От Рио-де-ла-Ачи эскадра пошла к Санта-Марте. Прибыв туда 11 (21) мая, она простояла там три дня, запасаясь водой. Потом, захватив небольшое испанское судно с вином из Сан-Лукара, англичане появились на траверзе Картахены. Оставив здесь для крейсерства вице-адмиральский корабль и два вспомогательных фрегата, Гудзон взял курс на Ямайку и по пути овладел еще одним испанским судном с грузом какао. 23 мая (2 июня) эскадра вернулась в Пойнт-Кагуэй с двумя захваченными призами.
Если согласиться с версией, что Генри Морган прибыл в Вест-Индию в составе экспедиции адмирала Пенна и генерала Венейблса, то вполне допустимо его участие в описанных выше операциях эскадры Гудзона. В ходе этих походов он мог приобрести практический опыт по захвату прибрежных поселений на Испанском Мейне и позже использовать его во время своих антииспанских рейдов.
В январе 1657 года ямайская флотилия приняла участие в разгроме испанского десанта, высадившегося на северном побережье острова. Вскоре после этого Гудзон, жалуясь на пошатнувшееся здоровье, передал военные корабли и несколько флибустьерских судов под командование капитана Кристофера Мингса, а сам отбыл на родину.
С именем Мингса связаны наиболее успешные набеги англичан на испанские владения в Карибском регионе в конце 50-х — начале 60-х годов XVII века. Многие исследователи не сомневаются, что Морган «проходил практику» на кораблях эскадры Мингса. Действительно, если сравнить тактику захвата испанских городов и крепостей, использовавшуюся Мингсом, с тактикой последующих десантных операций Моргана, то можно обнаружить их несомненное сходство.
Кристофер Мингс родился в 1625 году в семье сапожника Джона Мингса. Завербовавшись в военно-морской флот, он прошел путь от юнги до офицера, сделав блестящую карьеру в период английской революции. В октябре 1655 года Мингс был назначен командиром фрегата «Мэрстон-Мур» (через месяц после того, как этот корабль доставил из Вест-Индии на родину генерала Венейблса). Экипаж судна, недовольный полученным жалованьем, взбунтовался, но капитану с помощью жестких мер удалось навести порядок на борту, списав всех смутьянов на беper. В ноябре того же года, набрав новую команду и имея приказ идти в Карибское море, он вышел из Портсмута.
На Ямайке Мингс появился в январе 1656 года, где сразу же перешел в подчинение к вице-адмиралу Гудзону. Через год, когда Гудзон отплыл в Англию, Мингс остался командовать ямайской флотилией, но уже в апреле генерал Уильям Брейн, возглавлявший английскую армию на Ямайке, решил отправить его с отчетом о текущих делах к госсекретарю Тэрло. Капитан прибыл в Дувр на «Мэрстон-Муре» в июле. В Англии его корабль был спешно переоснащен, укомплектован свежим пополнением, снабжен провизией и снова отправлен в Вест-Индию.
В начале 1658 года Мингс зашел на Барбадос и захватил там шесть голландских судов, которые в нарушение Навигационного акта занимались контрабандной торговлей с местными колонистами. Не исключено, что Морган впервые прибыл в Вест-Индию не в 1655 году, как считают отдельные его биографы, а в 1658-м — вместе с Мингсом (правдоподобно также предположить, что он присоединился к нему на Барбадосе).
20 февраля (по старому стилю) «Мэрстон-Мур» стал на якорь в Кагуэе вместе с трофейными голландскими судами, где они были признаны законными призами. Кроме трофейных судов Мингс доставил на остров деньги от лорда-протектора Кромвеля, которые должны были быть использованы для укрепления обороны Ямайки. Часть этих средств израсходовали на завершение строительства форта Генри в Сантьяго-де-ла-Веге, часть — на укрепление восточной окраины Пойнт-Кагуэя, часть — на финансирование строительства форта Кромвель.