Именно этот человек 10 мая 1939 года впервые встретился с Гиммлером и был страшно удивлен, найдя его «человеком с узкой грудной клеткой, срезанным подбородком, в очках и со льстивой улыбкой». Когда он на несколько минут остался один в кабинете Гиммлера, он увидел множество томов по немецкой и средневековой истории, книги о Генрихе Птицелове, Чингисхане, Магомете и мусульманской вере. В спальне Гиммлера он увидел Коран на немецком языке, книгу, которую он всегда имел при себе. Керстен, имевший богатый жизненный опыт, тогда подумал, что Гиммлер — «педант, мистик и ученый». К тому же у него были «мягкие руки».
На первом осмотре они обсуждали симптомы Гиммлера, непосредственной причиной которых оказалось отравление птомаином, вызванное старой болезнью нервов. Этот недуг стал в свою очередь следствием страшной тифоидной лихорадки, которой Гиммлер заболел в первую мировую войну. Керстен узнал, что в детстве Гиммлер переболел паратифом, а в юности — дизентерией и желтухой. Керстен поднял рубашку Гиммлера и нащупал болезненную область у него на животе. Его прикосновение было, по словам Гиммлера, «как бальзам», и он упросил Керстена лечить его. Керстен понимал, что может доставить Гиммлеру временное облегчение, но никогда не исцелит его.
Абсолютная преданность уникальному мастерству массажа сочеталась в Керстене с желанием достичь богатства и социального успеха. Он был удачливым человеком, чей великий дар целительства принес ему благодарность многих людей, которые смогли дать ему ту жизнь, которая отвечала более земной стороне его натуры. Его успешное лечение Ростерга, немецкого поташного магната, позволило Керстену приобрести поместье в Гарцвальде, когда Ростерг заплатил ему 100 000 марок. Именно по настоятельной просьбе Ростерга Керстен впервые согласился осмотреть Гиммлера в 1939 году.
До начала войны Керстен посещал Гиммлера и в Берлине, и в Гмюнде и хорошо узнал слабую и своевольную натуру своего пациента. Он знал, что Гиммлер хочет войны не меньше, чем Гитлер, и научился спорить с ним на эту тему без ущерба для себя. Керстена абсолютно не интересовала политика, но он все-таки не был немцем, а следовательно, на него не распространялись немецкий закон и порядок. Он мог прекратить лечение Гиммлера, когда началась война, о чем его умоляли жена и друзья. Но когда он обратился в дипломатический корпус финского посольства за советом о продолжении контактов с Гиммлером, там его убедили продолжать работу. Ведь высказывания Гиммлера, лишенного всякой осторожности после сеансов лечения, могли оказаться очень ценными, если все, о чем он говорит, будет передаваться в посольство. Ирмгард Керстен была немкой и ей нравилось жить в Гарцвальде, а когда Сталин опустошил Эстонию, родину Керстена, и объявил войну Финляндии — стране, чью национальную гордость он отнял — именно в Гарцвальд Керстен привез своего девяностолетнего отца.
Гиммлер не имел возможности заставить Керстена посещать его весной 1940 года, тогда он заключил его в Гарцвальд и отказал в визе для возвращения к родителям в Голландию. Именно Гиммлер сообщил ему о вторжении немцев в Голландию; ему отказали в визе* чтобы защитить от последствий вторжения. Чиновники в финском посольстве также убеждали его не покидать Германию и остаться с Гиммлером. Контакт с Гиммлером, по их мнению, был работой величайшей национальной важности.
15 мая Керстен получил первый приказ присоединиться к бронепоезду Гиммлера и посещать рейхсфюрера как его официальный штабной врач. Там он лечил Брандта, секретаря Гиммлера, как и самого рейхсфюрера СС, и завязал новые контакты в штабе, из которых позже извлек максимальную пользу. Но с лета 1940 до осени 1943, когда ему наконец удалось убедить Гиммлера позволить ему жить в Стокгольме, он был полностью в распоряжении рейхсфюрера, хотя лечил и других пациентов, к которым имел доступ в Германии. Гиммлер потребовал, чтобы Керстен оставил дом и практику в Гааге. Его услуги даже стали предметом бартера между Чиано и Гиммлером, а Керстен получил от Гиммлера самую необычную привилегию: право пользования личным почтовым каналом рейхсфюрера для частной корреспонденции — распоряжение, связанное, как предполагали, с любовным романом. На самом деле Керстен использовал его для связи с подпольной организацией в Голландии.
В августе 1941 года Керстен впервые добился освобождения заключенного концлагеря — одного из служащих Ростерга, арестованного исключительно по политическим причинам. Позже, перед тем, как уехать из Голландии, он добился освобождения одного из своих друзей, антиквара по имени Бигнелл, посредством телефонного звонка Гиммлеру, в тот момент остро нуждавшемуся в лечении. Керстен вскоре научился льстить Гиммлеру, обращаясь к его тщеславию в моменты, когда приносил рейхсфюреру облегчение. Постепенно просьбы стали привычными; Гиммлер говорил себе: «Керстен выжимает из меня жизнь каждым растиранием». Гейдрих и другие лидеры СС все более ревниво относились к этому чуждому влиянию на частную жизнь Гиммлера. Лишь особое расположение Гиммлера к Керстену спасло последнего от допроса и ареста гестапо; подозрения Гейдриха относительно него никогда не ослабевали.