О приближении войска из Панамы адмирал флибустьеров узнал заранее. Он воспользовался этим известием, чтобы потребовать от Бракамонте выкуп. Спустя короткое время один из пленников, сержант-майор Антонио де Лара, доставил президенту письмо, написанное на хорошем испанском языке. «Сеньор, — сообщалось в нем, — завтра мы собираемся сжечь этот город дотла, а затем отплыть со всеми пушками и амуницией из крепостей. С собой мы хотим забрать всех пленных… Мы продемонстрируем им такую же доброжелательность, с какой английские пленники столкнулись в этом городе». Впрочем, говорилось далее, отплытие может быть отложено, а город сохранен за выкуп в 350 тысяч песо. Письмо было подписано: «Портобело. 14 июля 1668 года. Энрике Морган».
К письму прилагались статьи капитуляции, подписанные Морганом, шестью его капитанами и одиннадцатью жителями города, включая майора и коменданта — единственного из трех комендантов, которому посчастливилось остаться в живых. Сержант-майор объяснил президенту, что был вынужден вести переговоры с капитаном Джоном Дугласом (Жаном Дюгла), уполномоченным адмирала Моргана, и подписал условия капитуляции под угрозой смерти.
Ответ дона Агустина Моргану был исполнен высокомерия и презрения: «Я так понял, что вы — [обычный] корсар, и отвечаю: вассалы короля Испании не ведут переговоры с лицами низкого звания».
Прочитав письмо президента Панамы, адмирал ответил ему в том же духе:
«Хотя ваше письмо не заслуживает ответа, ибо вы назвали меня корсаром, все же я черканул вам эту пару строк с просьбой прийти как можно скорее. Мы ожидаем вас со всей нашей любезностью, имея для встречи с вами порох и пули. Если вы не поторопитесь, мы с помощью Бога и нашего оружия сами придем и навестим вас в Панаме. А пока мы намерены разместить гарнизоны в крепостях и удерживать их для короля Англии, моего господина… Поскольку я не верю, что у вас имеется достаточное количество людей для того, чтобы завтра сразиться со мной, я велю освободить всех бедных пленников, дабы они могли оказать вам помощь».
Письмо заканчивалось дерзкой припиской: «Портобело, город короля Англии».
Морган мог позволить себе быть дерзким, так как прекрасно понимал, насколько незначительны и небоеспособны силы, которыми располагал Бракамонте. Когда панамское войско, измученное тяжелым переходом через горы, стало лагерем в заболоченной долине Матапало, примерно в полутора милях от Портобело, его боевой дух почти полностью угас. Частые ливни, духота, пропитанный влагой воздух и тучи москитов стали причиной распространения болезней. Как писал очевидец, солдаты и ополченцы «переносили страдания на ногах и сундуках, денно и нощно находясь по колено в грязи, постоянно обливаемые дождем с головы до пят». Промокли не только одежда и порох, но и запасы еды; вслед за болезнями начался голод.
Дон Агустино понимал, что с каждым днем ситуация будет лишь ухудшаться. Поэтому, не дожидаясь подхода подкреплений из Картахены, он решил действовать. Войско выбралось из долины, поднялось на холмы и стало двигаться к городу. Флибустьеры, находившиеся в дозоре, подняли тревогу. Отряд лучших стрелков, поддерживаемый корабельной артиллерией, встретил неприятеля на подступах к Портобело и яростным огнем заставил его ретироваться.
Несколько раз небольшим группам испанцев все же удавалось проникать в город под покровом ночи. Одна из них смогла освободить несколько пленников и унести в горы образы девы Марии.
После пяти дней затишья Морган сформировал летучий отряд из двухсот стрелков, которые предприняли ответную вылазку. На склоне горы Эль-Матадор они сразились с испанцами. Последние потеряли в бою восемь человек убитыми, англичане — двоих. Кроме того, в испанский плен угодил йоркширец Роберт Барни.
По данным Питера Эрла, в тот же день к дону Агустино, заболевшему тропической лихорадкой, привели двоих испанских моряков. Они утверждали, что были захвачены в море Джоном Моррисом, одним из соратников Моргана, и вместе с ним попали в Портобело, откуда ухитрились сбежать. Президент допросил сначала их, а затем пленного англичанина. Уточнив силы корсаров и схему их размещения в городе, Бракамонте пожелал также знать, каковы ближайшие планы Моргана. Испанские моряки сказали, что захватчики намереваются забрать с собой все награбленное серебро и рабов, город сжечь, а пушки сбросить с крепостных стен в море. Барни придерживался другой точки зрения: