Сологуб находил нужным помогать родственникам революционеров. Так, в феврале 1909 года он послал Надежде Чулковой, жене поэта Георгия Чулкова, рекомендательное письмо: «Дорогая Надежда Григорьевна… Будьте добры принять подательницу этого письма, Лидию Ивановну Галкину, которая работает у меня. Ее мужа высылают в Якутскую область, она хочет поехать с ним и очень просит Вас поговорить с нею о крае и о дорогах. Ваш Федор Тетерников». Дело в том, что за участие в студенческих кружках Чулков в свое время тоже был приговорен к ссылке, а Надежда Григорьевна тогда отправилась за ним в Сибирь.
Безусловно, Федор Кузьмич сочувствовал революционерам, считая исключительно власти виновными в исходе Кровавого воскресенья. В его книге стихов «Родине» 1906 года звучит сочувствие к заключенному, в мечтах которого — «Труд освобожденный, / Жизнь не за стеною». Однако образ революционера не был поэтом идеализирован. Это был такой же сомневающийся, слабый человек, как и другие герои Сологуба. В одном из стихотворений революционер пугается шагов на безлюдной улице и способен убить того, кто кажется ему шпионом. Мнимый «соглядатай» обращается к нему с униженной просьбой:
В сологубовской лирике этого времени оживает ненависть к барам из его ранних стихов. Стихотворение «Швея» в новом сборнике разительно отличается от одноименного стихотворения «Первой книги стихов» — девушка, обшивающая господ, уже не тихая героиня, которая втайне мечтает о ласках милого, а революционерка, готовая встать под знамя. Солнцеборец Сологуб на время принял сторону жизни и света, призывая солнце возносить лучи, подобно мечам. Его гимны родине были порой безнадежно слабы («Милее нет на свете края, / О родина моя!»), но, выпустив их под одной обложкой в сборнике «Родине», Сологуб совершил смелый литературный поступок прежде всего потому, что разрушил сложившийся в глазах многих читателей образ автора.
Реакцию властей на массовые протестные выступления Сологуб называл «обломовщиной». Он предлагал ускорить ступенчатый подход к диалогу с рабочими, спустившись по естественному склону. Однако статья «Ступени и склоны», в которой высказывалась эта мысль, была опубликована в газете «Новости» 4 марта 1905 года — всего за день до того, как царь расформировал комиссию Шидловского, выяснявшую причины недовольства рабочих. В результате революции желанные для Федора Кузьмича свободы так и не были реализованы. По Сологубу, правительство было подобно родителям, которые сначала связали сына-шалуна по рукам и ногам, а потом, когда соседи их застыдили, в знак доброй воли сняли половину веревок (сказка «Лишние веревочки»).
В частности, писателя волновал вопрос о свободе печати, роль которой он видел в отстаивании прав детей. Сологубу казалось, что в условиях нескованной прессы газетчики смогут проверять, не секут ли учеников в школах. Если гимназии и суды отворят свои двери перед публикой, то такая открытость рано или поздно сделает общество гуманнее, думал он. Разные грани сологубовской мысли были сопряжены одна с другой и не противоречили друг другу.
Помимо высокой лирики, Сологуб работал и в комических жанрах. Владимир Пяст вспоминал, что в январе 1905 года Георгий Чулков у себя дома показал ему «нелегальные» сказки и злободневные стихотворения Сологуба. Некоторые из них вышли в журнале «Новый путь», некоторые — в сатирических журналах, а некоторые так и не были опубликованы. Особенно смелыми молодому поэту показались строки:
По воспоминаниям Андрея Белого, сологубовские пародии на духовенство и власть широко ходили по Петербургу без подписи автора. Среди них была такая:
Подобный жанр был очень популярен в революционные годы, в России открылось множество сатирических изданий. По сведениям Александра Кондратьева, поэта, прозаика и до некоторой степени антисемита, молодые поэты заискивали перед издателями этих журналов, многие из которых были евреями. В 1931 году Кондратьев писал поэту и критику Глебу Струве: «В 1905–6 гг. очень, как известно, расплодились сатирические журналы с изобилием красной краски на обложках. Не знаю, кто давал деньги, но причастные к большинству этих изданий иудеи платили очень хорошо. И значительная часть русских поэтов оказалась не то чтобы на содержании, а в некоторой степени очень м[ожет]б[ыть] приятной денежной зависимости от этих издателей (большинство сотрудничавших там писателей, конечно, сочувствовали направлению этих журналов) и старались поддерживать с работодателями приятельские отношения. У покойного Ф. К. Тетерникова-Сологуба издатели, со всей роднею, собирались на литературных вечерах даже во множественном числе». Летом 1905 года Константин Эрберг, приглашая Сологуба к сотрудничеству в новом сатирическом журнале «Понедельник», писал, что принять участие в издании собираются почти все бывшие авторы символистского «Мира искусства». Смелость этих изданий удивляла. Так, одна из иллюстраций Добужинского в журнале «Жупел» была посвящена теме Кровавого воскресенья: Московский Кремль, окрашенный белой краской, был изображен на ней как остров в черно-кровавом море.