Особо следует обратить внимание на увлечение Гессе психоанализом. Через завоевавшие известность труды швейцарского философа К.-Г. Юнга (1875–1961), одного из последователей Зигмунда Фрейда, Гессе заинтересовывается так называемой "глубинной психологией", учением о власти бессознательного в жизни людей. Некоторое время персонажи его книг ищут выхода из жизненных противоречий исключительно в постижении собственной скрытой сущности, глубин своей души. Гессе называет это "путем внутрь". Надолго он не смог этим ограничиться, "юнгианцем" в полном смысле слова он не стал. Из встречи с юнгианством он вынес требование для художника бесстрашно и честно заглядывать внутрь себя, ничего не прикрашивая и не скрывая, но он отказался от "пути внутрь" как единственного спасения и от эгоцентризма Юнга.
Гессе чрезвычайно волнует судьба молодежи, послевоенного поколения. В 1919–1923 годах он даже принимает участие в издании журнала, обращенного к молодым, — "Vivos voco" — "Я призываю живых". Этой же аудитории были адресованы в первую очередь произведения писателя 20-х годов. Началом этого нового этапа можно считать роман "Демиан" (1919).
Произведение это было опубликовано под псевдонимом Эмиль Синклер, от имени которого ведется повествование, и восторженно встречено критически настроенной молодежью. Роман был написан на едином дыхании и о "самом главном". В то же время здесь более всего было ощутимо влияние на Гессе Юнга и Ницше, зрелая критика переплеталась со смущавшей читателя зыбкостью идеалов, субъективистскими тенденциями.
Целому поколению молодых интеллигентов были близки духовная опустошенность молодого Синклера и его поиски нового жизненного содержания. Герой с детства ощутил пропасть между лицемерной моралью, которую ему проповедовали церковь, семья и школа, и реальным буржуазным миром с его "волчьими" законами. Путь к спасению, к обретению равновесия указал Синклеру его друг Демиан, его второе "я", выдающаяся и таинственная личность, порвавшая с установлениями общества ради "новой истины". Только избранные одиночки, рассеянные среди людей и отмеченные "печатью Каина", то есть отверженности, идут путем Демиана, который заключается прежде всего в познании своего скрытого "я" и в бескомпромиссном следовании ему. Это и является средством для создания новой человеческой общности. Характерно, что именно в этом произведении Гессе обращается к мистическим мотивам, не имеющим ничего общего с фантастикой его более поздних книг.
Непосредственно о немецкой современности 20-х годов Гессе написал в своем следующем этапном романе — "Степной волк" (1927), который был, по словам самого писателя, "отчаянным предостережением", протестом против завтрашней войны, против позиции невмешательства. В этом произведении значительно углубляется осуждение буржуазной лжекультуры и лжеморали, которое так гневно прозвучит впоследствии со страниц "Игры в бисер". Герой "Степного волка", писатель Гарри Галлер (прототипом его является сам Герман Гессе), — интеллигент-одиночка, противник милитаризма и войны. Он не может смириться с окружающей его ложью. Это Галлера автор называет "степным волком", одиноким зверем, не приемлющим стадных законов, по которым живут обыватели.
Герой валяется волком еще и в другом смысле: Галлеру приходится бороться не только с обществом, но и с самим собой, с "человеком-зверем", который таится в душе каждого и постепенно сдает свои позиции "человеку дула".
И общество, и жизнь в изоляции одинаково могут довести Галлера до безумия. Герой мечется, он ищет выхода из одиночества. Таинственным образом он попадает в "магический театр" ("вход только для сумасшедших"), воображаемое пространство, в котором происходят самые удивительные вещи, в результате чего завершается воспитание героя и приобщение его к жизни. Развернутая аллегория с "магическим театром" помогает Гессе с ловкостью опытного психоаналитика разложить на части и снова собрать всю жизнь общества и души Гарри Галлера. В конце произведения фантастический и реальный план сливаются, их трудно разделить: Гете, Моцарт и прочие "бессмертные", сошедшие с высот человеческого духа, своей возвышенной веселостью возвращают к жизни Галлера, убившего возлюбленную, спасают его от отчаяния и посылают к людям.