Поскольку Франция в то время не воевала с Испанией, д’Ожерон позаботился о том, чтобы снабдить флибустьеров португальским каперским свидетельством (Португалия как раз находилась в состоянии войны с Испанией).
Первоначально флотилия Олоне насчитывала 5 судов (по данным Эксквемелина — 8). На их борту разместилось около 400 человек (в советском издании книги Эксквемелина «Пираты Америки» приводится явно ошибочное число — 1660 человек). В конце апреля 1666 года они покинули Тортугу, и их первая стоянка была в Байяхе, на северном побережье Эспаньолы. Там к пиратам присоединилось ещё несколько десятков буканьеров.
Подремонтировав суда и взяв на борт свежий запас провизии и дров, флибустьеры в конце июля добрались до восточной оконечности острова. Здесь был замечен испанский торговый корабль, направляющийся из Пуэрто-Рико в Новую Испанию с грузом какао и драгоценностей. «Адмирал Олоне погнался за ним на своём корабле, — пишет Эксквемелин, — а остальным дал приказ следовать прежним курсом и ждать его у острова Савоны [Саоны], лежащего к югу от Эспаньолы, неподалеку от мыса Пунта-дель-Эспада. Олоне гнался за испанцем два часа и вынудил его принять бой; после двух- или трехчасовой схватки судно было захвачено. На его борту находились шестнадцать пушек и пятьдесят солдат. В трюмах корабля оказалось сто двадцать тысяч фунтов какао, сорок тысяч пиастров и драгоценностей на десять тысяч песо. Олоне отослал корабль на Тортугу, чтобы там разгрузить его и привести на остров Савону [Саону]».
По данным Шарлевуа, груз этого трофейного судна стоил около 200 тысяч ливров.
Когда пиратские суда достигли Саоны, им повстречался ещё один испанский корабль; последний шёл из Куманы (Венесуэла) с оружием и жалованьем для гарнизона Санто-Доминго. Приз был взят легко, без единого выстрела. На нём обнаружили 8 пушек, 7 тысяч фунтов пороха, мушкеты, фитили и 12 тысяч пиастров в звонкой монете. Высадив пленных испанцев на берег, флибустьеры переименовали свой приз в «Пудриер» («Пороховой погреб») и передали его под командование Антуану дю Пюи.
Тем временем корабль, нагруженный какао и переименованный разбойниками в «Какаойер» («Плантация какао»), пришёл на Тортугу. Губернатор д’Ожерон велел тут же разгрузить его и спешно отослал назад к Олоне со свежим провиантом и пополнением; в списке новичков числился также племянник д'Ожерона — Жак Непвё де Пуансэ (он был сыном Тома Непвё де Пуансэ и Жанны д'Ожерон, сестры Бертрана д'Ожерона).
Через две недели «Какаойер» догнал флотилию. Олоне пересел на этот корабль, сделав его флагманом, а своё собственное 10-пушечное судно (с экипажем в 90 человек) передал вице-адмиралу Моисею Воклэну (другие варианты его имени — ван Вайн, Вау Кляйн, Воклейн) [см. примечание 1], командовавшему также собственной бригантиной с экипажем в 40 человек. Кроме «Какаойера» (командир — Франсуа Олоне, экипаж — 120 человек), двух кораблей Воклэна (общая численность команд — 130 человек) и «Пудриера» (командир — Антуан дю Пюи, экипаж — около 90 человек), во флотилию входили бригантина под командованием Пьера Пикара (или Пикардийца) [см. примечание 2] с командой в 40 человек и две небольшие барки, насчитывавшие на борту примерно по 30 человек каждая. Таким образом, всего в походе участвовало около 440 человек. Французский историк Жан Меррьен полагает, что это было «наиболее многочисленное объединение флибустьеров за всё время с начала открытия Америки». Конечно, это ошибочное суждение. Достаточно вспомнить, что в набегах на города Сантьяго-де-Кубу (1662) и Кампече (1663) участвовало от 1300 до 1600 флибустьеров.
Закончив все необходимые приготовления, Олоне объявил всем участникам похода, что их целью являются испанские поселения, расположенные на берегах озера Маракайбо. Затем пираты подняли паруса и взяли курс на «бухту Маракайбо».
«Эта бухта лежит на материке у Новой Венесуэлы на 12° и нескольких минутах северной широты, — сообщает Эксквемелин. — В длину она достигает примерно двадцати, а в ширину шестнадцати миль. Перед бухтой расположены острова Арубас [Аруба] и Монхес [Лос-Монхес]. В восточную часть бухты вдаётся мыс Сан-Роман, а в западную — мыс Какиба-Коа (на голландских и французских картах XVII века — Кабо-Кокибако, Кабо-де-Команака, ныне мыс Кокибакоа на полуострове Гуахира. — Виктор Губарев [2]). Вся бухта в целом носит название Венесуэльского залива, но пираты её называют бухтой Маракайбо. У входа в бухту расположены ещё два острова, вытянутые с востока на запад. Восточный называется Исла-де-ла-Вихилия — остров Стражи, потому что на самом высоком его холме в центре острова есть дом, в котором день и ночь дежурит дозорный. Другой остров называется Исла-де-Паломас, что означает остров Голубей (иначе — остров Сан-Карлос. — Виктор Губарев [2]). За обоими островами лежит внутреннее море [озеро Маракайбо], длиной в шестьдесят и шириной в тридцать миль… В него ведёт из открытого моря пролив, который сжат названными островами, и вступить в него очень трудно, ибо шириной он не более, чем дистанция, на которую стреляет восьмифунтовая пушка.