Флагманом своей флотилии Олоне сделал 26-пушечный испанский флейт, захваченный им в Маракайбо и переименованный в «Сен-Жан». На его борту разместилось около 300 пиратов. Примерно столько же флибустьеров поднялось на борт 4 судов меньших размеров, причём двумя из них командовали уже известные нам капитаны Моисей Воклэн и Пьер Пикар; ещё одним судном мог командовать капитан Филипп Бекель (получивший на Ямайке ещё в декабре 1659 году каперское свидетельство для грабежа испанских кораблей).
3 мая 1667 года флотилия Олоне покинула рейд Тортуги, отправившись сначала к северному побережью Эспаньолы. Место сбора было назначено в Байяхе, где пираты запаслись копчёным мясом. Возможно, там же к флотилии присоединился ещё один корабль, поскольку в книге Эксквемелина говорится о том, что в поход отправилось не 5, а 6 судов с 700 людьми на борту.
«Когда все дела были окончены и корабли готовы были к плаванию, — пишет Эксквемелин, — пираты поставили паруса и взяли курс на Матамано, селение на южном побережье острова Кубы (очевидно, в заливе Батабано. — Виктор Губарев [1]). Там они предполагали захватить каноэ, ибо в тех местах было много охотников за черепахами, которые занимались ловлей, засолкой и отправкой черепах в Гавану. Каноэ были нужны пиратам для высадки в мелких протоках, потому что осадка у их кораблей была довольно глубокая, и суда не могли идти по мелководью. Наконец, после того как пираты ограбили этих несчастных людей и захватили что им было нужно, забрав с собой и несколько рыбаков, корабли вышли в море и взяли курс на мыс Грасиас-а-Дьос, расположенный на материке на 15° северной широты, примерно в ста милях южнее острова Пинос. Но тут они попали в штиль. Их сразу же подхватило течение и отнесло в сторону залива Гондурас. Пираты делали всё, что могли, стараясь вырваться из потока, но ветер и течение словно ополчились на них, и остальные суда не смогли поспеть за кораблём Олоне. Но хуже всего, что припасы быстро иссякли, и пираты принялись за поиски мест, где можно было бы добыть провиант. Наконец, изнывая от голода, пираты заметили землю, спустили на воду каноэ и отправились в своё первое плавание, чтобы отыскать съестные припасы.
На нескольких каноэ они вошли в реку Ягуа [Хагуа, или Сагуа]. На её берегах жили индейцы, и пираты, разграбив их хижины, доставили на корабли испанскую пшеницу, которую называют маисом, свиней, кур и индеек — всё, что попало под руку. Однако припасов этих оказалось недостаточно, чтобы добраться до места. Поэтому они снова учинили совет и решили разграбить все города и селения, которые встретятся им в этом заливе. Они пошли вдоль берега, но не могли найти ничего путного. При этом местных жителей они обирали так крепко, что те едва не умирали от голода; чтобы свести концы с концами, им приходилось есть что придётся; даже обезьян и тех они употребляли в пищу…
Затем пираты достигли Пуэрто-Кавальо (современный Пуэрто-Кортес. — Виктор Губарев [1]), а там стояли испанские склады, в которых торговцы, поджидая свои корабли, хранили товары. В этой гавани пираты застали испанское торговое судно, на борту которого было двадцать чугунных и шестнадцать бронзовых пушек».
Заметим, что Шарлевуа оценивает боевую мощь этого корабля иначе. По его данным, оно было вооружено 24 пушками. Кроме того, в гавани было захвачено ещё несколько мелких судов.
«Сняв пушки с корабля, — продолжает своё повествование Эксквемелин, — пираты высадились, предали всё, что было на берегу, огню. Они сожгли и склады вместе с кожами, которые там сушились. Захватив группу пленных, они принялись издеваться над ними как только могли. Несчастные испытали все мучения, какие только можно придумать. Уж если начинал пытать Олоне и бедняга не сразу отвечал на вопросы, то этому пирату ничего не стоило разъять свою жертву на части, а напоследок слизать с сабли кровь.Он готов был убить любого испанца. Если кто-либо из них, убоявшись пыток или не выдержав их, соглашался провести пиратов к своим соотечественникам, но по растерянности находил путь не сразу, его подвергали адским мучениям и забивали до смерти.