — разработва центристка позиция, която му дава възможност да намери възможно най-широка подкрепа. През 1902 г. пише, че отговорът на политическите проблеми на страната е една голяма центристка партия, която е "свободна още от самото начало от жалкия егоизъм и безсърдечието на консерватизма, от една страна, и от слепите апетити на радикалните маси, от друга". По друг повод той заявява, че важното е да бъде "консервативен по принцип, но либерал по симпатия".
Това е отчасти начинът, по който той разбира света, и отчасти позициониране. Той вижда, че сам може да олицетвори тази странна коалиция. Вижда как може да се окаже гигантският обединител, колосът, който успява да прекрачи между двете непримирими страни. Той мечтае за тази роля от самото начало. Втората световна война му дава реалната възможност да направи мечтата действителност.
Несправедливо е да се твърди за Чърчил, че обръщал позициите си според посоката на вятъра. Ако не друго, той поне демонстрира по-голяма последователност от самата партия на торите. Когато пише до Хю Сесил в така прочутото и така и неизпратено писмо от 1904 г., в което казва, че мрази консервативната партия и "хората в нея, и нейните методи", това е до голяма степен, защото торите към онзи момент са се отказали от каузата на свободната търговия — която се смята много важна за осигуряване на евтина храна за бедните градски жители. Торите всъщност изоставят концепцията на баща му Рандолф за "консервативна демокрация", която изисква точно това: коалиция между богатите класи и трудещите се.
Той е привърженик на свободната търговия повече или по-малко без никакво отклонение (ако изключим разколебаването му през 1931 г., както и някои незначителни протекционистки прояви като налагането на мито върху вносните американски филми) и се връща към партията на торите едва след като те самите се завръщат в свободната търговия. Той не е само привърженик на свободната търговия, той е и капиталист. Както сам казва през 1924 г., "съществуващата капиталистическа система е в основата на цивилизацията и единственото средство, чрез което многолюдното съвременно население може да бъде осигурено с жизнените си потребности". Той се изказва неведнъж срещу безсмисленото преследване на богатите. Но вярва в капитализма с човешко лице, или "състрадателния консерватизъм".
Още в зората на кариерата си Чърчил се очертава като човек, решен да намали страданието, което свободните пазари и капитализмът могат да причинят. Да, наистина е остър противник на бунтовници и стачкуващи, но освен това е известен като помирител, като използва своя чар и прониква и до най-дребните подробности, за да намери съгласие.