А почти одновременно с королевой умер архиепископ Кентерберийский, Генри Дин. Король не научился его ценить, хотя, возможно, впоследствии и жалел о том, что преемник Дина, Уильям Уорхэм, не имел его дипломатических талантов, интеллекта, и спокойного характера.
После лета 1503 года, жизнь Генри VII всё интенсивнее становилась жизнью очень одинокого, не имеющего друзей и не умеющего расслабиться человека. Он параноидально защищал своего единственного оставшегося сына Гарри от жизни, не разрешая ему вести ту активную жизнь, которую атлетический сложенный и помешанный на спорте парень вести хотел бы, и обустроив его спальню так, что туда можно было попасть только через покои короля. Он был намерен обеспечить девственность Гарри как минимум до 17 лет, потому что не уставал корить себя за то, что позволил Артуру истощить себя интимными отношениями в слишком молодом для этого возрасте. Здоровье короля становилось всё хуже, характер — все жестче. Что самое страшное, вокруг него практически не осталось людей, которым он мог и смел бы доверять.
Король начинает менять приближенных
На 1504 год Генри VII обнаружил себя в очень своеобразной ситуации. С одной стороны, все явные и сильные враги были повержены. Его династии ничто, наконец, не угрожало. С другой стороны, от династии остались всего-то принц Гарри и его младшая сестра Мэри. Разумеется, как два года назад ему напоминала королева, он был ещё молод, и мог иметь детей. Только вот был этот король, похоже, однолюбом, и как-то активно вопрос о новом браке не рассматривал. В будущем судьба подкинет ему встречу с женщиной, явно пробудившей в нём интерес к жизни в целом и к себе в частности, но, по иронии той же судьбы, эта женщина тоже была однолюбкой. Впрочем, возможно, что именно эта объединяющая их черта характера и могла бы стать основой для чего-то большего, чем просто интерес друг к другу, но не сложилось. А пока король с возрастающим раздражением пытался разобраться в странной ситуации. Его ближайшие соратники ещё с бретонских времен перестали, похоже, верить в то, что династия короля, которому они сами помогли сесть на престол Англии, имеет будущее. Что означало, разумеется, что Генри VII предстояло формирование совершенно нового круга приближенных к его политике особ.
Весточку о том, что не всё ладно в приоритетах его соратников, Генри VII получил всё от того же Самсона Нортона, которого он в свое время прочил в заместители Джеймсу Тиреллу на время отсутствия последнего в Гине. Самсон Нортон, ставший свидетелем, как доверенный человек короля (а Генри VII Тиреллу доверял, иначе никогда не сделал бы его комендантом Гина) оказался предателем (так, во всяком случае, объяснил ему сам сэр Томас Ловелл), стал внимательнее присматриваться и к командованию Кале. К своему удивлению (или тайному удовлетворению), он и его сослуживцы Хью Конвей и Ричард Нанфан действительно услышали, что лорд Дюбени, комендант Кале, и другие офицеры весьма вольно обсуждали будущее Англии после наверняка скорой смерти короля Генри, и никто не видел его преемником принца Гарри. Собственно, из их речей можно было понять, что Дюбени, а также Гилфорд и Пойнингс, уже предприняли необходимые действия для обеспечения своего счастливого будущего, если йоркисты вернутся к власти.
В принципе, совсем уж неожиданностью этот неприятный рапорт для короля не стал. Не так давно, в связи с делом бейлифа портового города Таррок и членом семейства самой леди Маргарет Бьюфорт, Оливером Сент-Джоном, казненным в связи с заговором Эдмунда де ла Поля, вылезло имя богатого кентского джентри Роберта Симпсона, который был вассалом сэра Ричарда Гилфорда. Стараниями Гилфорда, Симпсон был к ноябрю 1503 года помилован (Гилфорд сам заплатил за это помилование 100 фунтов королю). Впрочем, со стороны Гилфорда этот жест альтруизмом не был — за него Симпсон продал Гилфорду и его друзьям из королевского совета за какие-то жалкие 200 фунтов самые лучшие свои земли. Разумеется, Генри VII, выписывая помилование для Симпсона, мысленно заметку относительно Гилфорда для себя сделал.
А пока его величество провожал свою дочь Маргарет в Шотландию, в Лондоне, под командованием принца Гарри, оставленного на хозяйстве, разбирали диковинное дело пьянчужки-пильщика, который попался на неосторожных разговорах в кабаке в порту Эри, где разгружались голландские и французские суда. Этот Александр Симсон проникся к хозяину кабака настолько, что рассказал ему о том, что ему поручено похитить какого-нибудь мальчишку и бежать с добычей во Францию или в Антверп, где из пацана подготовили бы «великого наследника и следующего в очереди к короне». Симсон хотел, чтобы хозяин кабака помог ему найти подходящий корабль, и обещал за работу приятную сумму в 40 шиллингов! Ошибка Симсона состояла в том, что он принял за хозяина кабака некоего Томаса Брука из Крэйфорда, который немедленно сдал своего собеседника местным властям, а уж те отправили голубчика на допрос к Брайану Санфорду, одному из старших офицеров Тауэра.