Воспитанником Итона был также лорд Рандолф Черчилль. Чтобы понять, как высока была плата за обучение в школе святого Георга, вспомним, что за целый год английский рабочий зарабатывал в это время менее 100 фунтов, и такую заработную плату получали 85 % всего населения.
Условия, в которых находились учащиеся в школе святого Георга, — в своих воспоминаниях Черчилль назвал ее школой святого Джеймса — дают нам возможность увидеть и обратную сторону хваленого викторианского времени. Черчилль описал нездоровую атмосферу школы, в которой учеников безжалостно наказывали, причем факт наказания отмечали и другие ученики этой школы. Родители Черчилля сначала не обращали внимания на жалобы сына, постоянно подвергавшегося экзекуциям. Они были спокойны, так как им пообещали исправить плохое поведение Уинстона. Их не удивляло, что учителя характеризовали его словами «не хочет учиться», «невоспитан», «ленив», «неисполнителен», «упрям». Они считали, что при всем этом ему наверняка пойдет на пользу некоторая жестокость в выборе средств воздействия. Какими же далекими были отношения между родителями и их сыном, если только через два года отец и мать серьезно отнеслись к словам Уинстона и сделали из них соответствующий вывод. Эти годы настоящей пытки окончились для него полным провалом: в списке успевающих он твердо занимал самое последнее место, не имея ни малейшего представления ни о латыни, ни о математике. С товарищами по учебе, которые были гораздо более послушными и могли приспособиться к этим условиям, у Черчилля тоже не было близких отношений. В результате пребывания в школе он стал еще более упрямым и своевольным.
Следующей станцией на пути к образованию в период с 1884 по 1888 год была гораздо более скромная, менее дорогая, но вполне современная школа в городе Брайтоне, расположенная на побережье, которую возглавляли две пожилые дамы. Здесь Уинстон испытал атмосферу добра и понимания; он писал родителям, что чувствовал себя счастливым в этот период. Именно в эти годы происходит быстрый взлет в карьере его отца, в результате которого он становится звездой на небосклоне консервативной партии. Отблеск этой популярности испытывает на себе и его 11-летний сын. Это выражается в восхищении его соучеников лордом Рандолфом — блестящим политиком и государственным деятелем, к которому через сына поступает большое число пожеланий с просьбой получить автограф. Все это способствует воспитанию у юного потомка герцога Мальборо чувства гордости за свою семью и будит его собственное честолюбие. По свидетельству тетки Черчилля, он, будучи еще ребенком, выразил желание идти по пути отца, чтобы в конце концов стать премьер-министром.
Несмотря на это, его школьные успехи по-прежнему скромны; он хорошо успевает только по тем предметам, которые интересуют его и возбуждают фантазию, т. е. по истории и поэзии. Строгая рациональность латинского языка оставляет его равнодушным, по-прежнему он не воспринимает математику. Позднее он объяснял свое нежелание осваивать эти предметы тем, что считал их бесполезными и ненужными. В спорте — одной из важных дисциплин в английских воспитательных программах — он добивался больших успехов в одиночных видах (в плавании, конном спорте), чем в обязательных играх в крикет или футбол, где игроки выступали в командах. Но больше всего он любил пребывать в одиночестве и заниматься тем, что его интересовало, например, собиранием почтовых марок. Контакт с родителями осуществлялся через миссис Еверист: в эти годы родители уделяли ему времени еще меньше, чем прежде.
В 1888 году Уинстон Черчилль сдает вступительные экзамены и поступает в Харроу, одну из самых привилегированных частных школ-интернатов страны с оплатой 250 фунтов в год. Харроу считалась школой, подготавливающей элитных деятелей конформизма, она была обязательным звеном, обеспечивающим ее выпускникам высокие должности в государстве, церкви, парламенте, в высших офицерских кругах или в колониальном управлении. Остается загадкой, как смог взять этот барьер ученик, успехи которого в науках по-прежнему были весьма скромными. Известно, что в Харроу Черчилль встретил превосходного педагога и серьезного ученого, оказавшего на него большое влияние. Это был преподобный Дж. Э. К. Велдон. Очевидно, он знал семью лорда Рандолфа и был предан ей; популярность лорда Рандолфа стала в это время стремительно падать. Не исключено, что Велдон рассмотрел уже на вступительных экзаменах необычайный, хотя и односторонний талант Черчилля; будучи ректором этой школы, он — когда ему позволяло время — брал на себя работу с трудными учениками. Но Уинстон и здесь не чувствовал себя счастливым. Его успехи в учебе, с точки зрения необходимого классического образования, были очень посредственными; по-прежнему у него были трудности с латынью и математикой; он снова оказался последним в учебе и остался в первом классе на повторный курс. Позднее он не раз публично признавался, что был «самым плохим учеником» в школе, что вызывало к нему доверие и симпатию со стороны людей, слушавших его. Но вряд ли это можно было считать правдой, так как кое-что явно противоречило этому утверждению: он обладал прекрасной памятью и огромной способностью воодушевляться. Под руководством опытного учителя он научился получать удовольствие от звучания родного английского языка, выразительность которого восхищала его. Любовь к языку и слову проявилась как раз в год повторного обучения в первом классе; умело составленные стилистические упражнения вырабатывали у него любовь к этому предмету. С таким же воодушевлением он читал классическую литературу, в короткий срок прочел всего Шекспира, знаменитый перевод Библии, сделанный еще при короле Якове, легко запоминал целые страницы текста, а за декламацию отрывка из «Героических песен Древнего Рима» Маколея (1 200 строк) получил школьную награду. Его стилистические успехи не остались незамеченными: он с легкостью писал сочинения за своих соучеников, они же решали за него математические задачи. Его увлекали героические страницы родной истории, и здесь Маколей был его верным наставником. Патриотическому воспитанию в Харроу, как и в остальных английских школах, придавалось большое значение. Спустя 50 лет Черчилль писал о том чувстве, которое охватывало его, когда он вместе со своими товарищами пел школьные песни, и как сильно он хотел «сделать хоть что-нибудь для славы своей страны».