Иван Андреевич Фонвизин владел двумястами душами и был человеком небогатым; рассказывая в начале 1764 года своей сестре Феодосии о состоянии ее жениха и своего друга Аргамакова, Фонвизин отмечал, что они с сестрой имеют 400 душ и что этого вполне достаточно, чтобы «содержать себя честным образом»; сугубо положительный герой «Бригадира» Добролюбов, получив после долгой судебной тяжбы две тысячи душ, в глазах окружающих дворян сразу же становится «почтения достойным», героиня последней комедии Фонвизина «Выбор гувернера» княгиня Слабоумова имеет три тысячи душ и совершенно обоснованно считает себя дамой весьма обеспеченной. В 1773 году Фонвизин, как его друзья, домочадцы и литературные герои, в одночасье превращается в состоятельного хозяина сотен мужиков.
Имение в Витебской губернии гарантирует ему финансовую независимость и вес в обществе, правда, как быстро выясняется, к такого рода деятельности Фонвизин склонности не имеет, поместье занимает его мало, и довольно скоро хозяйство приходит в упадок. Со временем, весной 1784 года, он на 12 лет отдаст его в аренду курляндскому дворянину барону Медему. Арендатор обязуется ежегодно выплачивать владельцу имения по пять тысяч талеров, но настраивает против себя крестьян (из начатого Фонвизиным судебного дела следует, что Медем, кроме прочего, мучил людей «разными несносными работами» и «немилосердными побоями», от которых два человека умерли, а четверо убежали), те отказываются повиноваться Медему, а Медем — передать Фонвизину причитающуюся ему сумму. Обнищавшие крестьяне отправляются в Петербург на поиски работы и там, по словам очевидца, того же Клостермана, «без пищи и крова с смертною бледностью на лицах, едва прикрытые какими-то лохмотьями, шатались, как привидения по улицам…». Но в преддверии тридцатилетия обстоятельства Фонвизина выглядят вполне счастливо: он молод, состоятелен, на хорошем счету у начальства и известен читающей публике. Бесспорно, он имеет все основания задуматься о женитьбе.
«Счастливое семейство»
Избранницей Фонвизина стала вдова адъютанта графа Захара Григорьевича Чернышева Алексея Александровича Хлопова — Екатерина Ивановна. Единственная дочь купца Ивана Федоровича Роговикова, она рано осиротела и вышла замуж по большой любви и вопреки воле дяди-опекуна, откупщика и директора санкт-петербургской конторы Государственного банка Семена Федоровича Роговикова. После его смерти в 1767 году законная наследница огромного состояния, она попыталась предъявить права на принадлежащие ей 300 тысяч рублей. Как следует из письма Фонвизина родственникам, датированного сентябрем 1768 года, их хороший знакомый Алексей Хлопов подал государыне императрице челобитную на отказывавшуюся идти на уступки Роговикову (без инициалов), вероятно, Анну Яковлевну, жену покойного Семена Федоровича, в скором будущем — супругу генерал-адъютанта Рогожина; однако процесс затянулся, и его перспективы выглядели более чем туманными. Первые екатерининские вельможи, Чернышев, Елагин и Панин, получили распоряжение защитить интересы притесненной вдовы; Панин передал это дело расторопному Фонвизину, тот употребил все свои способности и красноречие, но тяжбу не выиграл: его будущая невеста была вынуждена довольствоваться некоторой денежной компенсацией и огромным петербургским домом на Галерной улице.