В этих Владимировых переложениях древнейшей легенды следует обратить внимание, по крайней мере, на две вещи. Во–первых, Иосиф подчеркивает, что хотя Христос и был реальным человеком, но его божественная природа накладывала на человеческий облик такой отпечаток, что даже «премудрый» живописец не смог написать его образ. Потребовалось чудодействие самого оригинала. Во–вторых, Иосиф настойчиво подчеркивает, что «нерукотворный» отпечаток получился «яко жив», «живоподобен», то есть, в понимании Иосифа, был точной копией живого оригинала. И именно эту «копию» Иосиф называет «истинным подобием», которое и следует размножить живописцам («достоит преписати») (43). Наряду с сохраненной христианским преданием легендой о «нерукотворном» изображении Христа Иосиф приводит и менее распространенное известие о подобном же образе Богоматери из Лиды, который на столпе «само вообразился» (53).
Многовековая иконографическая традиция, сохраненная от апостольских времен, восходит, по убеждению Иосифа, к чудесно созданным натуралистически–реалистическим отпечаткам и изображениям. Иконы Христа, написанные живописцами, — лишь искусный перевод «нерукотворного» образа («от оного нечим же отличен еже на убрусе»); иконы Богоматери — копии лидского изображения. Изображения многих святых еще при их жизни были запечатлены по просьбе их учеников искуснейшими изографами так, чтобы ни малейшая черта облика святых не была утрачена. Образы других святых и ангелов были написаны по словесным описаниям видевших их — «каково коегождо подобие, тако же и воображаху» (31). А коль скоро таковы были оригиналы (первые изображения) и выполняли они функцию документального изображения внешности почитаемых Церковью лиц, то и от современных ему живописцев Владимиров требовал в первую очередь документальности, максимальной реалистичности в изображении человека и особенно его лица.
«Премудрый» художник, по мнению автора трактата, «яково бо, что видит или в послествовании слышит, тако и во образех, рекше в лицах, начертавает и противу (согласно) слуху и видения уподобляет» (58). Особенно наглядно это видно на портретах царей, и римских, и греческих, и русских, и персидских, и многих других, — «кои каковыми обличии были и одеяния на себе носили, таковых и воображают» (45). Именно такую живопись как истинную противопоставляет Иосиф «неистовому плохописанию», образцы которого возами развозились по всей России в XVII в. и имели в народе большой успех «дешевизны ради». Суть ее состоит в реалистическом («живоподобном») изображении всех членов тела и лица, в правильной передаче цвета, в светотеневой моделировке, наконец, которой практически не знала ни Византия, ни Древняя Русь. Сам Иосиф так излагает представления своего времени о «премудром живописании <…> добрых майстров»: «Всякой убо иконе, или персонам рещи человеческим, против всякаго уда (члена) и гбежа (сустава) свойственный вид благоумными живописцы составляется, и тем всякий образ или икона новая светло и румяно, тенно и живоподобно воображается» (45).
В любом изображении событий священной истории всё должно соответствовать реальной действительности, или, в терминологии Иосифа, надлежит быть изображено «по смотрению плотскому». У Марии в «Благовещении» «премудрые живописцы» изображают «лицо девиче, уста девичи, устроение девиче» (57). Иисус в его земной жизни «по смотрению плотскому и по бытию его на земли описуется», а на кресте «пишется образ Христа мертв, сомженныма очима и увяденными чювствы». Так же следует изображать и мучеников. Когда ведут святого на казнь, то он на иконе «жив яко елень на источник грядет. Егда ж спекулатарь посечет, то глава яко есть мертваго человека, труп же лежащь видится пишется» (57).
Образцы именно такого искусства поступали в Россию с Запада (прежде всего из Польши), и на них ориентировались живописцы круга Ушакова — Владимирова. Иностранцы, полагал Иосиф, «аще и маловернии, но обаче многих святых апостол и пророк на листех и на стенах тщательно воображают» (42). При этом русскому живописцу импонирует тщательная работа западных мастеров над изображением, их стремление добиться максимального сходства с изображаемым, особенно когда речь заходит о портретах живых людей, которые в то время стали приобретать популярность в России. «Аще ли в чем и мало погрешит живописец от первообразнаго, то многажды преправляет, дондеже существо вида вообразит» (42). Приближающийся к реалистическому идеализированный портрет западноевропейской живописи XVI—XVII вв. становится идеалом для русских живописцев последней трети XVII в.