После очень больших хлопот врачу Джорджу Бутье-Уоргену позволили везти пианино, а пастор Ричард Джонсон без осложнений погрузил на борт судна всю свою литературу, состоявшую, между прочим, из 100 экземпляров книги пастора Иджена Уайта «Ты не должен красть» (Отвращение от воровства), «Увещевания тем, кто поминает имя господа всуе» Матильды Блоджет (70 экземпляров), «Сотня слов тем, кто хочет вести праведный образ жизни» (100 экземпляров), 200 экземпляров Нагорной проповеди, всего 25 книг назидательного труда «Откровенные утренние молитвы для заключенных», но целых 200 экземпляров «Назидания против лживости», кроме того, 100 библий, 100 молитвенников, 400 экземпляров Нового завета и 500 псалтырей.
Заключенные мужчины и женщины, солдаты, офицеры, несколько врачей и священник — все отправляются в путь, как по своей воле, так и вопреки ей, для основания новой колонии. Наши современники удивляются тому, что среди вольных людей, посланных правительством, не было ни одного садовника или агронома. Большинство заключенных выросли в трущобах больших городов Англии и никогда не занимались ремеслом, лишь некоторые, особенно осужденные за контрабанду, знали толк в рыболовстве. Как можно было ожидать, что ловкий карманный вор или искусный фальшивомонетчик смогут обрабатывать землю? А многочисленные проститутки, чем их занять?
Возникают некоторые вопросы по поводу точного числа заключенных. При отплытии первой флотилии из Англии всего в ней было 759 заключенных, включая 16 детей и двух женщин весьма преклонного возраста — Элизабет Бекфорд 70 лет и Дороти Хендленд (известной также по кличке Грей), которой было 82 года, когда ее приговорили за мошенничество.
Судя по сопроводительным документам, заключенные принадлежат к изгоям общества. За многими из сопровождающих солдат морской пехоты тоже числятся неблаговидные проступки, за которые полагалась каторга, но их помиловали при условии, что они изъявят желание отправиться в Новый Южный Уэльс. Некоторые солдаты были направлены в штрафные воинские части, хотя вряд ли имелись сколько-нибудь ясные представления о месте прохождения службы, кроме того, что оно находится очень далеко от Англии. Впрочем, положение солдат было несравнимо лучше, чем положение заключенных, когда первая флотилия достигла места назначения.
Хотя любое увольнение на берег для моряков было исключено, тем не менее более ста из них дезертировали еще до выхода судов в море. Они знали, что их ждет впереди: долгие месяцы и годы с ними будут обращаться как с собаками, а многие из них, вероятно, никогда не увидят снова зеленые поля Англии, поскольку они умрут от болезней во время продолжительного плавания. Один молодой человек, сын сапожника, был настолько недальновиден, что добровольно завербовался во флот. Об обстановке на судне во время плавания он пишет: «Что может еще сказать молодой человек, который, попав на военный корабль за кров и стол, сразу же вынужден расстаться со свободой слова и действий. Конечно, ему нельзя помешать думать, но он должен хранить свои мысли в глубине души, никогда с позволяя им выскользнуть в ходе разговоров. Я бывал на юте только во время вахтенной службы; мне разрешалось отвечать только «Да, сэр», когда ко мне обращались, и одновременно я отдавал честь как необходимую дань уважения офицерам. Матросов наказывали за самую ничтожную ошибку или оплошность, например если не услышишь, когда будят на ночную вахту, или если не исполнишь порученное задание достаточно четко, хотя на самом деле все может быть сделано наилучшим образом и не ясно, в чем заключается погрешность; тем не менее тебя хватают и заковывают в железо».
Многие офицеры знали, что речь идет об историческом плавании, и потому для потомков заводили дневники, в которых подробно описывали долгое плавание и первые годы жизни в новой колонии. Это прежде всего касается капитана Уоткина Тенча, одного из немногих человечных офицеров экспедиции, который находится на борту «Шарлотты», куда доставляют также Мэри Брод и Вильяма Брайента. Он упоминает о них в своем дневнике. Кроме Тенча, на «Шарлотте» плывет доктор Уайт, тоже вполне порядочный человек, но там есть и другие офицеры, которые, как видно из их дневников, в обращении с заключенными обнаруживают непомерную жестокость. Отсюда становится понятно, что многие из заключенных воспринимают пребывание в Новом Южном Уэльсе как ад и готовы бежать оттуда при первой возможности. Назначение губернатором капитана Артура Филлипа, которому было лет под 50, оказалось сюрпризом для многих на флоте, поскольку, несмотря на удачную карьеру, его считали малоинициативным человеком. Долгое время он довольствовался половиной жалованья и жил как джентльмен-землевладелец. Тем не менее лорд Сидней остановился на его кандидатуре, и в благодарность за это Филлип назвал первое поселение в новой стране в честь министра внутренних дел. И ныне, обращаясь к этим событиям прошлого, надо признать, что Сидней неплохо разбирался в людях, хотя Филлип с его габсбургской внешностью — с выступающей нижней челюстью, длинным, острым и несколько искривленным носом, тщедушным телосложением — совсем не был похож на типичного британского морского офицера и не обладал представительной губернаторской фигурой. Но он обладал выдержкой, был благоразумен в своих требованиях и с исключительной твердостью настаивал на их выполнении.