Милан вел свою историю с VI века до нашей эры. Во времена Древнего Рима благодаря своей знаменитой школе он прослыл «Новыми Афинами», а численностью населения, хозяйственным и политическим значением уступал только столице государства. Когда германские племена стали тревожить своими набегами империю, римский император Галлиен нанес поражение алеманнам, продвинувшимся до самого Милана или, как тогда он назывался, Медиолана, и сделал город своей резиденцией. Император Константин Великий подолгу оставался в Милане ради возможности беседовать со святым Амвросием, прославившимся своими чудесами. В те времена Милан был общепризнанным центром христианства, далеко обогнав в этом отношении Рим. Амвросий, проповедник, учитель и поэт одновременно, считался главой и реформатором церкви. Он первым ввел в богослужение пение гимнов, получивших по его имени название амвросианских. Ему приписывается и авторство знаменитого гимна «Те Deum laudamus» («Тебя, Господи, славим»), исполняемого по торжественным случаям в качестве благодарственной молитвы. Избрание папы считалось законным лишь после пения этого гимна. Когда в конце IV века Амвросий умер, миланцы признали его своим святым покровителем, полагаясь на его небесное заступничество во всех грядущих опасностях.
Спустя полтора столетия Милан пал жертвой остготов, разрушивших его стены и перебивших людей. Однако прошло совсем немного времени, и город, благодаря чудотворному заступничеству святого Амвросия, опять стал самым большим, сильным и богатым городом на севере Италии. Таким он и оставался на протяжении веков, несмотря на вторжения лангобардов, франков и рыцарских отрядов германских императоров. Около 1000 года благодарные миланцы построили над могилой своего святого покровителя базилику Святого Амвросия, по праву считающуюся шедевром раннероманского архитектурного стиля и по сей день радующую своей красотой взоры людей.
В капелле Святого Евстахия хранились ценнейшие реликвии христианского мира — мощи Трех Святых Царей (или, как их принято называть у нас, волхвов), привлекавшие верующих со всего света. Как гласила легенда, некий знатный миланец получил эти мощи в Византии в подарок, но с условием забрать их вместе с саркофагами, в коих они покоились. Коварные греки думали, что он не сумеет сдвинуть с места тяжелые саркофаги. Однако те стали легче пуха, когда благочестивый итальянец велел поднять их. Так мощи прибыли в его родной город. Ежегодно миланцы отмечали праздник Трех Царей, разыгрывая аллегорическое представление. Три Царя появлялись верхом на конях в сопровождении большой свиты; перед ними несли золотую звезду. Так они двигались до колоннады Святого Лаврентия, где их поджидал царь Ирод в окружении книжников. Те, когда их спрашивали, где родился Иисус Христос, начинали листать книги и затем отвечали: «За пять миль от Иерусалима». Тогда процессия под предводительством золотой звезды, в сопровождении ряженых слуг, ослов и диковинных зверей, под звон литавр и звуки труб направлялась в капеллу Святого Евстахия. Здесь возле алтаря стояли ясли, а около них — бык и осел. В яслях лежал младенец Иисус. Волхвы приносили свои дары и погружались в сон. Наконец крылатый ангел будил их и сообщал, что они должны возвращаться на родину не через колоннаду Святого Лаврентия, дабы не попасть в руки Ироду, а через ворота Порта Романа.
Понятно, почему именно Милан, обладавший древними традициями, огромными богатствами и, как говорили, самыми прочными в мире стенами, упорнее, чем другие города, противился власти новых господ из Германии.
После того как прекратили сопротивление Тортона и Крема, наместникам Фридриха I удалось ликвидировать республиканские порядки почти во всех городах Ломбардии и подчинить их своей власти. Только Милан сохранял в прежнем виде свои городские свободы и самоуправление. Здесь давно уже были ликвидированы последние остатки существовавшего с лангобардских времен дворянского господства, и некогда повелевавшие простым народом феодалы поступили на службу города, получив в нем права гражданства. От их былых привилегий остались лишь воспоминания: эта знать в общественной и политической жизни представляла собой некую касту, сословие или, как еще называли ее, партию «капитанов». Но и два других городских сословия обладали по крайней мере не меньшими правами. Наиболее зажиточные горожане — купцы и разбогатевшие ремесленники, а также адвокаты, врачи и представители прочих ученых профессий — назывались «вальвассорами», очевидно, в память о прежнем вассалитете. Наконец, городские низы, «плебеи», тоже обладали всеми гражданскими правами и оказывали большое влияние на жизнь города. Из представителей этих трех сословий, никому не отдавая особого предпочтения, миланцы формировали свое правительство, а также ежегодно выбирали, как некогда в Древнем Риме, консулов, чтобы, как они говорили, «никто не мог строить из себя господина».