На вторых ролях оказывается Генри и в еще одном начинании, которое можно было бы назвать «Домашнее кафе». Джун снимает по дешевке подвальное помещение, и не где-нибудь, а в богемном Гринвич-Виллидж, и открывает в нем кафе, причем вином поит гостей не каким-нибудь, а ритуальным, приобретенным в кошерной лавке по соседству. Ритуальным и запретным — на дворе Сухой закон. В кухне помещает супружеское ложе. В большой комнате «Домашнего кафе», предназначавшейся для посетителей, ставит стол для пинг-понга, оборудует барную стойку, задвигает в угол, чтобы не мешал танцам, столик с шахматной доской — развлечения на любой вкус. В другой же комнате, поменьше, принимает поклонников, в чем чистосердечно, за вычетом несущественных деталей, признается супругу. Супруг же довольствуется второстепенной и довольно унизительной ролью бармена и повара, из-за чего временами бунтует; однажды в пылу праведного гнева перебил всю посуду.
Собственные коммерческие проекты удавались Генри еще хуже, чем совместные. Поздней осенью 1925 года он вместе с закадычными друзьями Джо О’Риганом и Эмилем Шнеллоком отправляется на заработки во Флориду. Дело как будто бы верное — заработать на перепродаже недвижимости, цены на Юге упали, и самое время действовать. Миллер загорелся, он вообще легко загорался и так же легко остывал, был, подобно Исаю Бенедиктовичу из мандельштамовской «Четвертой прозы», «хорош только в самом начале хлопот». Его воодушевление настолько велико, что не страшно даже оставлять любимую жену на съедение волкам-ухажерам. Все дальнейшее, увы, укладывается в черномырдинскую формулу: «Хотели, как лучше…» По прибытии (автостопом — денег-то нет) в Джексонвилл подельники обнаруживают, что в поисках золотой жилы приехали не они одни, да и жилы-то, собственно, никакой нет. Побираются, пытаются — без особого успеха — торговать газетами (вместо недвижимости), ждут, что найдется добрый человек, который подвезет их бесплатно до Нью-Йорка; не нашелся. Спят под открытым небом, а ведь уже начало декабря. Забавная деталь — возможно, впрочем, Миллером (или его биографами) впоследствии выдуманная: проснувшись однажды утром на скамейке в парке, Генри видит, что одним концом парк выходит на улицу Джун, а противоположным — на улицу Мэнсфилд; хорошо бы выяснить, были ли в Джексонвилле в 1920-е годы эти улицы. Мистика! Открытие это, однако, пророческим не оказалось: не Джун Мэнсфилд, а Генри Миллер-старший прислал, в конце концов, блудному сыну денег на дорогу домой.
Была и вторая вылазка на Юг, на этот раз — вместе с Джун. Вездесущий Джо О’Риган посулил хорошие заработки в Ашвилле, если Генри пойдет работать агентом по связям с общественностью в контору по продаже недвижимости — опять недвижимость! Генри не без труда уговорил Джун составить ему компанию, взял в долг денег, приехал в Ашвилл, но контора по продаже недвижимости оказалась очередным фантомом. И Джун пришлось, чтобы прокормить себя и непутевого мужа («Для бизнеса ты не годишься»), торговать галантерейными товарами, соблазняя южных красоток — а заодно и красавцев — шелковым женским бельем. Для этой цели был взят кредит, который в срок выплачен, натурально, не был, и пришлось спасаться бегством. Сначала Джун и Генри (чем не рассказ О. Генри?) сбежали, не расплатившись, из съемной квартиры, а потом, сытно пообедав в самом дорогом ресторане города, чистосердечно признались официанту, что платить им нечем. Повезло с вызванным полицейским: тот не только отпустил горе-риелторов, но дал им денег на телеграмму Эмилю Шнеллоку в Нью-Йорк…