Пока же у него не было такой возможности. Дисциплина в Харроу раздражала его, он по-прежнему отличался от своих товарищей недисциплинированностью, несговорчивостью и неисполнительностью. Этой школе также не удалось справиться с задачей его перевоспитания; к огорчению родителей и учителей, из него не удавалось сделать приличного джентльмена, безукоризненного и примерного; такие люди знают все правила игры и не нарушают их. На Уинстона же нельзя положиться, так как он своенравен, самоуверен и упрям. В результате он оставался одиноким даже среди своих школьных товарищей. Широко распространенные командные игры в крикет и регби по-прежнему не интересуют его, ему не нравятся игры, в которых он не может быть первым. Как и прежде, он с удовольствием занимается конным спортом, плаванием, особенно — фехтованием и стрельбой. Вероятно, отсюда можно сделать вывод, что его неумение включиться в общую жизнь школы было не столько признаком неприятия им авторитетов и конформизма, сколько первым проявлением эгоцентризма, который в скором времени станет очевидным.
Уверенность в собственной исключительности вырабатывалась у него уже с этих лет. Горячо симпатизируя отцу, он следил за его политической карьерой, страстно мечтал, чтобы отец принимал его всерьез и доверял ему. Но лорд Рандолф не обращал на сына никакого внимания, не находил для него ни одного теплого слова и с обидной для Уинстона холодностью отвергал все его попытки сближения. Несмотря на многократные просьбы сына приехать к нему в Харроу, лорд Рандолф посетил его только спустя 18 месяцев; контакт между ними не стал более тесным и позднее, поскольку родители часто разъезжали по всему свету. Его посещала только миссис Еверист, связь с семьей осуществлялась в письменной форме. В письмах Уинстон все время настойчиво просит, чтобы отец приехал к нему. Если иметь в виду быстро прогрессирующее психическое заболевание лорда Рандолфа, можно предположить, что его сын имел большое желание побыстрее реализовать себя. Но, несмотря на свою болезнь, лорд Рандолф все же принимает решение относительно будущего своего сына. Как бы ни раздражало его «беззаботно-ленивое поверхностное» отношение Уинстона к своим обязанностям, он не мог не заметить, что его сын с детства был неравнодушен ко всему, что имело отношение к войне или армии. Сначала это была игра в оловянные солдатики — у него их было примерно пятьсот штук, и он продолжал ими заниматься до 18 лет. Не менее показательными были письма Уинстона к родителям, в которых 14-летний мальчик с восторгом рассказывал о военных играх, проводившихся в школе; в них участвовали все ученики школы, разделенные на группы, имитировавшие армейские подразделения. Увидев, что с такими успехами в школьных предметах, как у его сына, нечего и думать о привычной для общества юридической карьере, лорд Рандолф пришел к мысли попробовать сделать из него кадрового офицера, тем более что это совпадало с желанием Уинстона, которому исполнилось в то время 15 лет. Благодаря старанию и сопутствовавшей ему удаче Уинстону удалось в декабре 1890 года сдать предварительные экзамены и поступить в подготовительный класс той же школы в Харроу, называемый Army class. Таким образом был взят первый барьер на пути в военную академию. Хотя будущий кандидат в офицеры имел перед собой цель и понимал, что приобретенные знания будут иметь практическое применение, его успехи в математике и иностранных языках были очень скромными. Возможность поездки во Францию во время рождественских каникул 1890/91 года, предложенной мистером Велдоном, стала поводом для серьезного конфликта с его семьей. Уинстон писал родителям очень красноречивые письма, проявляя незаурядные дипломатические способности, чтобы добиться их разрешения, но все старания были напрасны. Родители не соглашались на поездку, ссылаясь на то, что раньше он не проявлял никакого интереса ни к Франции, ни к французскому языку.