Первым проступком тех лет, в котором общество обвиняло Черчилля, была его откровенная радость по поводу войны, противоречившая не только общепринятому кодексу британских норм поведения, но и искреннему убеждению многих сторонников либеральной партии. Позднее Черчилль и его биографы решительно выступили против утверждения, которое распространила леди Асквит, что первого лорда Адмиралтейства видели в Вестминстере в день объявления войны Британией «с лицом, светившимся счастьем». Можно спорить о том, действительно ли Черчилль радовался войне. Но, несомненно, война принесла ему страстно желаемый им вызов, авантюру, в которую он бросился с огромным воодушевлением. Теперь, наконец, его жажда действий нашла поле, где он мог дать волю своим эмоциям без малейшей оглядки на правила, конвенции и щепетильность. «Я заинтересован, увлечен и просто счастлив», — признавался он жене 28 июля 1914 года. Премьер Асквит находит его в то время «в очень воинственном настроении», а у секретаря кабинета Мориса Хенки создалось впечатление, что «Черчилль форменным образом изголодался по войне», В этот критический момент морской министр был одним из немногих в кабинете, которые с самого начала знали, чего они хотят, не испытывали угрызений совести и уверенно шли на то, чтобы направить английский государственный корабль в океан новой войны. Его задор, энергия, жизнеспособность и уверенность в победе были большим и исключительно ценным активом английской политики.
Для Черчилля война пришла ни неожиданно, ни в неподходящий момент; он ожидал ее начала уже в течение трех лет. Хотя отношения с Германией в 1914 году заметно улучшились и дальнейшие проявления австро-сербского кризиса были менее ощутимыми, он дал указание о проведении 17 и 18 июля пробной мобилизации, которая вместе с последовавшим за ней рейдом Спидхеда стала крупнейшей демонстрацией английского флота. По его категорическому указанию части и соединения оставались сконцентрированы и после окончания празднеств и торжеств; 2 августа, не будучи уполномоченным на то кабинетом, он распорядился завершить военную мобилизацию. Черчилль был единственным членом кабинета, который изо всех сил ратовал за немедленное вступление в войну и для этой цели привел в движение все рычаги в кругу своих знакомых и друзей. Один из них, будущий лорд Бивербрук, сообщал 2 августа 1914 года, что Черчилль в самом узком кругу высказывался против отсрочки войны, которая все равно ничего не смогла бы изменить, так как была неизбежна. Несколько другое впечатление сложилось у Альберта Баллина, который 27 июля докладывал в Берлин, какое большое впечатление на него произвела воля к миру со стороны британского кабинета; к примеру, Уинстон Черчилль при прощании подошел к нему и почти со слезами на глазах заклинал: «Мой дорогой друг, давайте не будем воевать!»
Война началась для Королевского военного флота не так блестяще, как первый лорд хотел бы себе это представлять. Немцы с их явно слабым флотом не пошли на открытое сражение; в ярости Черчилль выступил с громкими заявлениями, угрожая, что немецкие корабли будут «как крысы вытащены из своих нор». Таким образом, британская морская блокада свелась просто к технической задаче, и морской министр, жаждавший подвигов, должен был искать драматику и приключения в другой области. Когда Бельгия под напором немецкой армии вот-вот должна была сломиться, военный министр Китченер попросил об отправке британской морской пехоты в Антверпен, и Черчилль не заставил себя просить дважды. Он спешит на место событий и во главе своих трех бригад, которые были совершенно неподходяще экипированы для ведения войны на суше, в течение первой недели октября овладевает ситуацией. Здесь, проведя ряд успешных ударов по флангам устремившихся во Францию немцев, он почти физически ощутил момент, который мог изменить весь ход войны. Вопреки своим правилам, он обращается к премьеру с ходатайством освободить его от занимаемой должности и передать ему командование частями, стоявшими в устье Шельды. «Речь идет не о политической карьере, — заверяет он Асквита, — а лишь о военной славе». Ходатайство с сожалением отклонили, и все предприятие было, таким, образом, обречено на провал. Черчилль, которому в этом случае явно не хватило чувства меры и осторожности, возвращается в Лондон, и радующиеся его поражению недоброжелатели теперь могут не без основания говорить о наполеоновском комплексе отпрыска Мальборо. Впрочем, в основном критика несправедлива; задуманная им кампания говорит о богатстве идей, готовности к импровизации и способности к выработке нетрадиционной стратегии. Его главный принцип — нападение, атака, а не защита; находясь в Адмиралтействе, он придумывает все новые, отчасти инспирированные Фишером проекты, ставившие своей целью перенести войну непосредственно на территорию Германии, атаковать Боркума, заставить немецкий флот вступить в бой в устье Эльбы, чтобы затем уничтожить его.