Целью похода нормандцев в Бретань было поддержать Риваллона Дольского, поднявшего мятеж против своего сеньора, герцога Конана II. Вильгельм рассчитывал, ослабив власть соседа и потенциального соперника, укрепить собственные позиции в этом регионе. Нормандское конное войско вторглось на территорию Бретани и устье реки Куэнон; очевидно, именно там Гарольд спас двух воинов Вильгельма, провалившихся в зыбучие пески (это доблестное деяние, свидетельствующее о недюжинной силе эрла, изображено на гобелене из Байо). Нормандцы двинулись к замку Риваллона в Доле, чтобы перекрыть войскам, осаждавшим его, доступ к припасам и путь к отступлению. Герцог Конан предпочел не рисковать, снял осаду и отступил в собственную резиденцию в Ренн. Вильгельм, который хорошо знал, насколько опасно воевать с бретонцами в их землях, не стал его преследовать. Вскоре обнаружилось, что нормандскому войску не хватает фуража (бретонцы широко применяли тактику выжженной земли), и герцог возвратился домой. На гобелене из Байо показано, что Вильгельм осаждал Ренн и захватил замок Динан, принадлежавший Конану, но Вильгельм из Пуатье не говорит об этом, так что, скорее всего, ничего подобного не было. Когда войска Вильгельма ушли из Бретани, Конан призвал на помощь графа Жоффруа Анжуйского, и они двинулись к нормандской границе, собираясь в отместку опустошить собственные земли герцога. Вильгельму пришлось развернуться и вновь идти в Бретань. Два войска сошлись на безопасном расстоянии, поскольку ни Вильгельм, ни Конан не были готовы встретиться в открытом бою. Тем временем и у того, и у другого закончились припасы, армии вернулись в свои земли, и кампания завершилась433.
Эта короткая и в целом безрезультатная военная экспедиция тем не менее была в равной мере увлекательной и познавательной и для Вильгельма, и для Гарольда. Наверняка они проводили много времени вместе, наблюдая друг за другом и пытаясь оценить сильные и слабые стороны. Оба были прекрасными воинами и тонкими политиками. Вильгельм убедился в личном мужестве англосаксонского эрла и понял, каким серьезным препятствием он может стать на пути к английскому трону. В итоге герцог пришел к выводу, что нужно попытаться нейтрализовать Гарольда или хотя бы отчасти подорвать его авторитет. Гарольд узнал многое о военной тактике Вильгельма и его способах ведения войны, в частности о преимуществах конного войска с его быстротой и маневренностью, и об использовании замков в качестве укреплений. Он увидел своими глазами, как Вильгельм подчиняет и устраняет с дороги соперников во французских землях, хотя еще не осознал до конца истинных намерений герцога, его жестокости и размеров его амбиций.
По возвращении в Нормандию Вильгельм наконец рассказал Гарольду о своем намерении получить английскую корону и потребовал, чтобы тот поклялся поддержать его притязания. За это герцог обещал Гарольду сохранить его статус в Англии и даже расширить сферу его полномочий; возможно также, что он предложил отдать ему в жены свою дочь Аделизу434. Гарольд наверняка изумился, услышав эти откровения, но, увидев, что Вильгельм ждет от него четкого ответа, понял, какая серьезная опасность ему грозит. В данный момент он был гостем Вильгельма, но, отказавшись исполнить просьбу герцога, несомненно, рисковал в самом ближайшем будущем превратиться в его пленника. Брат и племянник Гарольда уже находились в плену в Нормандии, а племянник короля Эдуарда, граф Готье435, умер в темнице у Вильгельма совсем недавно. С учетом этого рассказ Вильгельма из Пуатье о том, что герцог освободил Гарольда, оказавшегося в плену у графа Ги, выглядит жестокой насмешкой: в действительности эрл попал из огня да в полымя436. Перед лицом подобной перспективы у Гарольда не было других вариантов, кроме как принять предложение Вильгельма; но это означало, что ему придется поклясться содействовать всеми силами вступлению Вильгельма на английский трон. В те времена на севере Европы клятва являлась основным элементом при проведении юридических процедур и заключении договоров и сделок; она рассматривалась как разновидность «божьего суда»: считалось, что в тех случаях, когда клятва приносится не с чистым сердцем, последующие события должны это показать. Решение, по-видимому, далось Гарольду непросто, ведь в Англии хорошо знали, какую силу имеет клятва на святых мощах. Согласно законам Кнута, человека, принесшего ложную клятву на священной реликвии, могли изувечить или приговорить к уплате полной виры437. В дальнейшем никакие клятвы от него не принимались, если только он не раскается глубоко перед Богом. Если так, то не была ли данная Гарольдом клятва одним из тех грехов, в которых он исповедовался епископу Вульфстану438, и не освободил ли его святой от необходимости исполнять обещанное?