Когда же спустя некоторое время Адриан объявил недействительным судебное решение, вынесенное Фридрихом в пользу Бергамо против Брешии, произошел острейший конфликт. Мало того что папа высокомерным тоном оспорил право Барбароссы вмешиваться в дела этих двух городов, он еще передал ему свое послание «через худого вестника» — малозначительного, низкого происхождения человека, а это уже было прямым вызовом. Император не остался перед ним в долгу. Хотя гонцом он и отправил благородного господина, в обращении имя императора, дабы заявить о его верховенстве, было поставлено перед именем папы. Кроме того, себя Фридрих называл «мы», а к папе обращался на «ты», чем сильно обидел чувствительного к таким формальностям Адриана, болезненно воспринимавшего любое умаление собственного достоинства.
Не было сомнений в том, что это подстрекательское письмо сочинил эрцканцлер Райнальд. Тем больше усилий пришлось приложить Эберхарду Бамбергскому для улаживания конфликта. В Риме, не желая идти на открытый разрыв, готовы были сменить тон. Один из членов папской коллегии, дружески настроенный по отношению к Империи, направил Эберхарду письмо, дабы обратить его внимание на серьезность положения. Он писал, что следовало бы позаботиться о том, чтобы впредь люди, «не имеющие опыта в служебной переписке», не допускались к составлению официальных посланий. Эберхард, в ответном письме выразив сожаление по поводу того, что «враг посеял в пшеницу сорную траву», заявил, что не стоит так серьезно относиться к формальностям, ибо спор возник из-за бестактного вмешательства курии в имперские дела. Поскольку же император неожиданно покинул свою резиденцию, он, Эберхард, не может с ним переговорить, и потому ответа в ближайшее время не будет: «Вы же его знаете! Он любит всех, кто к нему приходит с любовью, но он еще не вполне научился и врагов своих любить…»
Тем временем Адриан получил приятные для себя вести об успешной подготовке Милана к обороне. Сопротивление, оказанное врагу Кремой, также вселяло в него добрую надежду. Теперь он направил императору целый ряд требований, принятие которых называл обязательным условием для продолжения дружественных отношений с Империей. Так, он запрещал императору какие-либо переговоры с римским сенатом и заявлял, что действие Ронкальских постановлений не может распространяться на папские владения в Италии. К этим владениям римская курия отнесла, ссылаясь на весьма сомнительные правооснования, и всю Тоскану. Кроме того, утверждалось, что епископы Италии не должны присягать императору, а императорские посланцы не могут претендовать на гостеприимство с их стороны.
Эти новые притязания папы поначалу даже развеселили Фридриха, не без сарказма ответившего его легатам, что в столь важном деле он не может решать, не посоветовавшись с князьями, хотя свое личное мнение не утаит от них: «От присяги итальянских епископов на верность нам мы охотно откажемся, если они откажутся от пожалованных им нами владений. И наши посланцы будут обходить стороной их резиденции, если итальянцы сумеют доказать, что эти резиденции стоят не на нашей земле, ибо право землевладельца, как известно, превалирует над правом застройщика». Далее, сменив тон, Барбаросса заявил: «Желание же папы, чтобы я не направлял в город Рим своих посланников, слишком серьезно, чтобы об этом шутить. Ибо милостью Божией Мы являемся Римским императором. Но Мы обладали бы лишь пустым титулом и были бы жалкой тенью императора, если бы позволили лишить себя власти над нашим городом Римом!»
Кардиналы не могли что-либо возразить. Им не было дано поручение вступать в переговоры. А Фридрих, в свою очередь, предъявил ультиматум: или папа проявит добрую волю и пойдет на разумное соглашение, которое отвечало бы интересам как его самого, так и императора, или же, в противном случае, незамедлительно будут начаты переговоры с сенатом города Рима, а это значит, что император признает сенат, вместо папы, властью в городе. Именно в это время, как нельзя более кстати для Барбароссы, к нему прибыли представители римского сената, чтобы просить у него прощения за инциденты, имевшие место во время его коронации в 1155 году, и добиваться примирения с ним.