Тем временем архиепископ Кельнский Филипп делал все возможное, чтобы набрать в Германии войско для императора. Ему пришлось пожертвовать даже собственностью своей епархии для изыскания необходимых средств. Наконец, в апреле немногочисленное войско двинулось в Италию; оно насчитывало всего около тысячи рыцарей и столько же пехотинцев. Когда пришла долгожданная весть о прибытии подкрепления, император тут же покинул свою резиденцию в Павии и устремился на встречу с ним, которая состоялась в конце мая около озера Комо. Приведенное войско было слишком мало, чтобы нанести мятежникам решающий удар, но достаточно для проведения отдельных боевых операций против городов. Только так, ведя малую войну, можно было, полагал Барбаросса, пресечь формирование многочисленной армии противника, подобной той, что противостояла ему при Монтебелло.
Предпосылкой для успешной реализации этого плана должен был стать провод войска в Павию — главный опорный пункт императора в Ломбардии. Надлежало как можно скорее и незаметнее обойти с запада сильно укрепленный Милан, минуя городишко Леньяно. Однако миланцы были начеку. Они своевременно получили сведения о приближении немцев и могли без спешки принять меры. Собравшись вокруг своей знаменной повозки, славной «кароччо», 28 мая 1176 года городское ополчение выступило в путь, дабы занять Леньяно и преградить императору путь. Это было смелое решение — покинуть надежно защищенный стенами город, тем более что в распоряжении миланцев находился лишь немногочисленный конный отряд, не шедший ни в какое сравнение с немецким рыцарским войском. Однако миланцы полагались не только на свою храбрость, но и на новую тактику ведения боя: как они надеялись, пехотинцы, построившись в плотное каре, должны были своими длинными пиками отразить атаку немецких рыцарей.
Ранним утром 29 мая Барбаросса во главе рыцарского авангарда поскакал вперед, тогда как прочие отряды, состоявшие из собранных на скорую руку местных ополчений и резервного рыцарского контингента, медленно двигались с лагерным обозом. Вскоре императорский авангард натолкнулся на миланских всадников, высланных вперед на разведку. Миланцы тут же подверглись нападению и были полностью уничтожены. Воодушевленные первым успехом немцы, не дожидаясь остального войска, устремились вперед и встретили у Леньяно миланцев, уже построившихся в боевой порядок и являвших собой весьма грозное зрелище. Перед рядами пехотинцев выстроилась конница, в составе которой были также ополченцы из Брешии, Вероны и других городов Ломбардской лиги. Фридрих решил сразу же атаковать, хотя ему противостояли превосходящие силы противника. Первоначальный успех, казалось, подтвердил правильность этого решения. Ломбардская конница не выдержала натиска немцев и отступила, приведя в замешательство стоявшие за ней ряды пехотинцев.
Теперь уже ничто не могло удержать семь сотен немецких рыцарей. Под предводительством самого императора, рядом с которым знаменосец держал в руках развевающееся и отовсюду видимое имперское знамя, они устремились за отступающими и прорвались до самой «кароччо». Немцы вот-вот должны были одержать блистательную победу, но тут удача вдруг отвернулась от них. Их атака захлебнулась, а сами они оказались в окружении миланцев, вооруженных длинными пиками. Этим, как оказалось, весьма грозным оружием ополченцы сбрасывали рыцарей на землю, и те, почти недвижимые и совершенно беспомощные, оказывались не в состоянии самостоятельно подняться на ноги. Эта участь постигла и знаменосца, рухнувшего наземь и похоронившего под собой символ Империи. Однако никто и не помышлял о бегстве. Сам Барбаросса, издалека видимый в своей светлой мантии поверх сверкающих лат, сражался, как молодой рыцарь, пока не повалился его конь, сраженный вражеской пикой. И тогда всех, кому император одним только своим видом внушал уверенность в победе, покинуло мужество, и они бросились искать спасение в бегстве. К счастью для немцев, уже сгустилась ночная тьма (бой при Леньяно продолжался весь день), так что многим удалось уйти от преследователей.
Архиепископ Кельнский Филипп, герцог Бертольд Церинген и граф Филипп Фландрский в числе многих других оказались в плену у ломбардцев. В лагере немцев победители нашли богатую добычу: императорские штандарты, золото, серебро и украшения, оружие, коней. Это был триумф ломбардцев и сокрушительно-унизительное поражение императора — еще одно ниспосланное свыше свидетельство правоты папы Александра III и его сторонников.