Приехав в Санкт-Петербург, он пытается поправить их с женой материальное положение и приступает к продаже семейного недвижимого имущества. 16 октября Фонвизин уступает дом «жильцу нашего двора» за 20 тысяч рублей (за два дня до этого, 14 октября, покупатель уже «сторговал» дом за 18,5 тысячи рублей, но согласился заплатить на полторы тысячи больше) и, поселившись в принадлежащем двоюродным братьям жены «заднем доме», переключается на свое поместье. 18 ноября 1789 года Фонвизин узнает, что «к сей минуте» его деревню можно считать проданной и что покупатель соглашается приобрести ее вместе «с процессом», то есть несмотря на затянувшуюся (и, между прочим, закончившуюся лишь после смерти Фонвизина) тяжбу с бароном Медемом. Однако уже 1 декабря он «уведомляется о встречающемся препятствии в продаже деревни», отчего весь вечер первого зимнего дня находится «в горестном расположении духа» и лишь 13 января следующего, 1790 года вновь «ударил по рукам о продаже деревни».
Получив деньги, Фонвизин начинает возвращать накопившиеся долги, и первым кредитором, с которым он спешит рассчитаться, становится его Теодора. Когда-то, весной 1787 года, преданная служанка оплатила услуги пользующего Фонвизина иноземного врача, а через два года, как следует из дневниковой записи от 23 ноября 1789 года, продав свои браслеты и «ссудив» обедневшего господина деньгами, помогла ему выбраться из Митавы. До конца расплатиться с добродетельной итальянкой преисполненному благодарности Фонвизину не удается и в этот раз: правда, теперь его долг составляет всего 77 рублей, «в коих, однако ж, не взяла она с меня никакого обязательства». Окружающие, будь то рижский губернатор или служанка Теодора, ни на секунду не сомневаются в честности Фонвизина, и тот чрезвычайно дорожит таким высоким о себе мнением самых разных людей, великих и малых, благородных и подлых.
Занимаясь делами, торгуясь с покупателями и составляя «ответы на неприятные письма», Фонвизин оставляет время для приятных досугов: принимает гостей, среди которых едва не чаще прочих называется почитаемый им Державин («после обеда приехал ко мне Таврило Романович Державин, Наталья Ивановна, Татьяна Калестратовна (жена А. Н. Пузыревского. — М. Л.) с дочерьми, и весь вечер у меня просидели», — пишет он 18 октября; «поутру был у меня Гаврила Романович и Пузыревский» — 20 октября; «был у меня Державин» — 24 октября), ездит в гости, в том числе к Державину («после обеда ездили к Державину и к Княжевичу (вероятно, к Максиму Дмитриевичу Княжевичу, в 1779 году перебравшемуся в Россию из Сербии, служившему в кавалергардах и ставшему впоследствии уфимским губернским прокурором. — М. Л.)» — 26 октября; «ездили к Державину, но не застали его дома» — 1 ноября), и, по-видимому, без сопровождения супруги посещает балы (точно известно, что 6 ноября он «вечеру ездил на бал»). В последние годы жизни Фонвизин напоминает себя самого без малого тридцатилетней давности, восемнадцатилетним юношей поселившегося в Петербурге и имевшего силы «везде поспеть». «8 ноября 1789 года… — пишет он в своем дневнике, — после обеда ездил я к Кавалинскому (вероятно, к правителю канцелярии Потемкина, ученику знаменитого украинского философа Григория Сковороды, поэту и переводчику Михаилу Ивановичу Кавалинскому. — М. Л.), Пузыревским и к Державину», правда, «на бал к Бабарыкину» уже не поехал. К генерал-майору Петру Ивановичу Бабарыкину Фонвизин отправляется 4 декабря вместе с давно ожидаемым и наконец прибывшим в Петербург младшим братом Александром Ивановичем, а «оттуда к Пузыревским обедать. У них, — продолжает Денис Иванович, — видел брат цыганскую пляску». Сам же Фонвизин цыганские пляски видел не раз и, вероятно, был большим их любителем: из того же дневника следует, что 28 января 1790 года он ездил «на бал к Пузыревским, где нововыписанная цыганка Наталья плясала очень хорошо».