После нескольких неудачных попыток овладеть Двинском Удино разрушил Дрисский лагерь, покинутый русскими войсками, занял город Дисну, подошел к Полоцку и 14 июля занял его без боя.
Судьба распорядилась таким образом, что Кульневу пришлось сражаться в тех местах, где он родился, провел детство, и это еще более усиливало его ненависть к завоевателям. Оставив в Полоцке небольшой гарнизон, Удино двинулся по Петербургскому тракту. Здесь-то и разыгрались кровавые сражения, лишившие французов возможности наступления на русскую столицу.
Удино полагал обойти Витгенштейна справа, с тем чтобы Макдональд обошел его слева, и, окружив, разбить корпус русских. Замысел этот удалось разгадать, и Витгенштейн решается атаковать корпус Удино до того, как подойдет Макдональд. Движение корпуса возглавлял авангард Кульнева в составе Гродненского гусарского полка, казачьего, двух егереских полков и конной артиллерии — всего 3730 человек с 12 орудиями.
Кульнев решительно двинулся навстречу Удино, следом за ним вышли главные силы корпуса. Восемнадцатого июля в час дня Кульнев получил сообщение от разведки, что у селения Якубово расположилась французская дивизия. Около двух часов дня авангард Кульнева подошел к Якубову и, с ходу атаковав противника, завязал бой. До позднего вечера продолжалось сражение и гремела канонада.
На следующий день Кульнев вместе с основными силами Витгенштейна продолжил сражение. Бой был жаркий и кровопролитный. Неприятель потерпел поражение и вынужден был отступить.
Кульнев преследует разбитого неприятеля. Преследование было успешным, отряд Кульнева захватил девятьсот человек пленных и весь обоз корпуса Удино!
Это была полная победа!
Утром 20 июля Кульнев, опьяненный успехом, в азарте, продолжил наступление. Только вступив в бой с неприятелем, он понял свою роковую ошибку.
За ночь Удино отошел верст на пять к деревне Боярщина и занял со своими войсками выгодную позицию между озерами Клешно и Лонье. Кульнев, полагая, что Удино с основными силами отошел на более значительное расстояние, атаковал арьергард французов и опрокинул его. Но в пылу боя не заметил, как попал в западню: с фронта он был встречен картечью, а с флангов и засады его атаковала пехота. Понимая, что необходимо подкрепление, он посылает записку Сазонову, но тот проявил нерешительность и вместо всей дивизии выслал только один полк с батареей. Но было уже поздно… От полного разгрома отряд спасла кульневская одержимость. Отбиваясь от наседавшего врага, русские войска отходили к Сивошину. Кульнев замыкал отступление, подвергая себя наибольшей опасности. Очевидцы рассказывали, что Кульнев, огорченный неудачей, переправляясь под неприятельскими выстрелами через реку Дриссу, «сошел с лошади и молча следовал за отрядом, когда французское ядро оторвало ему обе ноги выше колен».
Последними словами умирающего Кульнева были: «Друзья, не уступайте врагу ни шага родной земли. Победа вас ожидает!»
Гибель командира внесла некоторое замешательство в ряды русских. Французские кирасиры бросились к упавшему генералу, но гродненские гусары дали им достойный отпор.
Так, в расцвете сил, не дожив до своего сорокадевятилетия всего несколько дней, в бою с врагом погиб храбрый воин суворовской школы Яков Петрович Кульнев.
Два часа спустя у деревни Головщизна с новой силой разгорелся жестокий бой и дивизия Вердье, преследовавшая Кульнева, была наголову разбита подходившими частями корпуса Витгенштейна. В этом сражении вновь отличился Гродненский гусарский полк Кульнева.
Тяжелое впечатление произвела кончина Кульнева на всю Россию. Современник вспоминает: «Весть о его кончине пришла в Москву вечером. В Большом театре давали оперу „Старинные святки“, среди действия Сандунова — знаменитая тогда артистка, — подойдя к рампе, неожиданно для наполнившей зал публики, дрожащим голосом запела: „Слава, слава генералу Кульневу, положившему живот свой за отечество…“ Дальше продолжать она не смогла от слез. Весь театр заплакал вместе с ней».
После смерти тело Кульнева было предано земле невдалеке от того места, где он погиб, у деревни Сивошино. Похороны, состоявшиеся 21 июля 1812 года, сопровождались воинскими почестями.
В 1830 году на месте гибели установлен скромный гранитный памятник «высотою в 3 аршина и 3 вершка». На лицевой стороне сверху надпись: «Генерал-майор Кульнев — 20 июля 1812 года». Ниже выгравирован отрывок из стихотворения В. А. Жуковского «Певец во стане русских воинов»: