Найближчою його справою, якій він віддавався з більшою пристрастю, ніж усім іншим, були маніпуляції з акціями кінних залізниць. І передовсім — з акціями лінії Сімнадцятої і Дев’ятнадцятої вулиць, яку він фактично і контролював. Завдяки авансовому кредиту, відкритому Стінером банкірській конторі Ковпервуда в той час, коли акції цієї лінії котирувалися особливо низько, йому вдалося скупити п’ятдесят один відсоток всіх акцій для себе і для Стінера, і тепер він міг розпоряджатися дорóгою на власний розсуд. Для цього йому довелося вдатися до методів вельми «своєрідних» (як їх згодом називали в фінансових колах). Але зате він скупив акції за ціною, призначеною ним самим. Спочатку він через своїх агентів пред’явив компанії низку позовів, вимагаючи відшкодування збитків, нібито спричинених несплатою належних їй відсотків. Невеликий пакет акцій на руках в підставної особи, клопотання перед судом про призначення ревізії, яка вирішила б, чи не слід встановити опіку у справах компанії, одночасна атака з декількох сторін на біржі, де акції цієї компанії стали пропонувати на три, п’ять, сім і десять пунктів нижче курсу, — сукупність усіх цих дій змусила переляканих акціонерів викинути свої папери на ринок.
Банки дійшли висновку, що ця лінія конки — занадто ризикована справа, і тому зажадали від компанії сплати заборгованості. Банк, де працював батько Ковпервуда, свого часу видав позику одному з головних акціонерів дороги і тепер теж зажадав повернення грошей. Потім (знову ж таки через підставну особу) були започатковані перемовини з найбільшими акціонерами: їм, мовляв, надається можливість виплутатися із ситуації, продавши свої акції з розрахунку по сорок доларів за сто. Оскільки у них не було жодної можливості встановити, звідки сиплються всі ці напасті, вони уявили (хоча в цьому не було ані зерна правди), що дорога перебуває в занедбаному стані. Краще позбутися її! Гроші у Ковпервуда і Стінера вже були напоготові, і вони стали власниками п’ятдесяти одного відсотка акцій. Але, оскільки Ковпервуд, як і в афері з Північною Пенсильванською лінією, нишком скуповував у дрібних акціонерів все, що можна було скупити, контрольний пакет, що дорівнює п’ятдесяти одному відсотку акцій, практично опинився у нього в руках, а Стінер був власником ще двадцяти п’яти відсотків.
Це сп’янило Ковпервуда, адже тепер він побачив можливість здійснити свою давню мрію, себто: реорганізувати цю лінію шляхом злиття її з Північною Пенсильванською, випустити по три нових акції на кожну стару, збути їх всі, за винятком контрольного пакета. Потім, за допомогою вторгованої суми, увійти пайовиком в інші компанії кінних залізниць, роздути цінність новопридбаних паперів і, врешті-решт, продати їх за цією роздутою ціною. Коротше кажучи, Ковпервуд був одним з тих перших зухвалих спекулянтів, які пізніше захопили в свої руки інші, ще важливіші галузі американського господарства та з метою особистого збагачення, зрештою, повністю підпорядкували його собі.
Що ж до цього першого злиття декількох ліній, план Ковпервуда полягав у наступному: розпустити чутки про майбутнє злиття двох компаній, виклопотати в законодавчих органах дозвіл на продовження ліній, віддрукувати привабливі рекламні проспекти, а пізніше і річні звіти і, зрештою, підвищити акції на фондовій біржі, наскільки йому дозволять його матеріальні ресурси, що зростали з кожним днем. Складність цієї операції полягала в тому, що для створення можливостей, котрі сприяли б поширенню і збуту такої величезної партії акцій (на суму понад півмільйона), та ще й маючи намір залишити на півмільйона цих акцій у себе, необхідно розпоряджатися дуже великим капіталом. У подібних випадках недостатньо робити на біржі фіктивні покупки, тим самим викликаючи фіктивний попит. Коли такий штучний ажіотаж введе публіку в оману і дозволить збути значну частину акцій, доведеться ще досить довго підтримувати їх курс, для того щоб остаточно з ними покінчити. Якби, наприклад, Ковпервуд, як воно і було в цьому випадку, продав п’ять тисяч акцій, а п’ять тисяч залишив собі, йому довелося б докласти всіх зусиль, щоби втримати на певному рівні курс збутих ним акцій, бо інакше неминуче впали б у ціні і ті акції, що залишилися у нього на руках. Якщо ж (як це робилося в більшості випадків) він заклав би свої акції в банку, а отримані під них гроші використав в інших угодах, то при різкому падінні курсу його акцій банк, відстоюючи свої інтереси, зажадав би додаткового забезпечення або навіть повного покриття заборгованості. А це вже означало б, що його афера зазнала краху і йому самому загрожує банкрутство. Зараз Ковпервуд проводив складну фінансову кампанію у зв’язку з випуском міської позики, курс якої безперервно коливався, але наразі ці коливання були для нього більш ніж бажані, бо, зрештою, він на них наживався.