— Мы с вами не специалисты военного дела, наши данные могут быть неточными. Так можно подвести Красную Армию, пролить лишнюю кровь. Надо идти!
Арестовали Ласточкина на улице. Едва он вышел с Ройтманом и белогвардейским полковником Прониным из кафе, как к ним подошли белогвардейские и французские офицеры и объявили их арестованными. Однако Ройтман моментально исчез. Пронин также был отпущен, а Ласточкина увели в неизвестном направлении.
Его арест и местонахождение интервенты держали в строжайшем секрете, но вскоре подпольщики все же узнали, что Ласточкин содержится на оборудованной под плавучую тюрьму барже № 4, которая под охраной французских военных кораблей стояла у Андросовского мола. Здесь Ласточкина зверски пытали, требуя раскрыть подпольную коммунистическую организацию, сообщить адреса явок и фамилии коммунистов-подпольщиков. За эти сведения ему обещали большие деньги и, кроме того, заграничный паспорт для выезда за границу. Все это слышал и видел один врач, который тоже находился на барже.
По решению обкома было предпринято несколько попыток освободить Ласточкина. Однажды в «Союз иглы», с которым Ласточкин был тесно связан, пришел один из находившихся на барже конвойных французских солдат и передал от него записку. Ласточкин писал, что надеется на помощь в освобождении и что в этом деле товарищи вполне могут положиться на распропагандированного им конвойного.
Члены обкома и ревкома разработали смелый план, осуществление которого было поручено Г. И. Котовскому и его дружинникам. Замысел состоял в том, чтобы ночью подойти на катере к барже и, обезоружив охрану, освободить находившихся на ней узников. О намечаемой операции следовало предупредить Ласточкина. Секретарь Морского партийного комитета А. П. Александров с помощью группы подпольщиков взял на тральщике «Васильев» шлюпку и, захватив с собой гармонику, днем отправился как бы на прогулку по морю. «Веселая компания» приблизилась к барже и увидела Ласточкина на палубе. По его лицу было видно, что и он узнал друзей, глаза его зажглись радостью и надеждой, но в это время часовой заметил шлюпку и выстрелил в воздух. Тогда гармонист заиграл песню «Сонце низенько, вечір близенько», давая этим понять, что вечером товарищи придут на выручку.
Ночью на явочной квартире Морского райкома собрались члены боевой дружины, Елена Соколовская, Александров и другие подпольщики. Ожидали известия о готовности катера к выходу в море. Настроение у всех было боевое, каждому хотелось поскорее приступить к операции. Но прибывший из порта радиотелеграфист Харченко сообщил, что катер стоит без паров, на нем нет машиниста, а без него вахтенный тральщика «Граф Платов» никого не подпустит к катеру. Пришлось отложить выполнение плана на следующую ночь.
Днем Ласточкин прислал еще одну записку, в которой сообщал, что ему самому удалось завязать связь с конвойными и они согласны ночью перевезти его на берег. С наступлением вечера выделенные обкомом товарищи и дружинники отправились в условленное место на берегу для встречи конвойных.
О том, как велась подготовка к освобождению Ласточкина, рассказывает Мария Портная, участница подполья, член партии с апреля 1917 г.:
— Павел Онищенко поручил мне отправиться в кафе на Преображенской (ныне ул. Советской Армии) и там получить от одного лица коробку с кондитерскими изделиями. Был установлен пароль: в кафе на столике должны быть чашка кофе и пирожное «наполеон». Вошедший работник должен был обратиться ко мне с вопросом:
— Вы любите пирожное «наполеон»?
— Очень вкусно, и вам советую заказать, — должна была ответить я.
Я отправилась в кафе. Все произошло так, как было условлено. Пришедший товарищ сел за столик, мы обменялись несколькими фразами, незаметно коробка с «кондитерскими изделиями» была передвинута на мою сторону. Человек, передавший мне коробку, был тем самым, которого я иногда встречала в доме № 11 на Провиантской улице, где я по заданию Ласточкина получала какие-то пакеты и доставляла их ему. Это был Григорий Иванович Котовский.
Коробку я доставила Павлу Онищенко. В ней оказался парик.
Парик предполагалось передать Ласточкину, когда его привезут с тюремной баржи на берег. Подпольщики прождали всю ночь, но так никто и не появился. А когда наутро дружинники на баркасе вновь отправились осмотреть баржу, там уже никого не было — ни конвойных, ни арестованных. Как выяснилось позднее, именно в минувшую ночь Ласточкин был зверски умерщвлен. Его тело удалось найти лишь после освобождения Одессы от интервентов. Спустившись на морское дно в том месте, где стояла тюремная баржа, водолазы обнаружили труп И. Ф. Смирнова-Ласточкина с привязанным к ногам большим камнем. Как показало медицинское обследование, перед казнью его вновь пытали и бросили в море живым.