Английский флот, усилившийся после победы в стране буржуазной революции, в начале 50-х годов XVII века начал играть активную роль в торгово-колониальной экспансии. Когда отгремели баталии первой англо-голландской «торговой войны» (1652–1654), высвободилось 160 боевых кораблей, часть которых антииспанская партия в парламенте решила использовать для нападения на американские владения испанских Габсбургов. В 1654 году лорд-протектор Англии Оливер Кромвель выступил в Государственном совете с предложением начать войну с Испанией. «Надо надеяться, что предприятие окупит свои расходы, — заявил он. — Шесть фрегатов будут крейсировать в Мексиканском заливе для захвата добычи».
Летом того же года английские купцы и судовладельцы, ранее пострадавшие от враждебных действий испанцев, попросили выдать им репрессальные свидетельства против подданных испанского короля. Кромвель написал испанскому послу требование удовлетворить жалобы негоциантов Туманного Альбиона, пригрозив, что в случае отказа его правительство разрешит купцам снаряжать каперские суда и захватывать корабли испанцев.
В начале августа 1654 года Кромвель встретился с испанским послом и выдвинул ряд условий сохранения добрососедских отношений с Испанией, в том числе — обеспечение религиозной свободы для английских подданных во владениях испанского короля и разрешение вести там свободную торговлю. Изумленный посол в ответ заявил:
— Требовать такое — это все равно что потребовать от моего господина отдать оба глаза!
Получив решительный отказ, лорд-протектор решил утвердить адмирала Уильяма Пенна и генерала Роберта Венейблса руководителями вест-индской экспедиции. Был разработан так называемый «Западный проект» (Western Design), предусматривавший захват всего Карибского региона с помощью военных сил государства.
Флот Пенна отплыл из Англии 26 декабря 1654 года (5 января 1655 года по новому стилю) в составе восемнадцати военных кораблей и двадцати транспортов. На транспортах разместили 1145 моряков и 1830 солдат. Оценивая качество солдат, уходивших с флотом в далекую Вест-Индию, современник событий с плохо скрытым сарказмом писал, что это были «драчуны, рыцари клинка и обычные жулики, воры, резальщики кошельков и тому подобные лица, долго жившие за счет ловкости рук и изощренного ума, а теперь добравшиеся до Ньюгейта (тюрьма в Лондоне. — В. Г.), откуда их отправили бы на Тайберн (площадь, где казнили преступников. — В. Г.)… если бы они, учитывая опасности такого пути, весьма благоразумно не выбрали иную дорогу, согласившись стать солдатами».
Спустя месяц экспедиция прибыла на Барбадос, в гавани которого были захвачены полтора десятка голландских судов, заподозренных в контрабандной торговле. Здесь, а также на островах Монтсеррат, Невис и Сент-Кристофер удалось завербовать от трех до четырех тысяч добровольцев. Пополнение, однако, оказалось еще худшего качества, чем контингент из метрополии. Не зря шкипер корабля «Свифтшур» Генри Уистлер отметил в своем дневнике, что «Барбадос был помойкой, куда Англия сваливала свои отбросы: разбойников, шлюх и тому подобный сброд».
Среди новобранцев преобладали беглые сервенты, а также разорившиеся фермеры, лавочники и ремесленники, скрывавшиеся от кредиторов. «Разумеется, плантаторы без всякой радости смотрели, как их рабочая сила скрывается в объятиях армии, — писал Тим Северин, — и комиссары, чтобы отчасти исправить свой промах, издали приказ, по которому в экспедиции могли участвовать только те, кому по контракту осталось отслужить меньше девяти месяцев. Несмотря на эти предосторожности, сквозь сеть удалось проскользнуть многим преступникам, и войска Венейблса… пополнились пестрым сбродом негодяев и неудачников, видевших в “Западном проекте” посланную небом возможность сбежать с опостылевшего острова».
Сторонники версии о том, что Генри Морган начинал свою вест-индскую эпопею в качестве «белого раба», допускают, что он мог завербоваться в экспедицию Пенна — Венейблса как раз во время ее пребывания на Барбадосе.
Первый удар англичане решили нанести по городу Санто-Доминго — столице испанской Эспаньолы (ныне это остров Гаити). Местный губернатор, граф Пеньяльба, мог противопоставить многотысячному английскому войску лишь 600 или 700 солдат и ополченцев. Тем не менее разработанный им план обороны города оказался на редкость эффективным.
В отличие от испанцев, действовавших как никогда слаженно и уверенно, англичане с самого начала допустили ряд грубых тактических ошибок. Кроме того, соперничество между Венейблсом и Пенном отрицательно сказалось на моральном духе солдат и моряков.