Так что в смысле материального обеспечения юному Уинстону Черчиллю были предоставлены все возможности, и он не испытывал никаких трудностей. Его первые детские воспоминания связаны со столицей Ирландии городом Дублином, где его дед, герцог Мальборо, в течение нескольких лет исполнял обязанности вице-короля Ирландии. Лорд Рандолф, поссорившийся с наследником трона принцем Уэльским и заслуживший этим сомнительную популярность, помогал отцу, выполняя обязанности секретаря. Его старший отпрыск Уинстон с ранних лет был «трудным ребенком»: шумным, непослушным, упрямым, своевольным и при этом несчастливым и нуждавшимся в любви. Мать ему заменила няня, некая миссис Еверист, любившая мальчика и прощавшая его выходки. Кроме всего, Уинстон страдал небольшим дефектом речи. Мальчик, со своей стороны, был очень привязан к воспитательнице, заменившей ему мать; став взрослым, он сохранил самые теплые отношения с этой женщиной; позднее Черчилли заботились о ней до ее смерти. Он написал как-то, что любовь этой женщины была единственной бескорыстной любовью в его жизни.
Чтению, письму и счету его обучала также миссис Еверист, между тем семья снова переселилась в Англию, теперь они жили в поместье родителей во дворце Бленхейм. Когда Уинстону исполнилось семь лет, ему наняли домашнюю учительницу. В следующем 1882 году Уинстон в соответствии с установленными в обществе правилами должен был начать 10-летнее образование в интернате. Это означало расставание с домом, семьей: так для восприимчивого юного Черчилля начался «самый печальный период в жизни», состоявший из «непрерывного чередования безрадостных событий»; годы, проведенные в интернате, он назвал позднее временем «принуждения, горя, однообразия и отсутствия здравого смысла».
Расставание с привычным укладом жизни, с миром его детских игр и оловянных солдатиков, ограничение свободы и привычного общения оказали травмирующее влияние на мальчика прежде всего потому, что переход в другую жизнь не только нес в себе элемент неожиданности, но и воспринимался им как жестокость. Его родителей вряд ли можно было упрекнуть, они поступали так, как все представители высшего британского сословия поступали со своими отпрысками: выбрали самую дорогую и считавшуюся самой хорошей подготовительную школу и надеялись, что она сможет наилучшим способом повлиять на воспитание юного Уинстона. Школа святого Георга в Аскоте, в которую 1 ноября 1882 года поступил восьмилетний Черчилль, считалась очень престижной и современной. Родители платили за содержание в ней ребенка 50 фунтов стерлингов за 3 месяца (триместр), за год — 150 фунтов. За эту цену школа гарантировала подготовку, обеспечивающую поступление в самые престижные колледжи страны, например, в Итон, выпускники которого могли рассчитывать на самые высокие посты в государственных учреждениях и в обществе.