Посланец Берлина, который вёл в Петрограде переговоры с ротмистром П. фон Розенбергом, вернулся из Ковно на берега Невы только в сентябре месяце. Он привёз полное согласие германского командования на осуществление проекта договора немецкой стороны с петроградским антибольшевистским подпольем. Одной из договаривающихся сторон являлся генерал от инфантерии Н. Н. Юденич со своими сторонниками-монархистами.
Получив это сообщение, Юденич стал действовать. В октябре его полномочные представители прибывают в город Псков. Там, на месте, они знакомятся с началом хода формирования белой добровольческой армии, которая первоначально получила название Северной.
Когда представители возвратились, естественно нелегально, в Петроград, Юденич получил от них исчерпывающие сведения о действительном положении дел. Это во многом и определило то, что Николай Николаевич решил перебраться на свободную от Советов российскую территорию и там начать вооружённую борьбу против красных уже в открытую.
Однако перебираться в Псков или эстонскую столицу город Ревель кавказский полководец не захотел. В конце ноября 1918 года Юденич по фальшивым документам, поездом отправился в близкую от Петрограда Финляндию. Его сопровождали два доверенных человека — адъютант поручик Н. А. Покотилло и начальник личной канцелярии полковник Г. А. Данилевский.
Через границу перебраться удалось без особых приключений: в то время такие переходы ещё не таили в себе серьёзных опасностей. Старой пограничной стражи уже не существовало, советские же пограничники ещё не набрались должного опыта «распознавания» контрреволюционеров.
Юденич до конца жизни сохранял в тайне даже от близких ему людей «кухню» перехода через границу в Финляндию, поскольку достоверно знал, что помогавшие ему люди остались после Гражданской войны в Советской России. Имена белых подпольщиков, переправивших Николая Николаевича с супругой за кордон, стали известны почти через 80 лет после рассекречивания части архивных документов ВЧК 20-х годов по белой военной эмиграции. Один из таких документов гласил:
«Сводка иностранного отдела ВЧК о разведывательной деятельности В. Г. Орлова.
Иностранный отдел ВЧК. Получено 1 февраля 1922 г.
№ 370. Сов. секретно
От н/резидента в Эстонии.
Первоисточник — (не указано).
Степень достоверности — (не указано).
Копии разосланы:
1) т. Пиляру
2) т. Прокофьеву
3)
4)
Начино ВЧК
Уполномоченный
О разведке Врангеля
Ведение разведывательной работой за границей штабом генерала Врангеля поручено Орлинскому (настоящая фамилия Орлов).
В царское время он был командирован в ставку следователем по важнейшим делам. В его компетенцию входили дела о шпионаже, измене и т. д. Орлов одно время был помощником известного в царское время следователя по особо важным делам Александрова.
Также он принимал участие во время войны в комиссии Батюшина в расследовании по делу полковника Мясоедова и др.
После октябрьского переворота он получает место председателя Уголовной комиссии, которая помещалась на Фонтанке в быв(шем) доме жандармской полиции (у моста, у Летнего сада). Параллельно Орлов под фамилией Орлинский служит у англичан, всё время отправляя и руководя пунктами по отправке офицеров в Архангельск. Связь он поддерживает с ныне расстрелянным Экеепарре Алеке. Алекс, и Жижиным Ник. Ник.
После разгона английского консульства в Петрограде и убийства лейтенанта Крами денежные отпуска на работы прекратились, вследствие чего было решено дальнейшее существование группы поддерживать налётами, для чего воспользовались группой быв(ших) морских офицеров Вас. Вас. Тихомирова, состоящей из 30 человек офицеров, юнкеров и кадет. Ими был произведён ряд налётов, но вскоре (в конце 1918 года) Тихомиров был вынужден бежать из Петрограда.
Орлов входит в контакт с имеющейся в Петрограде белофинской организацией и начинает работать у них, которая и продолжается вплоть до января 1919 года. Во главе этой организации был А. А. Алеман, бывший офицер, финский подданный. Организация помещалась на Гончарной улице в доме финского подданного (кажется, 14) и на Литейном проспекте, 35.
В составе организации были А. А. Муранек, б(арон) Трантман (расстрелян), Ф.Ф. Дигель, Сильфорс и другие. Имелись большие средства как от финнов, так и немцев (Бартелс — консул в Швеции). Организация в январе 1919 года выбыла в Финляндию, сохранив связь с Питером (через пропускной пункт в Белоострове).