Сила реализма Успенского в изображении народной жизни заключается в том, что он не только рисует суровую "правду без всяких прикрас", но и показывает, что эта жизнь при данных социальных отношениях не может быть иной. Так, пьянство, которое отравляет семейные отношения и усугубляет материальную нужду рабочего-растеряевца, выступает закономерным порождением всех сложных обстоятельств, в которых протекает вся его жизнь. "Трудно не пить в Растеряевой улице", — с горечью заключает писатель.
Таким образом, новые пореформенные порядки не принесли облегчения трудовой массе, наоборот, "новые времена" усилили власть хозяев фабрик и мастерских, увеличили зависимость бедноты от торговцев, ростовщиков, нарождающихся хищников типа Прохора Порфирыча.
Сочетание пережитков старого крепостнического уклада с явлениями "нового", характеризовавшая это время "растерянность" "старого" перед "новым" с большой зоркостью и конкретностью подмечены Успенским. Растущая сила "денежных людей" и разорение части дворянства не раз отмечаются в очерках. Умение за мелким, но характерным фактом увидеть начавшиеся сдвиги большого социального значения — в этом одна из особенностей Успенского-реалиста, ярко сказавшаяся и в "Нравах Растеряевой улицы".
К числу предприимчивых деятелей, которые уже "не робеют-с" в наступившее новое время, относится Прохор Порфирыч, хорошо усвоивший принципы накопительства в пореформенную эпоху. Это образ большой обобщающей силы. Его рассуждения о "новых временах", когда "подкараулил минутку — только пятачком помахивай", его стремление сесть на шею ближнему перекликаются с щедринскими образами Колупаевых, Разуваевых и Деруновых.
Беспощадно правдив Успенский и в обличении чиновничьего и мещанского быта, который также хорошо был знаком писателю с детства. В изображении мрачной фигуры Толоконникова, истязателя и ханжи, отчетливы сатирические ноты; в образе мещанина Дрыкина с огромной силой изображено темное, уродливое самодурство, мрачный быт, обусловленный практикой стяжательства и накопительства.
В "Нравах Растеряевой улицы" в полную силу развернулись мастерство и талант писателя, его наблюдательность, искусство диалога, тонкий юмор. В этом произведении проявилось и то новое, что еще в недостаточной мере удавалось в ранних произведениях: умение осмыслить и обобщить разнообразные явления действительности, создание типических картин и образов. Само понятие "Растеряевой улицы", "растеряевщины" стало одним из ярких художественных обобщений, созданных Успенским. Оно отразило положение различных слоев русского общества в этот период. В "Нравах Растеряевой улицы" нашли яркое выражение глубокий демократизм писателя, его любовно-сочувственное отношение к людям социальных низов. В произведении отчетливо сказалось критическое отношение писателя к современному социальному строю, столь враждебному угнетенным массам.
"Нравы Растеряевой улицы" явились одним из выдающихся произведений демократической литературы 1860-х годов, одной из книг, социальная ценность которых, по определению А. М. Горького, "не утрачена и для наших дней".
В период создании "Нравов Растеряевой улицы" и непосредственно после них Успенский, уже опытный, но отнюдь не остановившийся в своем росте мастер короткого рассказа, очерка, создает ряд замечательных и в идейном и в художественном отношениях произведений. Швейная мастерская, содержавшаяся "мадамой", быт, страсти и неутешные горести девушек-швей, толкаемых условиями нищенского бытия на путь нравственного падения ("Первая квартира"); трогательный образ пиро— и гидротехника Иванова и его жены, вынужденных ради своего спасения увеселять купцов Псуновых и Тюриных ("Нужда песенки поет"); участь кухарки Марфы, пришедшей в большой город на заработки из деревни Босоноговой ("По черной лестнице"), — таков мир картин и образов, рисуемых Успенским в его художественных миниатюрах второй половины 60-х годов.
Выдающимся достижением Успенского этих лет является его очерк "Будка" (1868), опубликованный на страницах журнала "Отечественные записки". В чем состоит обобщающая сила образа будочника Мымрецова с его знаменитым девизом: "тащить" и "не пущать"? "Тащил он, — говорится в очерке, — обыкновенно туда, куда решительно не желали попасть, а не пускал туда, куда этого смертельно желали". Будочник Мымрецов — это самая маленькая фигура и самая низшая ступень в полицейско-бюрократическом аппарате самодержавного строя, сам он — тупой, невежественный человек. И однако образ его под пером писателя-реалиста вырос до символа всей полицейской царской реакции. Недаром впоследствии В. И. Ленин и И. В. Сталин использовали в своих трудах этот образ для обличения самодержавия. Обобщающая сила образа Мымрецова в том и заключалась, что в его облике воплощены черты идеального служаки самодержавного режима: тупость, неспособность рассуждать, безусловное повиновение, механическая исполнительность в осуществлении раз навсегда усвоенных предначертаний "начальства". Образ будочника Мымрецова в русской литературе стоит в одном ряду с такими обобщениями, как Держиморда у Гоголя, градоправители у Щедрина, унтер Пришибеев у Чехова.
Крупным произведением Успенского является цикл повестей "Разоренье" (1869–1871). Этот цикл, созданный главным образом на материале новых и старых наблюдений писателя над жизнью той же Тулы и Тульской губернии, является как бы соединительным звеном между произведениями Успенского 1860-х годов и новым творческим этапом, связанным с исторической действительностью уже 1870-х годов.
Задача произведения — изобразить "разоренье", крушение старых, уходящих корнями в крепостническое прошлое порядков России, подметить черты новых явлений, идущих на смену прошлому. Писатель, изображая действительность с революционно-демократических позиций, не испытывает никакого сожаления к доживающим свой век ревнителям старины, "столпам" старого чиновного мира, основателям "лихоимных гнезд", огромных "взяточных полипов". До большого сатирического обобщения вырастает эпизодический образ старухи Птицыной, хранительницы "устоев" одного из "лихоимных гнезд". Правило поведения, которое она проповедовала своим домочадцам, было простое и единственное: "В карман-то, в карман-то норови поболе!" Распад и вырождение семьи Птицыных, возросшей на "жирных крохах" крепостных порядков, показаны Успенским с щедринской силой.
Но беспощадно осуждая старое, идущее от крепостного прошлого, писатель отнюдь не в восхищении и от того нового, что несут с собой буржуазные порядки. Примечательно, что выразителем протеста и против "старых" и против "новых", буржуазных порядков Успенский делает рабочего человека, бунтаря и обличителя Михаила Ивановича. Именно он и является главным героем первой части "Разоренья" ("Наблюдения Михаила Ивановича").
Михаил Иванович — яркий представитель народных низов, пробуждающегося сознания рабочей массы. Интеллигенты-разночинцы помогли ему разглядеть царящую вокруг социальную несправедливость, угнетение трудового человека, и с тех пор "защищать простого человека… составляло его заветную мечту". Голос Михаила Ивановича слышен везде и всюду, он неустанно говорит о несправедливом устройстве жизни, о "прижимке", которой подвергается рабочий люд.
Образ Михаила Ивановича — доказательство большой социальной зоркости писателя, уже в шестидесятые годы заметавшего первые вспышки рабочего протеста со всеми особенностями его ранних проявлений. Из этого, конечно, не следует заключать, что Успенскому и тогда и позднее были ясны перспективы и значение революционного движения рабочего класса.
Существенные вопросы русской жизни освещались и в последующих частях "Разоренья": "Тише воды, ниже травы" и "Наблюдения одного лентяя". Особенно важно здесь отметить пристальное внимание писателя к вопросам крестьянской жизни. Большой политический смысл имели картины усмирения крестьянских бунтов против помещиков и эпизодические, но яркие образы солдат-усмирителей. Говорится в "Разоренье" и об отношении разночинной интеллигенции к народу, о ее задачах по облегчению участи трудовых масс. Изображение крестьянской жизни, вопрос о роли интеллигенции — это центральные темы уже последующего периода в творчестве Успенского.