Оказавшись в районе восстания на Кубе, он опять испытывает забытое им чувство жажды приключений; здесь он впервые слышит звук летящего самолета, здесь он знакомится с тем, что считал подлинной жизнью. За свои корреспонденции, которые он называет «письмами» — поскольку джентльмен может писать письма, а не репортажи, — он получает по 5 гиней. Но более важным является то, что его имя становится известным на родине и в США, хотя его происпанская позиция не находила полной поддержки у читателя. Ему было достаточно и нескольких недель, чтобы увидеть все опасности партизанской войны и беспомощность армии в этой необычной для нее ситуации.
Вернувшись в Англию после поездки на Кубу, он узнает о том, что его полк переводится в Хаунслоу, в тот пункт, с которого перевозки в Индию шли уже морским путем. Перспектива провести целых девять лет в каком-нибудь гарнизонном городе субконтинента подействовала на Черчилля как холодный душ: девять лет в отрыве от центров политической власти, от салонов и великосветского общества, представители которого — невзирая на их партийные симпатии — были связаны друг с другом родственными узами, от того общества, которое в течение многих поколений руководило страной и государством не только из Вестминстера или Уайтхолла, но также из своих городских домов и поместий; быть в течение девяти лет удаленным от сильных мира сего, двери домов которых были открыты для него, оказаться вдали от людей, дружба с которыми могла оказаться полезной в его дальнейших целях, — он не мог представить себе ничего худшего. И молодой человек 22 лет начинает отчаянную борьбу против такого поворота в его судьбе. Но, даже используя всевозможные средства, Черчиллю не удалось избежать этой «бессмысленной и бесполезной ссылки». К И сентября 1896 года 4-й гусарский полк был полностью готов к отправке в Индию морским путем, причем именно к этому сроку лорд Солсбери начинает первые приготовления к какому-то таинственному мероприятию в Египте и Южной Африке.
Прибытие в Бомбей было омрачено неприятным происшествием: во время высадки Черчилль при неудачном движении вывихнул плечевой сустав — последствия вывиха давали о себе знать в течение всей его последующей жизни. Офицеры, проходившие службу в гарнизонном городке Бангалор, жили комфортно: каждый имел в своем распоряжении несколько человек обслуживающего персонала; можно было жить беззаботно, занимаясь в свободное время игрой в поло, в которой Черчилль преуспевает, несмотря на свою физическую травму. Но англо-индийское общество, в котором ему приходится вращаться, кажется неинтересным и не привлекает его. Ему удается не поддаваться монотонности и скуке: он занимается литературным самообразованием, углублением знаний политической и парламентской истории Англии — всем тем, что ему понадобится в его дальнейшей политической жизни. Его путеводной звездой и наставником по-прежнему является отец. Черчилль изучает его речи, частично заучивает их, старается критически увидеть современные политические проблемы, сопоставляя их с теми, что отражены в парламентских отчетах двух последних десятилетий. Ценную помощь оказывают в этом ежегодные издания «Эньюел реджистэ», содержащие хронику политических событий, которые ему в большом количестве вместе с другой литературой присылает мать. Он начинает читать тех авторов, которых особенно ценил отец — Гиббона и Маколея, языковые особенности которых проявятся потом в его устной и письменной речи. Он читает Платона, Аристотеля, Шопенгауэра, Мальтуса, интересуется учением Дарвина, которое производит на него глубокое впечатление. От Гиббона он позаимствует религиозный скепсис, прохладное отношение к христианству; антирелигиозные настроения, которые возникли у него сначала, сменились затем индифферентностью. Может быть, именно эта черта отразилась позднее на стремлении Черчилля к образованию: для него имеет значение не обоснование истины в последней инстанции, не стремление к новым знаниям, не теоретическое углубление прочитанного и не критический анализ. Решающим критерием чтения в большей степени является полезность знаний, их применимость к собственной политической карьере; его потребность в образовании является не более глубокой, чем высказанное им когда-то желание следовать путем тех, кто научился использовать свои знания и ораторское мастерство как оружие в политической борьбе. Теперь он понял, что именно этого умения у него было недостаточно. Это стало ему особенно ясно, когда он встречался с друзьями отца, сумевшими добиться успеха, такими, как Асквит, Бальфур, Чемберлен и Ротшильд. Поэтому он решил теперь восполнить упущенное, прилагая большие усилия: по его признанию, он старался «вколотить знания в наковальню своей памяти и сделать из них арсенал действующего оружия». В марте 1897 года Черчилль писал своей матери из Бангалора: «Фактический материал из «Annual Reqister»… вооружил меня наподобие тому, как острый меч вооружил воина. Маколей, Гиббон, Платон и другие должны укрепить мои мышцы, чтобы я мог эффективно использовать этот меч». Так, уже на раннем этапе своей деятельности он понимал, какое действие может произвести на широкую публику ораторское искусство — оригинальное выражение, удачное сравнение, особенно выразительная метафора, едкое замечание. Осознанно, с огромным прилежанием и страстью Черчилль стал работать над тем, чтобы использовать колоссальное богатство английского языка, расширяя собственный словарный запас новыми выразительными оборотами и словами, собирая остроумные выражения. Слово и дело овладели, как он сам откровенно признал, ходом его мыслей.