Чърчил заявява, че няма смисъл да се държат насила такива големи територии в Нигерия и че е готов да изведе британските войски оттам. Той със сигурност вярва в империята — и анексира част от Кения, когато се намира там през 1907 г. Само че го прави с молив в ръка, а не с оръжие. Той не се застъпва за завоевателни или агресивни войни — и със сигурност такава цел не може да бъде приписана на Британия нито през 1914, нито през 1939 г.
Вярно е, че Чърчил лично ръководи укрепването на флота точно преди Първата световна война — и решението му се оказва съвсем правилно. Но той не влиза в политиката като милитарист. През 1901 г. първата му реч в парламента кара мнозина тори скептично да повдигат вежди, защото звучи доста странно в защита на южноафриканските бури. "Ако аз бях от бурите, които са на бойното поле — казва той, — а ако бях от бурите, то със сигурност щях да се сражавам на бойното поле…" "Какви ги дрънка? — шепнат си от банките на торите, въртейки учудено очи. — Щял да се бие срещу нас, така ли?"
Още от самото начало Чърчил не одобрява прекомерните военни разходи — също като баща си — и от 1908 г. повежда кампания срещу увеличените разходи за бойни кораби, за да могат да се отделят повече пари за социални програми. Когато влиза в Адмиралтейството, той, естествено, променя тона по отношение разходите за отбрана: също като повечето министри и Чърчил попада в плен на желанието да се застъпва за собствения си ресор, а и по онова време проблемът с германската експанзия вече е очевиден. Отново Чърчил обаче прави всячески опити да намали малко скоростта в главоломното препускане към истинска война. Именно той предлага "ваканция" на военноморските сили — мораториум и от двете страни върху изграждането на бойни кораби.
Даже вече на прага на войната, пак той решава да направи лично посещение, за да убеди германския началник на флота, адмирал Фон Тирпиц, да намали темпото. От Министерството на външните работи обаче не го пускат. В самото навечерие на катастрофата Чърчил настоява за среща на европейските лидери — в такъв формат, който самият той по-късно ще кръсти "среща на високо равнище" — за да се постигне мирно решение.
Чърчил нито е мечтал за война, нито виждал слава в масовото клане. Когато се връща у дома след окопите през 1916 г. — видял какви ли не ужаси със собствените си очи — той се изказва пред Камарата на общините с отвращението на истински пацифист. Видял е мизерията и гробовете, разхвърляни безредно между окопите. Негова е задачата да пише с тежката вест до вдовиците на момчетата, които са загинали. Видял е ритъма на убийствата, равен като този на метроном. "Какво точно се случва, докато ние тук отиваме на вечеря или вкъщи, или си лягаме? — пита той своите колеги в парламента. — Близо 1000 души — англичани, британци, мъже от нашата раса — се превръщат в снопове от кървави парцали!"
Чърчил никога не е искал още една война, защото видяното му стига за цял живот. През 1919 г., като държавен секретар по военните въпроси, той се опитва да намали военните бюджети, като въвежда "десетгодишното правило": британското правителство да действа съгласно предположението, че през следващите десет години в Европа няма да има нова война. Вече като финансов министър, през 1920 г. той отново води кампания срещу разходите за отбранителни нужди, този път има и пряката власт да нареди намаляването на тези бюджети. Дотолкова, че в края на 30-те години на XX век привържениците на Чембърлейн продължават (несправедливо) да се опитват да хвърлят върху него вината за това, че страната не е подготвена.
В края на 30-те години на XX век той самият, естествено, вече призовава колегите си да харчат повече за отбрана, за да отговорят на експанзията на немските Луфтвафе. Но в никакъв случай не може да се опише отношението му като войнствено или кръвожадно, още по-малко като трепетно очакване войната да започне. Той говори като Касандра, като човек, който е съзрял костница в бъдещето. При чешката криза от 1938 г., след като Идън е подал оставка, той цяла нощ не може да заспи. "Видях слънчевите лъчи бавно да пълзят през прозореца и съзрях в съзнанието си образа на смъртта."
Историците и до днес продължават да обсъждат причините за Първата световна война, а истината е, че нито една европейска държава не излиза по-силна след този катастрофален епизод. Едно твърдение, което можем спокойно да направим, е, че Уинстън Чърчил не е един от виновниците и че вината идва най-вече — макар, разбира се, по никакъв начин не изцяло — от Германия и германския милитаризъм и експанзионизъм. Каквото и да се е случило в Сараево през 1914 г., то по никакъв начин не е оправдание за нападение от страна на кайзера върху Белгия и Франция. Великобритания няма абсолютно никакъв друг избор, освен да следва правилата на 500 години външна политика и да се опита да възпре една-единствена сила да доминира целия континент.