Этот «соломенный город», как его в насмешку называли итальянцы из-за жалких, крытых соломой лачуг, не имевший ни стен, ни башен и защищенный только рвом и валом, казался легкой добычей, тем более что его гарнизон состоял, если верить современнику, «из воров, разбойников и беглых рабов», со стороны которых не ждали серьезного сопротивления. Быстрый успех при взятии этой крепости, специально сооруженной ломбардцами в насмешку над Империей, должен был произвести впечатление на итальянцев. Однако вышло иначе. Едва немцы приступили к осаде, как пошли проливные дожди, сделавшие совершенно непроходимой и без того болотистую местность. Защитники города узрели в этом небесное знамение и, приободрившись духом, решились на упорное сопротивление, благо ими командовал опытный военачальник. Как только наладилась погода, Фридрих приказал выдвинуть вперед осадные машины и приступить к штурму. Но защитники города проявили себя смелыми и стойкими воинами. Совершая отважные вылазки, они сумели даже захватить несколько орудий, а другие уничтожить. Обманутая надежда на победу с первого приступа и утрата осадных орудий страшно разозлили императора, и он опрометчиво поклялся, что не двинется дальше, пока не уничтожит строптивый город.
Но осада затянулась. С наступлением небывало холодной зимы императорскому войску пришлось преодолевать огромные трудности. Начались перебои с поставками продовольствия. Чешские вспомогательные отряды отказались продолжать борьбу и ушли. Поредели и ряды немцев. Некоторые даже продавали свое оружие в надежде добыть на вырученные деньги сколько-нибудь хлеба. Многие под покровом ночи дезертировали. Из-за нехватки корма гибли лошади.
Наступил новый год, но по-прежнему ничто не предвещало скорой развязки. Император приказал перенести свой лагерь вплотную к городскому рву. С гигантских деревянных башен метали камни по городу, однако ров и вал были столь широки, что лишь отдельные валуны долетали до домов, причиняя им урон. Защитники также построили метательные орудия и бомбардировали лагерь императора. Правда, их силы были на исходе, поскольку город давно испытывал жесточайшую нужду в продовольствии. Запаздывала и помощь от союзников, задержавшихся возле Павии ради опустошения ее окрестностей.
Пока к противнику не пришло подкрепление, император решил предпринять еще одну попытку овладения Алессандрией. Незадолго до Пасхи 1175 года он велел проделать несколько подземных ходов к городу, через которые в тыл противника должен был проникнуть отряд хорошо вооруженных смельчаков. Ломбардцы столь медленно двигались на выручку к своим, что подкопы удалось завершить еще до их прибытия, причем так, что осажденные ничего не заметили. Утром Страстной субботы, когда войско стояло перед городом в полной готовности к штурму, добровольцы начали пробираться по подземным ходам, но лишь только первые из них появились на территории противника, стража подняла тревогу. Ходы были тут же завалены, а находившиеся в них воины оказались заживо погребенными, поскольку выбраться назад они не могли. К несчастью для императора, осажденным удалось поджечь одну из больших осадных башен; вместе с ней были уничтожены катапульты и погибли находившиеся на башне воины.
Так в Страстную субботу Барбаросса потерял около 300 человек. Несмотря на опрометчиво произнесенную клятву, надо было немедленно уходить от Алессандрии, дабы не оказаться зажатыми между городским рвом и приближавшимся войском ломбардцев. Это было одно из самых трудных решений в жизни императора, однако дело шло уже не столько о сохранении репутации, сколько о спасении жизни. После шестимесячной, безрезультатной, чрезвычайно изнурительной осады император, угрюмый и раздраженный, двинулся в направлении Павии. Первая цель его похода не была достигнута, и вместо ожидавшейся легкой победы, которая вдохновила бы на дальнейшие подвиги, он потерпел неудачу, приведшую войско в унылое и подавленное настроение.
Близ Вогеры, между Тортоной и Пьяченцей, отряды императора и ломбардцев приблизились друг к другу на расстояние полета стрелы. Войско ломбардцев, в котором не было только ополчения из Кремоны, численно превосходило воинство императора и было преисполнено боевого духа, поэтому Фридрих не решился нападать со своими измученными и пребывавшими в подавленном состоянии духа бойцами. Но и ломбардцы тоже не осмелились атаковать, словно бы робея перед императором и находившимися в его войске брабандзонами. Блеск императорской славы, аура, несмотря ни на что, окружавшая его имя, лишили мужества его бывших подданных. Поскольку ни те, ни другие так и не перешли в наступление, вскоре решили приступить к переговорам, инициатором которых был, очевидно, маркграф Маласпина, стоявший на стороне Ломбардской лиги, тогда как его сын находился в войске императора. 16 апреля 1175 года у крепости Монтебелло, принадлежавшей маркграфу Монферратскому, представители противоборствующих сторон встретились.