Только одного не умела дочь американского миллионера: экономно вести хозяйство. В течение короткого времени она спустила большую часть своего наследства, и хроническая нехватка денег стала преследовать лейтенанта Черчилля больше всех других проблем. Именно финансовые трудности вышли на первый план и начали отрицательно влиять на его честолюбивые мечты. Воодушевленный примером своего отца, общаясь с его друзьями, Черчилль начал рано интересоваться политикой и понял, что именно с этой областью он хотел бы связать свое будущее. Но политика была в то время в Англии дорогим удовольствием, а у него для политической карьеры просто не было материальных средств. По существовавшим в те времена правилам каждый кандидат в парламент должен был сам покрывать издержки своей предвыборной кампании, причем требовались весьма значительные суммы. Место в парламенте было в то время привилегией «господ с неограниченными средствами», для чего годового дохода в 300 фунтов стерлингов, которым располагал Черчилль, было явно недостаточно; этой суммой можно было бы только покрыть разницу между высокими затратами кавалерийского офицера, живущего в соответствии со своим положением в обществе, и его годовым окладом, составлявшим 120 фунтов. Нужно помнить, в каком трудном материальном положении находился молодой Черчилль, чтобы понять, какое значение в будущем он будет придавать деньгам. Стремление к финансовой устойчивости — зачастую оно принимало форму откровенной скупости — сопровождало его до конца дней. Отметим, что к концу жизни он был одним из самых богатых людей Англии.
Пока же хроническая нехватка денег отделяла его от славы и успеха. Черчилль рано понял, как обратить на себя внимание. Он видел сходство между рыцарским турниром и политикой, где сражение происходило в словесной форме, а выигравшего публика награждала лавровым венком. Это был путь к успеху, пройденный его отцом, и Уинстон пошел этим путем: он начал искать возможность проявить себя в качестве оратора.
Нс только жаждой приключений нужно объяснить тот факт, что свой первый отпуск, предоставленный ему в 1895 году, Уинстон решил провести на Кубе: он хотел быть свидетелем восстания кубинцев против господства Испании. С этой карибской экспедиции он начал свою журналистскую карьеру. Именно благодаря ей он в течение нескольких лет смог приобрести известность как внутри страны, так и за ее пределами. Черчилль взялся за дело профессионально: он приехал на Кубу, заручившись рекомендательными письмами от испанского правительства, полученными им с помощью старого друга его отца, служившего тогда британским послом в Мадриде; с «Дейли график», газетой, в которой работал еще его отец, он заключил договор о передаче своих корреспонденций. Главнокомандующий британской армией лорд Уолсли дал свое безоговорочное согласие на поездку представителя британских вооруженных сил в район военных действий в иностранном государстве. По пути на Кубу Черчилль с другом останавливается на непродолжительное время в Нью-Йорке у своих американских родственников, где его с почетом принимают как потомка герцога Мальборо и «легендарного мистера Джерома». В Нью-Йорке он познакомился с неким мистером Кокраном, политиком местного масштаба, оказавшим Черчиллю большую услугу, познакомив его с закулисной стороной политического успеха и саморекламы. Позднее Черчилль не раз с благодарностью вспоминал этого человека.