1892–1893 годы, когда Уинстон неоднократно пытался поступить в военную академию, принесли новые разочарования. Несмотря на старания опытного репетитора, помогавшего Уинстону подготовиться к вступительным экзаменам, он не сдал их даже с третьей попытки (вполне возможно, что в этом отчасти была причиной несовершенная система вступительных экзаменов). Отец выразил свое разочарование неудачей сына, назвав его «асоциальным бездельником», не способным к систематическим занятиям наукой. В этом случае обвинения были несправедливыми — Уинстон приложил все старания, сделал все, что мог, но отца тоже можно было понять: он так стремился видеть своего сына зачисленным в 60-й пехотный полк, что объявил об этом во всеуслышание, и все сорвалось, когда успех был так близок! По набранным им баллам Уинстон мог поступить только в кавалерию, где плата за обучение была на 200 фунтов выше обычной. Но все же Черчилль добился своей желанной цели: в сентябре 1893 года он в возрасте 19 лет поступает в военную академию в Сандхерсте.
Если в 1893 году лорд Рандолф обвинил своего сына, назвав его «безмерным хвастуном и лжецом», то первые месяцы пребывания Уинстона в военной академии опровергли эту характеристику и показали, что у него были и хорошие черты. Конечно, вопросы дисциплины и исполнительности давались ему нелегко — с ними он не сможет справиться и позднее, — но военная академия все же совершила чудо: здесь молодой Черчилль впервые почувствовал, что такое реальная жизнь, столкнулся с задачами, решение которых требовало присущей ему фантазии и практического подхода, ощутил конкретную пользу от своих знаний. Он сам позднее упоминал о том, что с энтузиазмом принялся за изучение военных дисциплин. Тот же факт, что отец предоставил ему очень небольшие финансовые возможности, нисколько не омрачил его воодушевления. Здесь у него наконец-то появились друзья и пригодилось все, чему он научился в школе: если при поступлении в академию он занял 92-е место среди 102 поступавших, то на выпускных экзаменах 1894 года он был двадцатым из 130 выпускников. В своем кавалерийском полку он был лучшим и получил звание лейтенанта.
Его отец не мог уже разделить радость семьи по поводу того, что тяжелый путь Уинстона к образованию, продолжавшийся 12 лет, окончился счастливо. Через месяц после окончания выпускных экзаменов лорд Рандолф умер, полностью истощенный своим психическим заболеванием. Вскоре после него умерла и миссис Еверист. С уходом этих двух людей прервалась нить, связывавшая Черчилля с его юностью; прощаясь с отцом в маленькой деревенской церкви, расположенной в Блейдоне, он был уже взрослым человеком. Двадцатилетнему Уинстону, который, по его собственному признанию, «недостаточно знал своего отца», оставалось только «идти его путем, сохраняя память о нем».
Эти слова Черчилль написал позже, но они вполне соответствовали мыслям молодого Черчилля, расстававшегося с отцом и своей юностью. Спустя восемь месяцев после окончания академии молодой лейтенант гусарского полка признается своей матери, что «служба в армии — это совсем не то, что привлекает его». Чем же можно объяснить такую перемену?
Известно, что Черчилль по окончании академии восторженно отнесся к своей службе в армии; его увлекало все, что было связано с военным делом, и перед молодым лейтенантом открывались неплохие перспективы. Он рано проявил особый интерес и особое отношение к войне, которое он позднее использует при восхождении на политическую сцену Англии. Война была для него «благородной мужской игрой», «жестокой, но прекрасной»; участвуя в кавалерийских маневрах, он, по его словам, «готов был кричать от восторга, предвкушая радость боя». Но война и сражение не были для него самоцелью, как бы романтически они ни изображались в его рассказах. Не приключение влекло его; хотелось выделиться из обычного ряда, прославиться, чему, безусловно, способствовала обстановка войны. Но в атмосфере сытой и фривольной жизни Англии конца века и особенно в начале 90-х годов не было и намека на такую ситуацию. Ни в Европе, ни во всем мире ничто не предвещало возможности войны; было совершенно нереально, чтобы небольшая английская армия могла принять участие в каких-нибудь серьезных операциях. А бессмысленная шагистика на плацу не могла привлечь жаждущего настоящих дел молодого кавалерийского лейтенанта, поэтому пока он просто наслаждался своей новой жизнью. Перед потомком герцога Мальборо и сыном лорда Рандолфа, который когда-то поссорился с наследником престола, были открыты все двери английского общества; принц Уэльский давно забыл о своей неприязни к этому семейству, и мать Уинстона, все еще окруженная поклонниками, не стесняясь кокетничала в кругу влиятельных знакомых со своим сыном, бывшим бездельником, неожиданно повзрослевшим. С этого времени она стала верной единомышленницей Уинстона, умело используя свои связи ради его успехов и славы.