Немцам эти порядки были столь же непонятны, сколь и ненавистны. Но именно благодаря такому политическому устройству, при котором даже простые ремесленники могли достичь высокого положения, Милан стал велик и могуч. Немцы могли противопоставить этому только военную силу, и миланцы готовились к неизбежной схватке. Под руководством Гинтеллино, знаменитого мастера по сооружению мостов, прозванного миланским Архимедом, вокруг города был проведен гигантский ров, приближение к которому, а тем более преодоление которого затруднялись хорошо продуманной системой бастионов. На значительном удалении от города было построено около двух тысяч разнообразных полевых укреплений, крепостей и башен, препятствовавших наступлению неприятельской армии.
Хорошо обученное и великолепно вооруженное ополчение миланцев представляло собой сильное войско, пригодное как для обороны, так и для нападения, превосходившее любую другую итальянскую армию и способное потягаться с немцами. Формировавшееся по городским кварталам, это войско состояло из самостоятельных подразделений, включало в себя конницу, лучников и пехоту и находилось под единым командованием консула. У каждого городского квартала было собственное знамя, которое, когда ополчение шло на битву, помешалось на специальной знаменной телеге, называвшейся «кароччо»; его охранял отборный отряд. Эта «кароччо», обитая железом телега, на флагштоке которой крепился штандарт с изображением Святого Амвросия, благословлявшего своих миланцев, была святыней города, символом его свободы и достоинства.
Весь Милан был охвачен единым порывом, готовностью защищаться до последнего. Твердо веря в чудотворную помощь своего святого, каждый был преисполнен уверенности, что будет одержана блистательная победа в этой борьбе свободы против тирании. Горожане до такой степени не сомневались в благоприятном для них исходе дела, что смеялись над императором, будто бы поклявшимся снова надеть корону не раньше, чем будет повержен Милан. «Не потребуется больше корона Барбароссе!» — слышалось повсюду.
Однако, самым тщательным образом подготовившись к обороне, миланцы в одном допустили роковой просчет. Даже если городское ополчение было непобедимо, а сам город неприступен, его защитникам требовалось сохранить посевы и уберечь урожай от немцев — ведь от этого зависело обеспечение города продовольствием. Здесь было слабое место обороны, которым император незамедлительно воспользовался.
Его план военной кампании основывался на том, чтобы взять город измором. Опыт покорения Кремы предостерег его от попытки штурмовать Милан, так что даже не проводились необходимые для этого приготовления. Барбаросса ограничился лишь тем, что велел вытоптать посевы и вырубить виноградники и масличные рощи по всей округе в радиусе четырех миль. Жители Лоди, Кремоны и Павии, давние смертельные враги Милана, охотно взялись выполнить это задание; немецкие же рыцари без труда отбивали время от времени предпринимавшиеся миланцами вылазки. В паническом ужасе сельское население бежало в город, ища спасения за его стенами. Благодаря этому численность его защитников возрастала, но соответственно обострялись и трудности с продовольствием, на чем император и строил свои расчеты. Упорно оборонявшие свой город миланцы, лишенные возможности получать продовольствие извне, были обречены на голод.
Однажды по чьей-то оплошности или в результате предательства в городе сгорел самый большой продовольственный склад. Вскоре стали ощущаться первые трудности со снабжением. Консулы, дабы не допустить голода, со всей решимостью занялись конфискацией у торговцев хлеба и мяса, но тем самым достигли обратного результата. Охваченные паникой миланцы принялись запасаться продовольствием, и цены резко подскочили. Гордая самоуверенность сменилась паническим страхом. Намеренно сгущая краски, дабы усилить впечатление от рассказа, хронисты писали, что в то время в Милане «муж бросался на жену, брат на брата, отец на сына, лишь только заподозрив, что тот прячет хлеб». Отваживавшиеся искать на опустошенных полях съестное неизбежно попадали в руки внезапно возникавшей из засады стражи и, жестоко покалеченные ею, загонялись обратно в город. Однажды пятерых захваченных врасплох представителей благородного сословия «капитанов» ослепили, а шестому, отрезав нос и уши, оставили один глаз лишь для того, чтобы он мог отвести окровавленных сотоварищей обратно в город.